乙醇合三氯乙醛 | 5515-83-3

• 物质功能分类: 有机原料 - 醛类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 乙醇合三氯乙醛
• 英文名称: ethyl 3-(diethylamino)propionate
• 英文别名: 3-N,N-Diethylamino-propionsaeureethylester；ethyl 3-(diethylamino)propanoate；β-diethylamino-propionic acid ethyl ester
• CAS: 5515-83-3
• 化学式: C₉H₁₉NO₂
• mdl: MFCD00041349
• 分子量: 173.255
• InChiKey: QDISKADULUYVBM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  303.92°C (rough estimate)
• 密度：
  0.9005

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.888
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2922499990
• 危险性防范说明：
  P501,P210,P264,P280,P302+P352,P370+P378,P337+P313,P305+P351+P338,P362+P364,P332+P313,P403+P235
• 危险性描述：
  H315,H319,H227

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙醇合三氯乙醛 在 盐酸 作用下， 生成 3-二乙基氨基丙酸
  参考文献：
  名称：

  Fluerscheim, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1903, vol. <2>68, p. 349

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-二乙氨基丙腈 、 乙醇 在 硫酸 作用下， 生成 乙醇合三氯乙醛
  参考文献：
  名称：

  Substituted β-Aminopropionic Esters

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01223a012
• 作为试剂：
  描述：

  3-碘丙酸乙酯 在 乙醚 、 乙醇合三氯乙醛 作用下， 生成 丙烯酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  Fluerscheim, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1903, vol. <2>68, p. 349

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Studies on Application of Amino Acid as Medicinal Agent. I. Syntheses of Amino-tert-alcohol Derivatives
  作者：SEIGORO HAYASHI、MITSURU FURUKAWA、YOKO FUJINO、NAOTO MATSUISHI、TADASHI OHKAWARA

  DOI：10.1248/cpb.17.145

  日期：——

  In order to find non-narcotic analgesics, 54 compounds of amino-tert-alcohol, in which a variety of substituent groups were involved at the carbon atom in 1-position and at the amino group, were synthesized by reacting various α-and β-amino acid esters with Grignard reagents. These amino acid esters were readily reacted with alkyl Grignard reagents to give the expected compounds. However, when bulky aromatic Grignard reagents were submitted to react, the reactions were found to stop at the stage of intermediate formation of the corresponding ketones.

  为了寻找非麻醉性镇痛药，通过将各种α-和β-氨基酸酯与格氏试剂反应，合成了54种氨基叔醇化合物，这些化合物在1-位碳原子和氨基上涉及多种取代基团。这些氨基酸酯容易与烷基格氏试剂反应，得到预期的化合物。然而，当使用庞大的芳香族格氏试剂进行反应时，发现反应停止在相应的酮中间体形成阶段。
• Design and evaluation of switchable-hydrophilicity solvents
  作者：Jesse R. Vanderveen、Jeremy Durelle、Philip G. Jessop

  DOI：10.1039/c3gc42164c

  日期：——

  Switchable-hydrophilicity solvents (SHS) can switch reversibly between one form that is miscible with water and another that forms a biphasic mixture with water. New examples are reported and compared in terms of safety and environmental impact.

  可切换亲水性溶剂（SHS）可以在与水相溶的形式和与水形成两相混合物的形式之间可逆切换。报道了新的例子，并从安全性和环境影响方面进行了比较。
• Bis basic substituted diaminobenzobisthiazoles as potential antiarthritic agents
  作者：Ernest Cullen、Reinhold Becker、Kurt Freter、Thelma LeClerq、Genus Possanza、Hin Chor Wong

  DOI：10.1021/jm00080a022

  日期：1992.1

  A series of benzobisthiazoles were screened for antiinflammatory activity in the carrageenan paw edema and adjuvant arthritis tests. Compound 26, 2,6-bis(N,N-diethylamino)benzo[1,2-d:5,4-d']bisthiazole, was found to inhibit the swelling of the uninjected paw in the prophylactic adjuvant arthritis model with an ED50 of 2.3 mg/kg orally. As with most compounds of this series, 26 was inactive in acute

  筛选了一系列苯并双噻唑类在角叉菜胶足肿胀和辅助性关节炎试验中的抗炎活性。在预防性佐剂关节炎模型中，发现化合物26，2,6-双（N，N-二乙氨基）苯并[1,2-d：5,4-d']双噻唑可抑制未注射的爪肿胀。口服ED50为2.3 mg / kg。与该系列的大多数化合物一样，在急性炎症模型（如爪水肿）中，有26种没有活性。像类固醇一样，它在肉芽肿袋试验中显示出活性，但没有抑制环氧合酶，表明其作用方式不同于经典的非甾体类抗炎药（NSAID's）。在高于产生抗炎活性的剂量时，26具有一定的免疫调节特性。
• Crown Ether Complex Cation Ionic Liquids: Preparation and Applications in Organic Reactions
  作者：Yingying Song、Huanwang Jing、Bo Li、Dongsheng Bai

  DOI：10.1002/chem.201100112

  日期：2011.7.25

  cation ionic liquids (CECILs) were designed, synthesised and characterised by NMR spectroscopy, HRMS, thermogravimetric differential thermal analysis (TG‐DTA) and elemental analysis. Their applications in various organic reactions were investigated: [15‐C‐5Na][OH], [15‐C‐5Na][OAc], [18‐C‐6K][OH] and [18‐C‐6K][OAc] (15‐C‐5=[15]crown‐5; 18‐C‐6=[18]crown‐6) efficiently catalysed the Michael addition of alkenes

  设计，合成了一系列冠醚络合阳离子液体（CECIL），并通过NMR光谱，HRMS，热重差热分析（​​TG-DTA）和元素分析对其进行了表征。研究了它们在各种有机反应中的应用：[15-C-5Na] [OH]，[15-C-5Na] [OAc]，[18-C-6K] [OH]和[18-C-6K] [ OAc]（15‐C‐5 = [15] crown‐5； 18‐C‐6 = [18] crown‐6）有效催化烯烃和相关亲核试剂的迈克尔加成；[18-C-6K] [OH]和[15-C-5Na] [OH]有效催化硝基甲烷和芳香醛的亨利反应；[18-C-6K] [OH]对芳族醛和丙二腈的Knoevenagel缩合反应具有出色的催化效率；PdCl 2 / [18‐C‐6K] 3 [PO 4 ] / K 2 CO 3有效地催化了烯烃和芳族卤化物的Heck反应；[18-C-6K] [BrO 3 ]在芳族醇的氧化反应
• Palladium-Catalyzed C–N Bond Activation: The Synthesis of β-Amino Acid Derivatives from Triethylamine and Acrylates
  作者：Bo Zou、Huan-Feng Jiang、Zhao-Yang Wang

  DOI：10.1002/ejoc.200700369

  日期：2007.9

  In the palladium-catalyzed reaction of acrylates, C–N bond activation and acetalization occurred under different conditions. Described herein is a highly efficient palladium-catalyzed C–N bond activation reaction and subsequent new C–N bond formation to directly construct β-amino acids from triethylamine and acrylate esters in isolated yields of up to 95 %.(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451

  在钯催化的丙烯酸酯反应中，C-N 键活化和缩醛化在不同条件下发生。本文描述了一种高效的钯催化 C-N 键活化反应和随后的新 C-N 键形成，以高达 95% 的分离产率直接从三乙胺和丙烯酸酯构建 β-氨基酸。 (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)

表征谱图