D-glucose O-benzyloxime | 1210041-20-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: D-glucose O-benzyloxime
• 英文别名: (2R,3R,4R,5S,6E)-6-phenylmethoxyiminohexane-1,2,3,4,5-pentol
• CAS: 1210041-20-5
• 化学式: C₁₃H₁₉NO₆
• 分子量: 285.297
• InChiKey: VTLQEFRYSOEGCM-FQJVPPBWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  123
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  D-glucose O-benzyloxime 以 氘代甲醇 为溶剂， 反应 720.0h， 生成 D-glucose O-benzyloxime 、 (2R,3R,4S,5S,6R)-2-((benzyloxy)amino)-6-(hydroxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triol
  参考文献：
  名称：

  苯胺对嗜酸肟形成的亲核催化作用

  摘要：

  从未保护的聚糖的糖缀合物的化学选择性形成是进一步发展涉及聚糖的化学生物学所需要的。碳水化合物肟的形成通常很慢，而苯胺的有机催化将很有前途。在这里，我们提出在100 mM苯胺中，碳水化合物肟的形成可被催化，其总反应速率最多可增加20倍。该方法的应用提供了对复杂糖缀合物的访问。

  DOI：

  10.1021/jo902425v
• 作为产物：
  描述：

  a-无水葡萄糖酯 、 苄氧基胺盐酸盐 在 苯胺 作用下， 以15%的产率得到N-Phenyl-D-glucosylamin
  参考文献：
  名称：

  苯胺对嗜酸肟形成的亲核催化作用

  摘要：

  从未保护的聚糖的糖缀合物的化学选择性形成是进一步发展涉及聚糖的化学生物学所需要的。碳水化合物肟的形成通常很慢，而苯胺的有机催化将很有前途。在这里，我们提出在100 mM苯胺中，碳水化合物肟的形成可被催化，其总反应速率最多可增加20倍。该方法的应用提供了对复杂糖缀合物的访问。

  DOI：

  10.1021/jo902425v

文献信息

• Nucleophilic Catalysis of Carbohydrate Oxime Formation by Anilines
  作者：Mikkel B. Thygesen、Henrik Munch、Jørgen Sauer、Emiliano Cló、Malene R. Jørgensen、Ole Hindsgaul、Knud J. Jensen

  DOI：10.1021/jo902425v

  日期：2010.3.5

  Chemoselective formation of glycoconjugates from unprotected glycans is needed to further develop chemical biology involving glycans. Carbohydrate oxime formation is often slow, and organocatalysis by anilines would be highly promising. Here, we present that carbohydrate oxime formation can be catalyzed with up to 20-fold increases in overall reaction rate at 100 mM aniline. Application of this methodology provided

  从未保护的聚糖的糖缀合物的化学选择性形成是进一步发展涉及聚糖的化学生物学所需要的。碳水化合物肟的形成通常很慢，而苯胺的有机催化将很有前途。在这里，我们提出在100 mM苯胺中，碳水化合物肟的形成可被催化，其总反应速率最多可增加20倍。该方法的应用提供了对复杂糖缀合物的访问。