2-(2-aminothiazole-4-yl)-2-methoxyiminoacetic acid | 91868-79-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-(2-aminothiazole-4-yl)-2-methoxyiminoacetic acid
• 英文别名: 2-(2-aminothiazol-4-yl)-2-(methoxyimino) acetic acid；2-(2-Amino-1,3-thiazol-4-yl)-2-methoxyiminoacetic acid
• CAS: 91868-79-0
• 化学式: C₆H₇N₃O₃S
• mdl: MFCD00010416
• 分子量: 201.206
• InChiKey: NLARCUDOUOQRPB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  425.1±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.65±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.166
• 拓扑面积：
  126
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-aminothiazole-4-yl)-2-methoxyiminoacetic acid 在 N,O-双三甲硅基乙酰胺 、 异辛酸钠 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 sodium sulfite 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 cefotaxime sodium salt
  参考文献：
  名称：

  头孢噻肟钠药物制剂及治疗包括伤寒和副伤 寒的沙门菌感染适应症

  摘要：

  本发明提供了一种头孢噻肟钠、制备方法、头孢噻肟钠制剂及用途：其中，头孢噻肟钠的质量含量在98％以上，其还包括杂质A、B和C；制备时，首先氨噻肟酸和活化剂反应，得到活性酯中间体；将7‑ACA与活性酯中间体在控温条件下反应，调酸，析晶，得到头孢噻肟酸；将头孢噻肟酸与成盐剂在成盐溶剂中进行成盐反应，析出后得到头孢噻肟钠；所述头孢噻肟钠中杂质含量低，有利于长期存储和放置，质量稳定性好，临床疗效和安全性更好，可用于治疗包括伤寒和副伤寒的沙门菌感染。

  公开号：

  CN111647006B
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-alpha-(甲氧基亚胺)-4-噻唑硫代乙酸 S-2-苯并噻唑基酯 在 三丁基氧化锡 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以57%的产率得到2-(2-aminothiazole-4-yl)-2-methoxyiminoacetic acid
  参考文献：
  名称：

  Bis (tributyltin) oxide. A mild, neutral and selective reagent for cleavage of esters. Scope and limitation of the reaction

  摘要：

  Bis(tributyltin)oxide acts as a mild, neutral and chemoselective ester cleavage reagent for a variety of carboxylic esters with good to excellent yields. The acyl-oxygen cleavage mechanism of (-)-(1R) menthyl acetate is discussed.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)92137-3
• 作为试剂：
  描述：

  7-amino-3-[2-(4-methylthiazol-5-yl)vinyl]-3-cepheme-4-carboxylic acid 、 2-(2-aminothiazole-4-yl)-2-methoxyiminoacetic acid 在 2-(2-aminothiazole-4-yl)-2-methoxyiminoacetic acid 作用下， 生成 头孢托仑
  参考文献：
  名称：

  Process for the preparation of cefditoren

  摘要：

  本发明涉及一种改进的制备Cefditoren（式（I））的方法，该方法包括以下步骤：i）使用TPP和碘化钠在THF、水和碱的存在下将式（II）的化合物转化为式（III）的化合物；ii）将式（III）的化合物与4-甲基-5-甲醛噻唑反应，得到式（IV）的化合物；iii）脱酯化式（IV）的化合物，得到式（V）的化合物；iv）在碱和溶剂的存在下将式（V）的化合物转化为式（VI）的化合物；v）通过酶解将式（VI）的化合物转化为式（VII）的化合物；vi）在溶剂和碱的存在下将式（VII）的化合物与式（VIII）的化合物反应，得到式（I）的化合物。

  公开号：

  US20060173175A1

文献信息

• 一种原研制品质头孢曲松钠及其药物制剂
  申请人：广东金城金素制药有限公司

  公开号：CN105418641B

  公开（公告）日：2018-08-10

  本发明公开了一种原研制品质头孢曲松钠及其药物制剂，“第三代头孢抗菌素活性酯中间体关键技术及产业化”获得国家科技进步二等奖，第三代头孢抗菌素中间体AE活性酯是影响头孢曲松钠内在质量的关键因素，包括以下步骤：(a)在三氟化硼‑乙腈作为催化剂，乙腈作为溶剂的条件下，三嗪环和7‑ACA反应生成7‑ACT；(b)溶剂中加入三乙胺、氨噻肟酸，降温搅拌中缓慢滴加氯甲酸酯类活化剂，搅拌后加入7‑ACT一锅反应，得到头孢曲松；(c)加入成盐剂得到头孢曲松钠。该制备方法避免使用价格较高的缩合剂，同时缩短了工艺路线，操作简单，反应条件温和，产品收率高，纯度好，易于工业化生产。
• 一种头孢曲松钠的制备方法
  申请人：辽宁美亚制药有限公司

