L-苏氨酸甲酯盐酸盐 | 39994-75-7

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物 - 苏氨酸类衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: L-苏氨酸甲酯盐酸盐
• 中文别名: H-苏氨酸-OME盐酸盐
• 英文名称: L-threonine methyl ester hydrochloride
• 英文别名: methyl L-threoninate hydrochloride；threonine methyl ester hydrochloride；L-Thr-OMe*HCl；(2S,3R)-methyl 2-amino-3-hydroxybutanoate hydrochloride；methyl (2S,3R)-2-amino-3-hydroxybutanoate hydrochloride；(2S,3R)-(-)-threonine methyl ester hydrochloride；L-threonine methyl ester hydrochloride salt；H-L-Thr-OMe hydrochloride；H-Thr-OMe hydrochloride；H-Thr-OMe*HCl；Thr-OMe hydrochloride；H-L-Thr-OMe*HCl；[(2S,3R)-3-hydroxy-1-methoxy-1-oxobutan-2-yl]azanium;chloride
• CAS: 39994-75-7
• 化学式: C₅H₁₁NO₃*ClH
• mdl: MFCD00037677
• 分子量: 169.608
• InChiKey: OZSJLLVVZFTDEY-HJXLNUONSA-N

物化性质

• 熔点：
  64 °C
• 溶解度：
  溶于氯仿、二氯甲烷、乙酸乙酯、DMSO、丙酮等。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.06
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  72.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S24/25,S26,S37/39
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  29225000
• 危险品运输编号：
  OTH
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335

制备方法与用途

在1000 mL三口圆底烧瓶中，依次加入45 g L-苏氨酸（0.38 mol）和400 mL无水甲醇。将混合物置于冰盐浴冷却下，缓慢通入干燥的氯化氢气体（自制：采用浓硫酸、浓盐酸、氯化钠制备，并经浓硫酸干燥）。约4小时后固体完全消失。随后加热至回流反应3小时，再次冷却并继续通入干燥氯化氢气体直至饱和（通过称重确认质量不变），室温下再进行约3天的反应。TLC显示反应完全后，减压蒸除溶剂，得到L-苏氨酸甲酯盐酸盐68.5 g。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  L-苏氨酸甲酯盐酸盐 在 氨 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 48.0h， 以77%的产率得到[R-(R*,S*)]-2-氨基-3-羟基丁酰胺
  参考文献：
  名称：

  铱催化 2,3-二芳基烯丙基胺与苏氨酸衍生的 P-立体配体的不对称氢化用于合成四氢喹啉和四氢异喹啉

  摘要：

  由L-苏氨酸甲酯制备的P-立体膦基恶唑啉铱催化剂在N -Boc-2,3-二芳基烯丙基胺的不对称氢化中提供非常高的对映选择性。通过制备 3-芳基-四氢喹啉和 4-苄基-四氢异喹啉证明了所得 2,3-二芳基丙胺的合成适用性，实现了迄今为止报道的此类化合物的最高 ee 值。

  DOI：

  10.1002/anie.202204300
• 作为产物：
  描述：

  BOC-苏氨酸甲酯 在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 L-苏氨酸甲酯盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  [EN] CDK2 INHIBITORS AND METHODS OF USING THE SAME
  [FR] INHIBITEURS DE CDK2 ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION

  摘要：

  本公开提供了抑制CDK2的化合物、其组合物以及使用它们治疗CDK2相关疾病和疾病的方法。

  公开号：

  WO2022165513A1

文献信息

• Synthesis of Combretastatin A-4 and 3′-Aminocombretastatin A-4 derivatives with Aminoacid Containing Pendants and Study of their Interaction with Tubulin and as Downregulators of the VEGF, hTERT and c-Myc Gene Expression
  作者：Raül Agut、Eva Falomir、Juan Murga、Celia Martín-Beltrán、Raquel Gil-Edo、Alberto Pla、Miguel Carda、J. Alberto Marco

  DOI：10.3390/molecules25030660

  日期：——

  Natural product combretastatin A-4 (CA-4) and its nitrogenated analogue 3′-aminocombretastatin A-4 (AmCA-4) have shown promising antitumor activities. In this study, a range of CA-4 and AmCA-4 derivatives containing amino acid pendants have been synthesized in order to compare their biological actions with those of their parent compounds. Thus, inhibition of cell proliferation on tumor cell lines HT-29

