<2-<<(alloxsy)carbonyl>amino>thiazol-4-yl>-(2Z)-(methoxyimino)acetic acid chloride | 109907-98-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: <2-<<(alloxsy)carbonyl>amino>thiazol-4-yl>-(2Z)-(methoxyimino)acetic acid chloride
• 英文别名: 2-allyloxycarbonyl-aminothiazol-4-yl-methoximino-acetic acid chloride；prop-2-enyl N-[4-[(Z)-C-carbonochloridoyl-N-methoxycarbonimidoyl]-1,3-thiazol-2-yl]carbamate
• CAS: 109907-98-4
• 化学式: C₁₀H₁₀ClN₃O₄S
• 分子量: 303.726
• InChiKey: DQKYBBFMFVSICP-AUWJEWJLSA-N

物化性质

• 密度：
  1.45±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  118
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  <2-<<(alloxsy)carbonyl>amino>thiazol-4-yl>-(2Z)-(methoxyimino)acetic acid chloride 在 N-甲基吗啉 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 三正丁基氢锡 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.58h， 生成 2-acetyl-6-[[(2Z)-2-(2-amino-1,3-thiazol-4-yl)-2-methoxyiminoacetyl]amino]-5-oxo-1,6,7,8-tetrahydropyrazolo[1,2-a]pyridazine-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  双环四氢吡嗪酮的合成，水解速率，超级计算机建模和抗菌活性。

  摘要：

  合成了双环四氢吡啶并壬酮，例如13，其中X是强吸电子基团，以研究其抗菌活性。这些δ-内酰胺是双环吡唑啉酮15的同源物，其是第一种不含β-内酰胺的化合物，据报道与青霉素结合蛋白（PBP）结合。δ-内酰胺化合物尽管具有与γ-内酰胺相当的反应性，但仍显示出较差的抗菌活性。基于在Cray X-MP超级计算机上进行的半经验分子轨道计算的分子模型，预测无活性的原因是空间体积大，阻碍了化合物对PBP的高亲和力，以及四氢哒嗪酮环的高构象柔韧性妨碍了化合物的有效排列。分子在活性位点。

  DOI：

  10.1021/jm00109a030
• 作为产物：
  描述：

  (2-allyloxycarbonylaminothiazol-4-yl)-Z-methoximino acetic acid 在 N-甲基吗啉 、 三氯氧磷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.42h， 生成 <2-<<(alloxsy)carbonyl>amino>thiazol-4-yl>-(2Z)-(methoxyimino)acetic acid chloride
  参考文献：
  名称：

  双环四氢吡嗪酮的合成，水解速率，超级计算机建模和抗菌活性。

  摘要：

  合成了双环四氢吡啶并壬酮，例如13，其中X是强吸电子基团，以研究其抗菌活性。这些δ-内酰胺是双环吡唑啉酮15的同源物，其是第一种不含β-内酰胺的化合物，据报道与青霉素结合蛋白（PBP）结合。δ-内酰胺化合物尽管具有与γ-内酰胺相当的反应性，但仍显示出较差的抗菌活性。基于在Cray X-MP超级计算机上进行的半经验分子轨道计算的分子模型，预测无活性的原因是空间体积大，阻碍了化合物对PBP的高亲和力，以及四氢哒嗪酮环的高构象柔韧性妨碍了化合物的有效排列。分子在活性位点。

  DOI：

  10.1021/jm00109a030

文献信息

• 1,3-Dipolar cycloaddition reactions of pyrazolidinium ylides with acetylenes. Synthesis of a new class of antibacterial agents
  作者：Louis N. Jungheim、Sandra K. Sigmund

  DOI：10.1021/jo00227a013

  日期：1987.9
• Bicyclic pyrazolidinones, steric and electronic effects on antibacterial activity
  作者：Louis N Jungheim、Sandra K Sigmund、Noel D Jones、John K Swartzendruber

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)95709-5

  日期：1987.1
• JUNGHEIM L. N.; SIGMUND S. K.; JONES N. D.; SWARTZENDRUBER J. K., TETRAHEDRON LETT., 28,(1987) N 3, 289-292
  作者：JUNGHEIM L. N.、 SIGMUND S. K.、 JONES N. D.、 SWARTZENDRUBER J. K.

  DOI：——

  日期：——
• JUNGHEIM, LOUIS N.;SIGMUND, SANDRA K., J. ORG. CHEM., 52,(1987) N 18, 4007-4013
  作者：JUNGHEIM, LOUIS N.、SIGMUND, SANDRA K.

  DOI：——

  日期：——
• US4791106A
  申请人：——

  公开号：US4791106A

  公开（公告）日：1988-12-13