  公开号：CN111440197A

  公开（公告）日：2020-07-24

  本发明提供了一种头孢曲松钠的制备方法，其特征在于：采用7‑ACA与三嗪酸经缩合反应后得到7‑ACT，采用有机碱催化剂将7‑ACT成盐，然后7‑ACT胍盐再与氨噻肟乙酸酸酐进行缩合反应形成头孢曲松酸，用配制好的钠盐水溶液萃取得到头孢曲松钠固体。本发明的合成方法，将7‑ACT胍盐与氨噻肟乙酸酐缩合中间没有毒性较大巯基苯并噻唑副产物。
• Synthetic Approach to Gain Insight into Antigenic Determinants of Cephalosporins: In Vitro Studies of Chemical Structure−IgE Molecular Recognition Relationships
  作者：Maria Isabel Montañez、Cristobalina Mayorga、Maria Jose Torres、Adriana Ariza、Miguel Blanca、Ezequiel Perez-Inestrosa

  DOI：10.1021/tx100446g

  日期：2011.5.16

  nuclear fragment structures (derived from amino acids or other aminofunctionalized molecules). The final well-defined structures 1−4 (a−f), representing a fragment from the proposed cephalosporin−Lys(protein) adduct intermediate, consist of closely related low-molecular-weight molecules, differing only in the functional group at C-3 and the R1 side chains. They were assessed with sera from patients allergic

  继青霉素之后，头孢菌素是世界上使用最广泛的抗菌剂，可用于传染病和引起不良免疫反应。怀疑对β-内酰胺过敏的患者是否可以安全服用头孢菌素通常是一个争论的问题。但是，目前尚没有足够的敏感性检测对头孢菌素过敏的检测方法。如果我们要在临床变态反应的诊断方面取得进展，那么了解蛋白质结合后药物的代谢方式就很重要。头孢菌素-蛋白质加合物的结构研究从未成功地解决过，并且很难进行研究。我们确定涉及抗原决定簇结构的要求的方法包括设计和合成拟议的骨架，该骨架在偶联于载体蛋白的头孢菌素中化学降解后仍与载体蛋白保持联系。在这项研究中，按照通用方法有效合成了一系列拟议的抗原决定基，其中涉及R的缩合。1天然头孢菌素的酰基侧链，具有核片段结构（源自氨基酸或其他氨基官能化分子）。最终明确定义的结构1-4（af）代表拟议的头孢菌素-Lys（蛋白质）加合物中间体的片段，由紧密相关的低分子量分子组成，仅在C-处的官能团不同3和R
• 一种头孢妥仑匹酯的制备方法
  申请人：湖北凌晟药业有限公司

  公开号：CN109369681B

  公开（公告）日：2020-04-28

  本发明涉及抗生素的制备技术领域，具体公开一种头孢妥仑匹酯的制备方法，以7‑氨基‑3‑氯甲基‑3‑头孢烯‑4‑羧酸为起始原料，经先用特戊酸碘甲酯与结构中的羧基反应，然后再进行氯甲基的醛基化反应、格氏反应、脱水后得7‑ATCA的三甲基乙酰氧基甲基酯，再使之与2‑甲氧基亚氨基‑2‑(2‑氨基噻唑‑4‑基)乙酸进行酰胺化得到头孢妥仑匹酯。本发明方法收率高，成本低，耗时短，且更为环保。
• Enzyme-responsive reporter molecules for selective localization and fluorescence imaging of pathogenic biofilms
  作者：Junxin Aw、Frances Widjaja、Yichen Ding、Jing Mu、Yang Liang、Bengang Xing

  DOI：10.1039/c6cc09296a

  日期：——

  A novel enzyme-responsive reporter molecule (ERM-1) for selective localization of AmpC in pathogenic biofilms.

  一种新型的酶响应报告分子（ERM-1），用于选择性定位病原生物膜中的AmpC。