5,6-dichloro-2,4-quinolinediol | 1900-43-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 5,6-dichloro-2,4-quinolinediol
• 英文别名: 5,6-Dichloro-2,4-dihydroxyquinoline；5,6-dichloro-4-hydroxy-1H-quinolin-2-one
• CAS: 1900-43-2
• 化学式: C₉H₅Cl₂NO₂
• 分子量: 230.05
• InChiKey: FPBFKLMOWGXLOP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  462.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.631±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,6-dichloro-2,4-quinolinediol 、 6,7-dichloro-4-hydroxyquinolin-2(1H)-one 、 硫酸 在 sodium nitrite 作用下， 以 sodium hydroxide 为溶剂， 生成 6,7-dichloro-1,2,3,4-tetrahydroquinoline-2,3,4-trione-3-oxime
  参考文献：
  名称：

  1,2,3,4-tetrahydroquinoline-2,3,4-trione-3 or 4-oximes and the use

  摘要：

  治疗或预防与中风、缺血、中枢神经系统创伤、低血糖和手术相关的神经元丧失的方法，以及治疗包括阿尔茨海默病、肌萎缩侧索硬化症、亨廷顿病和唐氏综合征在内的神经退行性疾病，治疗或预防兴奋性氨基酸过度活跃的不良后果，以及治疗焦虑、慢性疼痛、抽搐和诱导麻醉的方法是通过向需要此类治疗的动物投予取代或未取代的1,2,3,4-四氢喹啉-2,3,4-三酮-3或4-肟或其药学上可接受的盐来实现，这些化合物对甘氨酸受体具有高结合能力。

  公开号：

  US05475007A1
• 作为产物：
  描述：

  3-(3,4-二氯苯胺基)-3-氧代丙酸乙酯 在 PPA 、 sodium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 5,6-dichloro-2,4-quinolinediol
  参考文献：
  名称：

  1,2,3,4-四氢喹啉-2,3,4-三酮3-肟的合成与构效关系：NMDA受体甘氨酸位点的新型高效拮抗剂。

  摘要：

  合成了一系列的1,2,3,4-四氢喹啉-2,3,4-三酮3-肟（QTO），并评估了其对NMDA受体甘氨酸位点的拮抗作用。使用[3H] DCKA结合测定法在大鼠脑膜中和在表达克隆的大鼠NMDA受体1a / 2C亚基的非洲爪蟾卵母细胞中通过电生理学测定甘氨酸位点亲和力。还分析了所选化合物对表达大鼠脑聚-（A）+ RNA的爪蟾卵母细胞中AMPA受体的拮抗作用。通过将2，4-喹啉二醇亚硝化来制备QTO。结构活性研究表明，在5、6和7位上的取代会增加效力，而在8位上的取代会导致效力降低。在评估的衍生工具中，有5,6，7-trichloro-QTO是最有效的拮抗剂，在[3H] DCKA结合试验中，IC50为7 nM，非洲爪蟾卵母细胞中表达的NMDA受体的Kb为1-2 nM。在电生理测定中，5,6,7-Trichloro-QTO对AMPA受体的Kb也为180 nM。将QTO的SAR与1,4-二氢喹喔啉-2

  DOI：

  10.1021/jm960214k
• 作为试剂：
  描述：

  6,7-dichloro-4-hydroxyquinolin-2(1H)-one 在 5,6-dichloro-2,4-quinolinediol 、 硝酸 、 溶剂黄146 作用下， 反应 2.0h， 以19%的产率得到6,7-dichloro-4-hydroxy-3-nitroquinolin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  在N-甲基-D-天冬氨酸受体的甘氨酸位点上，作为新型拮抗剂的4-羟基-3-硝基喹啉-2（1H）-酮的结构活性关系。

  摘要：

  通过硝化相应的2,4-喹啉二醇合成了一系列的4-羟基-3-硝基喹啉-2（1H）-酮（HNQs）。通过抑制[3H] DCKA与大鼠脑膜的结合，将HNQs评估为NMDA受体甘氨酸位点的拮抗剂。还通过在表达NMDA受体或大鼠脑AMPA受体的1a / 2C亚基的非洲爪蟾卵母细胞中通过电生理测定法测试了选定的HNQs的功能拮抗作用。HNQs的结构-活性关系（SAR）显示，通常在5、6和7位上的取代会增加效力，而在8位上的取代会导致效力急剧下降。在测试的HNQ中，5,6,7-三氯HNQ（8i）是最有效的拮抗剂，在[3H] DCKA结合测定中的IC50为220 nM，从电生理测定中得出的Kb为79 nM。在稳态条件下测量，HNQ 8i对NMDA的选择性是AMPA受体的240倍。将HNQs的SAR与1,4-二氢喹喔啉-2,3-二酮（QXs）和1,2,3,4-四氢喹啉-2,3,4-三酮3-肟（QTOs）的S

  DOI：

  10.1021/jm960520y

文献信息

• 4-hydroxy-3-nitro-1,2-dihydroquinolin-2-ones and the use thereof as
  申请人：State of Oregon, acting by and through The Oregon State Board of Higher

  公开号：US05622965A1

  公开（公告）日：1997-04-22

  Methods of treating or preventing neuronal loss associated with stroke, ischemia, CNS trauma, hypoglycemia and surgery, as well as treating neurodegenerative diseases including Alzheimer's disease, amyotrophic lateral sclerosis, Huntington's disease and Down's syndrome, treating or preventing the adverse consequences of the hyperactivity of the excitatory amino acids, as well as treating anxiety, chronic pain, convulsions and inducing anesthesia are disclosed by administering to an animal in need of such treatment a substituted or unsubstituted 4-hydroxy-3-nitro-1,2-dihydroquinolin-2-one or pharmaceutically acceptable salts thereof which have high binding to the glycine receptor.

  本文披露了一种治疗或预防与中风、缺血、中枢神经系统创伤、低血糖和手术相关的神经元丢失，以及治疗包括阿尔茨海默病、肌萎缩性侧索硬化症、亨廷顿病和唐氏综合症在内的神经退行性疾病，治疗兴奋性氨基酸过度活跃的不良后果，以及治疗焦虑、慢性疼痛、惊厥和诱导麻醉的方法，通过向需要此类治疗的动物投与高度结合到甘氨酸受体的取代或未取代的4-羟基-3-硝基-1,2-二氢喹啉-2-酮或其药学上可接受的盐。
• Kappe, Thomas; Karem, Abdel S.; Stadlbauer, Wolfgang, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1988, vol. 25, p. 857 - 862
  作者：Kappe, Thomas、Karem, Abdel S.、Stadlbauer, Wolfgang

  DOI：——

  日期：——
• KAPPE, THOMAS;KAREM, ABDEL S.;STADLBAUER, WOLFGANG, J. HETEROCYCL. CHEM., 25,(1988) N 3, C. 857-862
  作者：KAPPE, THOMAS、KAREM, ABDEL S.、STADLBAUER, WOLFGANG

  DOI：——

  日期：——
• EP0688319A4
  申请人：——

  公开号：EP0688319A4

  公开（公告）日：1996-02-28
• 4-HYDROXY-3-NITRO-1,2-DIHYDROQUINOLIN-2-ONES AND THE USE THEREOF AS EXCITATORY AMINO ACID AND GLYCINE RECEPTOR ANTAGONISTS
  申请人：STATE OF OREGON, acting by and through THE OREGON STATE BOARD OF HIGHER EDUCATION, acting for and on behalf of

  公开号：EP0688319A1

  公开（公告）日：1995-12-27