methyl 2,3,5-tri-O-acetyl-β-L-ribofuranoside | 206269-25-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 2,3,5-tri-O-acetyl-β-L-ribofuranoside
• 英文别名: 1-O-Methyl-2,3,5-Tri-O-acetyl-β-L-ribofuranose；1-O-methyl 2,3,5-tri-O-acetyl-β-L-ribofuranose；[(2S,3S,4S,5S)-3,4-diacetyloxy-5-methoxyoxolan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 206269-25-2
• 化学式: C₁₂H₁₈O₈
• 分子量: 290.27
• InChiKey: RUSRQHXGPHZZNI-BJDJZHNGSA-N

物化性质

• 沸点：
  355.4±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  97.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2,3,5-tri-O-acetyl-β-L-ribofuranoside 在 ammonium hydroxide 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 硫酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 溶剂黄146 、 乙腈 为溶剂， 生成 L-adenosine
  参考文献：
  名称：

  L-脱氧核糖，L-核糖和L-核糖苷的立体定向合成

  摘要：

  使用来自手性库的廉价d-半乳糖，通过温和的反应条件合成了l-脱氧核糖，l-核糖及其衍生物。在1-脱氧核糖的合成过程中，通过高产率地用四丁基硼氢化铵还原相应的三氟甲磺酸酯，进行3，5- O-二苄基-甲基-1-阿拉伯呋喃糖苷的2-羟基的关键脱氧。在L-核糖的合成，2-羟基反演在同一衬底中的关键步骤是通过分子内小号进行Ñ 2串联反应。然后根据Vorbrüggen的条件对L-核糖基供体进行糖基化反应，得到L-核糖苷（L-尿苷，L-5-氟尿苷，L-碘尿苷，L-胸苷，L-吡啶，L-腺苷和L-鸟苷）高产。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00230-2
• 作为产物：
  描述：

  L-核糖 生成 methyl 2,3,5-tri-O-acetyl-β-L-ribofuranoside
  参考文献：
  名称：

  Monocyclic L-Nucleosides, analogs and uses thereof

  摘要：

  新型单环L-核苷化合物的一般式为##STR1## 这些化合物的实施形式被认为对治疗包括感染、寄生虫感染、肿瘤和自身免疫性疾病在内的各种疾病有用。从机制上看，这些新化合物的实施形式表现出免疫调节活性，并预计在调节细胞因子模式，包括调节Th1和Th2反应方面有用。

  公开号：

  US06130326A1

文献信息

• Monocyclic L-nucleosides, analogs and uses thereof
  申请人：ICN Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：EP1254911A1

  公开（公告）日：2002-11-06

  Novel monocyclic L- nucleoside compounds have general formula (I). Embodiments of these compounds are contemplated to be useful in treating a wide variety of diseases including infections, infestations, neoplasms, and autoimmune diseases. Viewed in terms of mechanism, embodiments of the novel compounds show immunomodulatory activity, and are expected to be useful in modulating the cytokine pattern, including modulation of Th 1 and Th 2 response.

  新型单环L-核苷化合物的一般化学式为（I）。这些化合物的实施形式被认为在治疗包括感染、寄生虫感染、肿瘤和自身免疫性疾病在内的各种疾病中是有用的。从机制上看，这些新型化合物的实施形式显示出免疫调节活性，并有望在调节细胞因子模式方面发挥作用，包括调节Th1和Th2反应。
• Reaction Kinetics and Mechanism of Sulfuric Acid-Catalyzed Acetolysis of Acylated Methyl L-Ribofuranosides
  作者：Jonas J. Forsman、Johan Wärnå、Dmitry Yu. Murzin、Reko Leino

  DOI：10.1002/ejoc.200900889

  日期：2009.11

  The mechanism of the sulfuric acid-catalyzed acetolysis of methyl 2,3,5-tri-O-acetyl- and methyl 2,3,5-tri-O-benzoyl-L-ribofuranosides and the accompanying anomerization of both the starting material and the 1,2,3,5-tetra-O-acetyl- and 1-O-acetyl-2,3,5-tri-O-benzoyl-L-ribofuranoses formed was investigated. The progress of the reactions was followed by 1H NMR spectroscopy and the rate constants for

  硫酸催化甲基 2,3,5-三-O-乙酰基-和甲基 2,3,5-三-O-苯甲酰基-L-呋喃核糖苷的乙酰化机理以及伴随的起始原料和研究了形成的 1,2,3,5-四-O-乙酰基-和 1-O-乙酰基-2,3,5-三-O-苯甲酰基-L-呋喃核糖。反应的进程由 1 H NMR 光谱跟踪，反应的速率常数被确定为建议的动力学模型。阐明了 H+ 和 Ac+ 作为催化活性物质的作用，证明酰化甲基呋喃糖苷的异构化是通过质子化激活的，而相反，1-O-乙酰基呋喃核糖的异构化是通过乙酰阳离子激活的.
• Synthesis of the enantiomer of nelarabine
  作者：Karim Herbal、John Kitteringham、Martyn Voyle、Andrew J. Whitehead

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.03.039

  日期：2005.4

  A synthesis of the enantiomer of nelarabine is described. Subtle changes in the protecting group strategy allow for an efficient inversion of the C-2' stereocentre. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• EP1027359A4
  申请人：——

  公开号：EP1027359A4

  公开（公告）日：2001-07-25
• MONOCYCLIC L-NUCLEOSIDES, ANALOGS AND USES THEREOF
  申请人：ICN Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：EP1027359A2

  公开（公告）日：2000-08-16