(1R,2R,4S,5S)-1-hydroxy-2-(hydroxymethyl)-4-(thymin-1-yl)-3,6-dioxabicyclo[3.2.0]heptane | 858128-94-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1R,2R,4S,5S)-1-hydroxy-2-(hydroxymethyl)-4-(thymin-1-yl)-3,6-dioxabicyclo[3.2.0]heptane
• 英文别名: 1-[(1R,2R,4S,5S)-1-hydroxy-2-(hydroxymethyl)-3,6-dioxabicyclo[3.2.0]heptan-4-yl]-5-methylpyrimidine-2,4-dione
• CAS: 858128-94-6
• 化学式: C₁₁H₁₄N₂O₆
• 分子量: 270.242
• InChiKey: VCZGUQTUCVBQKJ-JBBGHMQTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2R,4S,5S)-1-hydroxy-2-(hydroxymethyl)-4-(thymin-1-yl)-3,6-dioxabicyclo[3.2.0]heptane 在 吡啶 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 41.0h， 生成 (1R,2R,4S,5S)-1-(2-cyanoethoxy(diisopropylamino)phosphinoxy)-2-(4,4'-dimethoxytrityloxymethyl)-4-(thymin-1-yl)-3,6-dioxabicyclo[3.2.0]heptane
  参考文献：
  名称：

  E型构象的α-d构型双环核苷：合成和平行RNA识别。

  摘要：

  合成了被2'-3'-稠合的氧杂环丁烷环严格限制在E-型构象中的α- d-阿拉伯糖基构型的双环核苷。朝向目标化合物的几种合成策略被描述，并且从成功制备d -木糖衍生物是基于双键的钌-介导的裂解，一个S Ñ 2反转在2-位，得到阿糖-构型，核碱基偶联，最后闭环得到氧杂环丁烷环。该Ë-型构象通过分子建模和NMR确认。核苷被掺入短的α-DNA序列中。在混合的嘧啶环境中，它们识别亲和力主要增加的互补平行RNA序列和亲和力降低的互补平行DNA序列。本双环类似物代表第一个构象受限的α-DNA类似物，以改善与α-DNA单体的混合器中的核酸识别。

  DOI：

  10.1021/jo0500380
• 作为产物：
  描述：

  胸腺嘧啶 在 palladium dihydroxide 吡啶 、 sodium periodate 、 四氧化锇 、 N,O-双三甲硅基乙酰胺 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 氢气 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 水 、 乙腈 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 54.0h， 生成 (1R,2R,4S,5S)-1-hydroxy-2-(hydroxymethyl)-4-(thymin-1-yl)-3,6-dioxabicyclo[3.2.0]heptane
  参考文献：
  名称：

  E型构象的α-d构型双环核苷：合成和平行RNA识别。

  摘要：

  合成了被2'-3'-稠合的氧杂环丁烷环严格限制在E-型构象中的α- d-阿拉伯糖基构型的双环核苷。朝向目标化合物的几种合成策略被描述，并且从成功制备d -木糖衍生物是基于双键的钌-介导的裂解，一个S Ñ 2反转在2-位，得到阿糖-构型，核碱基偶联，最后闭环得到氧杂环丁烷环。该Ë-型构象通过分子建模和NMR确认。核苷被掺入短的α-DNA序列中。在混合的嘧啶环境中，它们识别亲和力主要增加的互补平行RNA序列和亲和力降低的互补平行DNA序列。本双环类似物代表第一个构象受限的α-DNA类似物，以改善与α-DNA单体的混合器中的核酸识别。

  DOI：

  10.1021/jo0500380

文献信息

• An α-<scp>d</scp>-Configured Bicyclic Nucleoside Restricted in an <i>E</i>-type Conformation:  Synthesis and Parallel RNA Recognition
  作者：Pawan K. Sharma、Michael Petersen、Poul Nielsen

  DOI：10.1021/jo0500380

  日期：2005.6.1

  oxetane ring. The E-type conformation is confirmed by molecular modeling and NMR. The nucleoside is incorporated into short α-DNA sequences. In a mixed pyrimidine context, these recognize complementary parallel RNA-sequences with mainly increased affinity and complementary parallel DNA-sequences with decreased affinity. The present bicyclic analogue represents the first conformationally restricted α-DNA-analogue

  合成了被2'-3'-稠合的氧杂环丁烷环严格限制在E-型构象中的α- d-阿拉伯糖基构型的双环核苷。朝向目标化合物的几种合成策略被描述，并且从成功制备d -木糖衍生物是基于双键的钌-介导的裂解，一个S Ñ 2反转在2-位，得到阿糖-构型，核碱基偶联，最后闭环得到氧杂环丁烷环。该Ë-型构象通过分子建模和NMR确认。核苷被掺入短的α-DNA序列中。在混合的嘧啶环境中，它们识别亲和力主要增加的互补平行RNA序列和亲和力降低的互补平行DNA序列。本双环类似物代表第一个构象受限的α-DNA类似物，以改善与α-DNA单体的混合器中的核酸识别。