Ethyl 2-oxo-4-(3-nitrophenyl)-3-butenoate | 105074-50-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: Ethyl 2-oxo-4-(3-nitrophenyl)-3-butenoate
• 英文别名: (E)-ethyl 4-(3-nitrophenyl)-2-oxobut-3-enoate；ethyl (E)-4-(3-nitrophenyl)-2-oxobut-3-enoate
• CAS: 105074-50-8
• 化学式: C₁₂H₁₁NO₅
• 分子量: 249.223
• InChiKey: DZFHYEPLKBGIOZ-VOTSOKGWSA-N

物化性质

• 熔点：
  110 °C(Solv: ethanol (64-17-5); water (7732-18-5))
• 沸点：
  392.9±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.295±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  89.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Ethyl 2-oxo-4-(3-nitrophenyl)-3-butenoate 、 2-甲氧羰基环戊酮 在 1-[3,5-双(三氟甲基)苯基]-3-[(1R,2R)-(-)-2-(二甲氨基)环己基]硫脲 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 168.0h， 生成 、
  参考文献：
  名称：

  有机催化多米诺·迈克尔/奥尔多反应构建具有四个立体中心的双环[3.2.1]辛烷

  摘要：

  描述了一种对映和非对映选择性的有机多米诺骨牌Michael / Aldol反应，用于直接制备具有四个立体生成中心（包括两个季碳原子）的合成和医学上相关的双环[3.2.1]辛烷衍生物。该反应可耐受β，γ-不饱和1,2-酮酸酯和环状1,3-酮酸酯上的多种取代基。它可以形成各种双环[3.2.1]辛烷，产率高（53–98％），非对映选择性（1：1至5：1 dr）和对映选择性（最高95：5 ee）。

  DOI：

  10.1021/ol502171h
• 作为产物：
  描述：

  间硝基苯甲醛 在 盐酸 作用下， 以 乙酸酐 为溶剂， 反应 4.08h， 生成 Ethyl 2-oxo-4-(3-nitrophenyl)-3-butenoate
  参考文献：
  名称：

  Bris, Marie-Therese, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1985, vol. 22, p. 1275 - 1280

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Direct Synthesis of β,γ-Unsaturated α-Keto Esters from Aldehydes and Pyruvates
  作者：John Mansaray、Jiarui Sun、Shisheng Huang、Weijun Yao

  DOI：10.1055/s-0037-1612255

  日期：2019.4

  methods to synthesize β,γ-unsaturated α-keto esters directly from aldehydes and pyruvates promoted by BF3•Et2O in the presence of Ac2O or by Ti(OEt)4 under mild conditions. A variety of aromatic aldehydes was tolerated to afford the desired products in moderate to excellent yield. Moreover, aliphatic aldehydes and Isatin were also employed to give the γ-alkyl β,γ-unsaturated α-keto esters in moderate yield

  在这里，我们描述了两种实用的方法，在温和条件下，在 Ac2O 或 Ti(OEt)4 存在下，由 BF3•Et2O 促进的醛和丙酮酸盐直接合成 β,γ-不饱和 α-酮酯。可以耐受各种芳香醛，以中等至极好的收率提供所需的产品。此外，脂肪醛和靛红也被用于通过使用 Ti(OEt)4 系统以中等产率得到 γ-烷基 β,γ-不饱和 α-酮酯。
• N-Containing heterocyclic compounds, processes for the preparation thereof and composition comprising the same
  申请人：FUJISAWA PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：EP0387070A2

  公开（公告）日：1990-09-12

  Compounds of the formula: wherein R¹ is aryl optionally substituted with substituent(s) selected from the group consisting of nitro, cyano, halogen, halo(lower)alkyl, lower alkoxy, lower alkylsulfonyl, lower alkylsulfonylamino, amino, lower alkanoyl, sulfamoyl and lower alkylsulfamoyl; or a heterocyclic group optionally substituted with substituent(s) selected from the group consisting of nitro, cyano, lower alkanoyl and hydroxy(lower)alkyl; R² is cyano; lower alkanoyl; carboxy; esterified carboxy; hydroxy(lower)alkyl; carbamoyl substituted with heterocyclic(lower)alkyl; amino optionally substituted with substituent(s) selected from the group consisting of heterocyclic(lower)alkanoyl and halo(lower)alkanoyl; or N-containing heterocycliccarbonyl optionally substituted with lower alkyl; R³ is lower alkyl; and R⁴ is aryl optionally substituted with substituent(s) selected from the group consisting of nitro, hydroxy and halogen; carboxy; esterified carboxy; a heterocyclic group; lower alkyl; or carbamoyl substituted with heterocyclic(lower)alkyl; provided that R⁴ is aryl substituted with substituent(s) selected from the group consisting of nitro and hydroxy ; carboxy; esterified carboxy; a heterocyclic group; lower alkyl; or carbamoyl substituted with heterocyclic(lower)alkyl; when R¹ is phenyl substituted with nitro, and its pharmaceutically acceptable salt. Processes for the preparation of these compounds are also described, together with pharmaceutical compositions containing the compounds as an active ingredient. The compounds are useful for the treatment of ischemic diseases and reperfusion injury, and as cardioprotective agents.

  式中的化合物： 其中，R¹是任选被选自硝基、氰基、卤素、卤代（低级）烷基、低级烷氧基、低级烷基磺酰基、低级烷基磺酰基氨基、氨基、低级烷酰基、氨基磺酰基和低级烷基氨基磺酰基组成的取代基取代的芳基；或任选被选自硝基、氰基、低级烷酰基和羟基（低级）烷基组成的取代基取代的杂环基团； R²是氰基；低级烷酰基；羧基；酯化羧基；羟基（低级）烷基；被杂环（低级）烷基取代的氨基甲酰基；任选被选自杂环（低级）烷酰基和卤代（低级）烷酰基组成的取代基取代的氨基；或任选被低级烷基取代的含 N 杂环羰基； R³ 是低级烷基 R⁴ 是芳基，可任选被选自以下组别的取代基取代：硝基、羟基和卤素；羧基；酯化羧基；杂环基团；低级烷基；或被杂环（低级）烷基取代的氨基甲酰基； R⁴是被选自硝基和羟基的取代基取代的芳基；羧基；酯化羧基；杂环基团；低级烷基；或被杂环（低级）烷基取代的氨基甲酰基；当R¹是被硝基取代的苯基时，以及其药学上可接受的盐。 此外，还介绍了制备这些化合物的工艺，以及含有这些化合物作为活性成分的药物组合物。这些化合物可用于治疗缺血性疾病和再灌注损伤，也可用作心脏保护剂。
• Deracemisation of aryl substituted α-hydroxy esters using Candida parapsilosis ATCC 7330: effect of substrate structure and mechanism
  作者：B. Baskar、N.G. Pandian、K. Priya、Anju Chadha

  DOI：10.1016/j.tet.2005.09.104

  日期：2005.12

  Candida parapsilosis ATCC 7330 was found to be an efficient biocatalyst for the deracemisation of aryl alpha-hydroxy esters (65-85% yield and 90-99% ee). A variety of aryl and aryl substituted alpha-hydroxy esters were synthesized to reflect steric and electronic effects on biocatalytic deracemisation. The mechanism of this biocatalytic deracemisation was found to be stereoinversion. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• LE, BRIS, M. -T., J. HETEROCYCL. CHEM., 1985, 22, N 5, 1275-1280
  作者：LE, BRIS, M. -T.

  DOI：——

  日期：——
• US5037824A
  申请人：——

  公开号：US5037824A

  公开（公告）日：1991-08-06