3-chloro-N-(4-iodophenyl)propionamide | 21261-74-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-chloro-N-(4-iodophenyl)propionamide
• 英文别名: 3-chloro-N-(4-iodophenyl)propanamide；N-<4-Jod-phenyl)-3-chlor-propionsaeureamid；N-(β-Chlor-propionyl)-4-iod-anilin
• CAS: 21261-74-5
• 化学式: C₉H₉ClINO
• mdl: MFCD01342247
• 分子量: 309.534
• InChiKey: HDSVPZQNUZOGIK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  158-160 °C
• 沸点：
  420.3±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.794±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-chloro-N-(4-iodophenyl)propionamide 在 氢氧化钾 、 p-tert-butylcalix<4>arene tetraamide 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 以61%的产率得到N-(4-碘苯基)氮杂环丁烷-2-酮
  参考文献：
  名称：

  Harris, Stephen J.; Kinahan, Audrey M.; Meegan, Mary J., Journal of Chemical Research, Miniprint, 1994, # 9, p. 1832 - 1845

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  β-氯丙腈 、 在 三氟化硼乙醚 、 水 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以17%的产率得到3-chloro-N-(4-iodophenyl)propionamide
  参考文献：
  名称：

  固体支撑的芳基三氮烯的Ritter型裂解合成芳酰胺。

  摘要：

  提出了一种通过烷基或芳基腈裂解芳基三氮烯来合成N-芳基酰胺的新途径。我们开发了Ritter反应的一种变体，该变体允许在与固体负载前体的反应中使用乙腈作为溶剂和试剂。优化反应以生成N-芳基乙酰胺使用多种固定化的结构单元，包括邻，间和对位的芳基三氮烯。通过Ritter型转化的裂解与卤素取代的芳基三氮烯与吡唑的珠上交叉偶联反应结合。另外，显示了珠上生成的芳基硼酸酯取代的三氮烯的合成。进一步扩展了开发的程序，以使用其他可商购的腈，例如丙烯腈，苄腈和氯化烷基腈，作为用于制备的三氮烯连接基的Ritter型裂解的合适试剂。

  DOI：

  10.1021/acscombsci.9b00096

文献信息

• Synthesis, antiproliferative activity evaluation and structure–activity relationships of novel aromatic urea and amide analogues of N-phenyl-N′-(2-chloroethyl)ureas
  作者：Sébastien Fortin、Emmanuel Moreau、Jacques Lacroix、Marie-France Côté、Éric Petitclerc、René C.-Gaudreault

  DOI：10.1016/j.ejmech.2010.03.018

  日期：2010.7

  Seven subsets of aromatic urea and amide analogues of N-phenyl-N′-(2-chloroethyl)ureas (CEU) have been synthesized by nucleophilic addition of 3-chloropropylisocyanate, 2-chloroacetylisocyanate, ethylisocyanate, 2-chloroacetyl chloride, 3-chloropropanoyl chloride, 4-chlorobutanoyl chloride, and acryloyl chloride, respectively, to selected anilines or benzylamines to afford 3-chloropropylureas (1, CPU)

  通过亲核加成3-氯丙基异氰酸酯，2-氯乙酰基异氰酸酯，乙基异氰酸酯，2-氯乙酰氯，3-氯丙酰基，已经合成了N-苯基-N' -（2-氯乙基）脲（CEU）的七个芳香族脲和酰胺类似物。氯化物，4-氯丁酰氯和丙烯酰氯分别转化为选定的苯胺或苄胺，得到3-氯丙基脲（1，CPU），2-氯乙酰脲（2，CAU），乙基脲（3，EU），2-氯乙酰胺（4，CA），3-氯丙酰胺（5，CPA），4-氯丁酰胺（6，CBA）和丙烯酰胺（7，Acr）。这些化合物的分子结构已通过IR，1 H和13 C NMR确认，MS光谱及其纯度也已通过HPLC确认。评估了CEU类似物对三种人肿瘤细胞系，即人结肠癌HT-29，人皮肤黑素瘤M21和人乳腺癌MCF-7的抗增殖活性。CAU（2c至2g），CA（4a至4d，4f和4g），CPA（5a）和Acr（7a和7b）的IC 50范围为1.4至25μM。CAU，CA，CPA和Acr通过作用机制
• Synthesis of α-Aryl Secondary Amides via Nickel-Catalyzed Reductive Coupling of Redox-Active Esters
  作者：Alexis L. Gabbey、Nicholas W. M. Michel、Jonathan M. E. Hughes、Louis-Charles Campeau、Sophie A. L. Rousseaux

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c00918

  日期：2022.5.6

  The transition-metal-catalyzed α-arylation of secondary amides remains a synthetic challenge due to the presence of a free N–H bond. We report a strategy to synthesize secondary α-aryl amides via a Ni-catalyzed reductive arylation of redox-active N-hydroxyphthalimide (NHP) esters of malonic acid half amides. This transformation proceeds under mild conditions and displays excellent chemoselectivity

  由于存在游离的 N-H 键，过渡金属催化的仲酰胺的 α-芳基化仍然是一个合成挑战。我们报告了一种通过镍催化丙二酸半酰胺的氧化还原活性N-羟基邻苯二甲酰亚胺 (NHP) 酯的还原芳基化合成仲 α-芳基酰胺的策略。这种转化在温和的条件下进行，并在其他烯醇化羰基化合物的存在下对酰胺 α-芳基化表现出优异的化学选择性。NHP 酯底物很容易由 Meldrum 酸制备。
• Ni-Catalyzed Reductive Cross-Coupling of Cyclopropylamines and Other Strained Ring NHP Esters with (Hetero)Aryl Halides
  作者：Michael S. West、Alexis L. Gabbey、Malcolm P. Huestis、Sophie A. L. Rousseaux

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c03570

  日期：2022.11.18

  A nickel-catalyzed reductive cross-coupling of cyclopropylamine NHP esters with (hetero)aryl halides is reported. This efficient protocol provides direct access to 1-arylcyclopropylamines, a bioisosteric motif commonly used in small molecule drug discovery. The reaction proceeds rapidly (<2 h) with excellent functional group tolerance and without requiring heat- or air-sensitive reagents. The method

  报道了镍催化的环丙胺 NHP 酯与（杂）芳基卤化物的还原交叉偶联。这种高效的协议提供了对 1-芳基环丙胺的直接访问，这是一种常用于小分子药物发现的生物等排基序。反应进行迅速（<2 小时），具有出色的官能团耐受性，并且不需要热敏或空气敏感试剂。该方法还可以扩展到四元应变环的芳基化。NHP 酯很容易从相应的市售羧酸一步获得，产率高，无需柱层析。
• Pohloudek-Fabini; Schroepl, Pharmazie, 1968, vol. 23, # 10, p. 561 - 566
  作者：Pohloudek-Fabini、Schroepl

  DOI：——

  日期：——
• TULECKI J.; KALINOWSKA-TORZ J.; MUSIAL E.; NACEWICZ-ANJEDANI H.; SENCZUK +, ACTA POL. PHARM., 1977, 34, NO 4, 358-369
  作者：TULECKI J.、 KALINOWSKA-TORZ J.、 MUSIAL E.、 NACEWICZ-ANJEDANI H.、 SENCZUK +

  DOI：——

  日期：——