methyl 2-(2-aminothiazol-4-yl)-2-methoxyiminoacetate | 74703-98-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: methyl 2-(2-aminothiazol-4-yl)-2-methoxyiminoacetate
• 英文别名: methyl 2-(2-amino-1,3-thiazol-4-yl)-2-methoxyiminoacetate
• CAS: 74703-98-3
• 化学式: C₇H₉N₃O₃S
• 分子量: 215.233
• InChiKey: MJAIDGPTIFCPGD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  169-170 °C(Solv: ethyl ether (60-29-7))
• 沸点：
  352.4±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.47±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  115
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-(2-aminothiazol-4-yl)-2-methoxyiminoacetate 在 水 、 sodium hydroxide 作用下， 生成 2-(2-aminothiazole-4-yl)-2-methoxyiminoacetic acid
  参考文献：
  名称：

  氨噻肟酸的合成新工艺

  摘要：

  本发明属于医药中间体合成技术领域，具体的涉及一种氨噻肟酸的合成新工艺。将亚硝酸钠和乙酰乙酸乙酯按比例加入到水中，在酸性条件下进行肟化反应，用氯仿萃取，收集有机相；得到的有机相与硫酸二甲酯发生烃化反应，得甲基化产物；对得到的甲基化产物进行氯化，得氯化物；氯化物与硫脲发生环合反应，得氨噻肟酸甲酯；经水解，酸化，得氨噻肟酸粗品；将粗品加入到甲醇中回流精制，得氨噻肟酸纯品。所述的合成方法操作简单、易于实现，总反应质量收率达到93％上；反应过程产生废水量少，后期废水处理的负担较小，有利于实现工业化。

  公开号：

  CN107857741A
• 作为产物：
  描述：

  乙酰乙酸乙酯 、 硫脲 、 硫酸二甲酯 在 硫酸 、 sodium nitrite 、 四甲基氯化铵 、 sodium carbonate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 methyl 2-(2-aminothiazol-4-yl)-2-methoxyiminoacetate
  参考文献：
  名称：

  氨噻肟酸的合成新工艺

  摘要：

  本发明属于医药中间体合成技术领域，具体的涉及一种氨噻肟酸的合成新工艺。将亚硝酸钠和乙酰乙酸乙酯按比例加入到水中，在酸性条件下进行肟化反应，用氯仿萃取，收集有机相；得到的有机相与硫酸二甲酯发生烃化反应，得甲基化产物；对得到的甲基化产物进行氯化，得氯化物；氯化物与硫脲发生环合反应，得氨噻肟酸甲酯；经水解，酸化，得氨噻肟酸粗品；将粗品加入到甲醇中回流精制，得氨噻肟酸纯品。所述的合成方法操作简单、易于实现，总反应质量收率达到93％上；反应过程产生废水量少，后期废水处理的负担较小，有利于实现工业化。

  公开号：

  CN107857741A

文献信息

• Deaminative chlorination of aminoheterocycles
  作者：Clément Ghiazza、Teresa Faber、Alejandro Gómez-Palomino、Josep Cornella

  DOI：10.1038/s41557-021-00812-0

  日期：2022.1

  and a cheap chloride source, C(sp2)‒NH2 can be converted into C(sp2)‒Cl bonds. The method is characterized by its wide functional group tolerance and substrate scope, allowing the modification of >20 different classes of heteroaromatic motifs (five- and six-membered heterocycles), bearing numerous sensitive motifs. The facile conversion of NH2 into Cl in a late-stage fashion enables practitioners to

  对含杂原子芳族结构的选择性修饰需求量很大，因为它可以快速评估高级中间体中的分子复杂性。受自然界中脱氨酶选择性的启发，本文提出了一种简单的方法，可以将氨基杂环中的 NH 2基团视为掩蔽修饰句柄。借助简单的吡喃试剂和廉价的氯化物源，C( sp 2 )-NH 2可以转化为 C( sp 2)-Cl 键。该方法的特点是其广泛的官能团耐受性和底物范围，允许修饰超过 20 种不同类别的杂芳基基序（五元和六元杂环），具有许多敏感基序。NH 2以后期方式轻松转化为Cl，使从业者能够应用Sandmeyer-和Vilsmeier-型转化，而没有爆炸性和不安全的重氮盐、化学计量过渡金属或高氧化性和非选择性氯化剂的负担。
• 一种酯交换法合成AE活性酯的方法
  申请人：普洛药业股份有限公司

  公开号：CN108484526B

  公开（公告）日：2021-10-22

  本发明公开了一种酯交换法合成AE活性酯的方法，以氨噻肟酸酯和2‑巯基苯并噻唑为原料在有机溶剂存在的条件下，通过有机碱催化酯交换反应制得。该反应中使用的氨噻肟酸酯类化合物为甲酯、乙酯、异丙酯和者叔丁酯等；所使用的催化剂为有机胺类化合物；反应溶剂为甲苯、邻二甲苯、硝基苯等芳烃类溶剂。本发明合成AE活性酯的方法工艺简单，收率良好83～88％，避开了传统工艺中使用有机磷缩合试剂，达到无磷污水排放，大大减小环保压力让企业能够实现可持续发展。另外溶剂可以回收循环利用，大大缩减了生产成本，具有较大的实施价值。
• [3-Heterocyclic-7-(2-methoxyimino-2-aminothiazolyl)
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：US04197298A1

  公开（公告）日：1980-04-08

  7-[2-(2-aminothiazol-4-yl)-2-(syn)-methoxyiminoacetamido]cephalosporanic acid derivatives of the formula; ##STR1## wherein R.sup.1 NH is an amino group which may optionally be protected; COOR.sup.2 is a carboxyl group which may optionally be esterified; X is oxygen, sulfur or an imino group which may optionally be substituted; B is hydrogen or a hydroxyl, amino, thiol or hydrocarbon group which may optionally be substituted, or a salt thereof, are novel, .beta.-lactamase-resistant and low-toxicity compounds which display excellent activity against a broad spectrum of microorganisms including Gram-negative bacteria such as Escherichia coli, Serratia marcescens, Proteus rettgeri, Enterobacter cloacae, Citrobacter freundii. Thus, these compounds can be used for antibacterial agents in therapeutical purpose.

  本发明涉及一种7-[2-(2-氨基噻唑-4-基)-2-(syn)-甲氧基亚胺基]头孢菌素酸衍生物，其化学式为：##STR1##其中，R.sup.1 NH为氨基，可以选择性地被保护；COOR.sup.2为羧基，可以选择性地被酯化；X为氧、硫或亚胺基，可以选择性地被取代；B为氢或羟基、氨基、硫醇或碳氢基团，可以选择性地被取代，或其盐。这些新颖的β-内酰胺酶抗性和低毒性化合物对包括大肠杆菌、马赛氏菌、雷特格氏变形杆菌、克雷伯氏菌、弗氏柠檬酸杆菌在内的广谱微生物表现出出色的活性。因此，这些化合物可以作为治疗用抗菌剂。