  天然产物考布他汀 A-4 (CA-4) 及其氮化类似物 3'-氨基考布他汀 A-4 (AmCA-4) 已显示出有希望的抗肿瘤活性。在这项研究中，合成了一系列含有氨基酸悬垂物的 CA-4 和 AmCA-4 衍生物，以便将它们的生物作用与其母体化合物的生物作用进行比较。因此，抑制肿瘤细胞系 HT-29、MCF-7 和 A-549 以及非肿瘤细胞系 HEK-273 的细胞增殖；体外微管蛋白聚合；有丝分裂细胞停滞；已经评估了对微管细胞网络的作用以及对 VEGF、hTERT 和 c-Myc 基因的抑制。一些带有 L-氨基酸的 AmCA-4 衍生物在超过 AmCA-4 显示的值的低纳摩尔水平下表现出对细胞增殖的抑制。此外，虽然 CA-4 和 AmCA-4 衍生物对体外微管蛋白聚合和细胞周期停滞没有显着影响，但一些选定的 CA-4 和 AmCA-4 衍生物能够导致 A-549 细胞上的微管网络完全解聚.
• Umpolung reactivity in amide and peptide synthesis
  作者：Bo Shen、Dawn M. Makley、Jeffrey N. Johnston

  DOI：10.1038/nature09125

  日期：2010.6

  which the polarities of the two reactants are reversed (German, umpolung) during carbon–nitrogen bond formation relative to traditional approaches. The use of nitroalkanes as acyl anion equivalents provides a conceptually innovative approach to amide and peptide synthesis, and one that might ultimately provide for efficient peptide synthesis that is fully reliant on enantioselective methods.

  酰胺键是自然界最常见的功能和结构元素之一，因为所有天然肽和蛋白质的骨架都由酰胺键组成。酰胺也存在于许多治疗性小分子中。使用现有方法构建酰胺键主要依赖于脱水方法，尽管氧化和基于自由基的方法是代表性的替代方法。在几乎每个例子中，在碳-氮键形成步骤中，碳和氮分别具有亲电和亲核特性。在这里，我们表明用亲电碘源活化胺和硝基烷烃可以直接产生酰胺产物。初步观察支持两种反应物极性反转的机制（德国，umpolung) 在碳氮键形成过程中相对于传统方法。使用硝基烷烃作为酰基阴离子等价物为酰胺和肽合成提供了一种概念上的创新方法，并且可能最终提供完全依赖对映选择性方法的有效肽合成。
• Copper‐Promoted N‐Arylation of the Indole Side Chain of Tryptophan Using Triarylbismuthines
  作者：Adrien Le Roch、Hwai‐Chien Chan、Alexandre Gagnon

  DOI：10.1002/ejoc.202000667

  日期：2020.9.30

  for the regioselective N‐arylation of the indole side chain of tryptophan using triarylbismuth reagents as the arylating agent is reported. The reaction is catalyzed by copper(II) acetate in the presence of an organic base. The protocol allows the installation of electron rich or poor aryl groups with substituents at any position, shows excellent scope and functional group compatibility, and retains

  报道了使用三芳基铋试剂作为芳基化剂的色氨酸吲哚侧链区域选择性N-芳基化的简单协议。在有机碱的存在下，该反应由乙酸铜（II）催化。该方案允许在任何位置安装带有取代基的富电子或弱芳基，显示出极好的范围和官能团相容性，并保留了立体中心的完整性。
• [EN] COMPOSITIONS AND METHODS FOR THE TREATMENT OF BACTERIAL INFECTIONS<br/>[FR] COMPOSÉS ET MÉTHODES POUR LE TRAITEMENT D'INFECTIONS BACTÉRIENNES
  申请人：CIDARA THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2018006063A1

  公开（公告）日：2018-01-04

  Compositions and methods for the treatment of bacterial infections include compounds containing dimers of cyclic heptapeptides conjugated to one or more monosaccharide or oligosaccharide moieties. In particular, compounds can be used in the treatment of bacterial infections caused by Gram-negative bacteria.

  用于治疗细菌感染的组合物和方法包括含有环七肽二聚体与一个或多个单糖或寡糖基团结合的化合物。特别是，这些化合物可用于治疗由革兰氏阴性细菌引起的细菌感染。
• LANTHANIDE CLUSTERS AND METHODS OF USE THEREOF
  申请人：YEDA RESEARCH AND DEVELOPMENT CO. LTD.

  公开号：US20160002269A1

  公开（公告）日：2016-01-07

  The present invention is directed to multinuclear lanthanides chiral clusters, based on phenyl-oxazoline-amide (POxA) ligands, and to methods of use thereof. The chiral clusters of this invention are highly fluorescent with high stability.

  本发明涉及基于苯基-噁唑啉酰胺（POxA）配体的多核镧系手性簇以及其使用方法。本发明的手性簇具有高荧光性能和高稳定性。