2-氨基-alpha-(甲氧基亚胺)-4-噻唑硫代乙酸 S-2-苯并噻唑基酯 | 94088-75-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 中文名称: 2-氨基-alpha-(甲氧基亚胺)-4-噻唑硫代乙酸 S-2-苯并噻唑基酯
• 中文别名: 头孢甲肟杂质26；2-氨基-alpha-(甲氧基亚胺)-4-噻唑硫代乙酸S-2-苯并噻唑基酯
• 英文名称: AE-active ester
• 英文别名: S-Benzothiazol-2-yl (Z)-2-(2-amino-1,3-thiazol-4-yl)-2-(methoxyimino)thioacetate；S-(1,3-benzothiazol-2-yl) 2-(2-amino-1,3-thiazol-4-yl)-2-methoxyiminoethanethioate
• CAS: 94088-75-2
• 化学式: C₁₃H₁₀N₄O₂S₃
• mdl: MFCD00071547
• 分子量: 350.446
• InChiKey: COFDRZLHVALCDU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  563.2±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.63±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  172
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

安全信息

• 海关编码：
  2934999090
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  4.1
• 危险性防范说明：
  P210,P240,P241,P280,P370+P378
• 危险品运输编号：
  1325
• 危险性描述：
  H228
• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氨基-alpha-(甲氧基亚胺)-4-噻唑硫代乙酸 S-2-苯并噻唑基酯 在 吡啶 、 硫酸 、 三乙胺 、 sodium iodide 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 硫酸头孢匹罗
  参考文献：
  名称：

  硫酸头孢匹罗的合成方法

  摘要：

  本发明属于头孢匹罗类药物合成技术领域，具体的涉及一种硫酸头孢匹罗的合成方法。以GCLE和AE活性酯为原料，在碱和催化剂的作用下反应，萃取，稀盐酸调节pH析晶，得化合物A；将活化剂加入有机溶剂中搅拌至溶清，加入化合物A，滴加2,3‑环戊烯并吡啶，滴毕有固体析出，即为化合物B；将化合物B加入水和醇的混合溶剂中，加热搅拌至溶解，用硫酸调pH值析晶，得硫酸头孢匹罗。本发明以GCLE为原料，避免了昂贵的催化剂的使用，且所用溶剂和活化试剂便宜易得，大大降低了生产成本。本发明所述的合成方法，合成工艺路线简单，反应步骤少，操作方便，副反应少，所制备的硫酸头孢匹罗的纯度和收率高。

  公开号：

  CN109651400A
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-aminothiazole-4-yl)-2-methoxyiminoacetic acid 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 生成 2-氨基-alpha-(甲氧基亚胺)-4-噻唑硫代乙酸 S-2-苯并噻唑基酯
  参考文献：
  名称：

  一种AE活性酯的合成方法

  摘要：

  本发明公开了一种AE活性酯的合成方法，以氨噻肟酸和2‑巯基苯并噻唑为原料，在缩合试剂、有机碱和有机溶剂存在的条件下，通过缩合反应制得。其中反应中使用的缩合试剂为氯甲酸酯类，有机碱为三乙胺、吡啶、N‑甲基吗啉、DMAP等，溶剂为二氯甲烷、乙腈或其混合溶剂：本发明合成AE活性酯的方法避开了传统工艺中使用有机磷缩合试剂，达到无磷污水排放，大大减小环保压力让企业能够实现可持续发展。另外溶剂可以回收循环利用，大大缩减了生产成本，具有较大的实施价值。

  公开号：

  CN108822057B

文献信息

• 曲索芬头孢曲松钠化合物药物制剂及治疗免疫机能低下患者感染的新适应症
  申请人：广东金城金素制药有限公司

  公开号：CN110393720B9

  公开（公告）日：2020-12-29

  本发明属于及药物制备技术领域，公开了一种曲索芬头孢曲松钠药物制剂治疗免疫机能低下患者感染的新适应症。通过对原料合成工艺进行改进，提供了高有效成分含量低杂质含量的头孢曲松钠，以解决杂质带来的头孢曲松钠制剂稳定性差、抗菌效果下降的问题。本发明中特定生产工艺提供的头孢曲松钠杂质含量极低，药效显著，利于提高制剂产品质量，保证制剂产品的安全性和有效性，具有制备治疗免疫机能低下患者感染的药物方面的用途。
• 一种头孢曲松钠的合成方法
  申请人：哈药集团制药总厂

  公开号：CN104130273B

  公开（公告）日：2016-10-26

  本发明公开了一种头孢曲松钠的合成方法，先用碳酸二甲酯和有机酸为混合溶剂，三氟化硼碳酸二甲酯为催化剂将7‑ACA与三嗪环缩合生成7‑ACT，再用四甲基胍作为助溶剂使7‑ACT与AE活性酯反应生成头孢曲松，最后加入乙酸钠成钠盐。该发明操作方法简单，条件温和，原料易得，污染小、成本很低，并且最终得到的曲松钠产品纯度在99.6%以上，摩尔收率在94%以上。
• 一种头孢特仑新戊酯的制备方法
  申请人：济南康和医药科技有限公司

  公开号：CN106046026B

  公开（公告）日：2018-07-06

  本发明涉及一种头孢特仑新戊酯的制备方法，具体方法为：以7‑ACA为原料，与5‑甲基四氮唑经BF3四氢呋喃络合物催化制备得7‑MTCA；7‑MTCA与AE活性酯反应制备得到头孢特仑酸；将头孢特仑酸制备成头孢特仑钠盐；精制后的钠盐再与特戊酸碘甲酯进行酯化反应，得到头孢特仑新戊酯。本发明操作简单，反应条件温和，制备得到的产物杂质含量低，收率高，有利于工业化生产。
• 曲索芬头孢曲松钠化合物药物制剂及治疗盆 腔炎的新适应症
  申请人：广东金城金素制药有限公司

  公开号：CN110684038B

  公开（公告）日：2021-06-08

  本发明涉及药物制备技术领域，公开了一种曲索芬头孢曲松钠药物制剂治疗盆腔炎的新适应症。本发明中特定生产工艺提供的头孢曲松钠杂质含量极低，药效显著，提高了制剂产品的质量，利于保证制剂产品的安全性和有效性，具有制备治疗盆腔炎药物方面的用途。
• 一种头孢妥仑匹酯δ3异构体的制备方法
  申请人：浙江东邦药业有限公司

  公开号：CN111233894B

  公开（公告）日：2021-07-09

  本发明涉及一种头孢妥仑匹酯δ3异构体的制备方法，属于药物中间体合成技术领域。为了解决现有的合成产物异构化低且难分离的问题，提供一种头孢妥仑匹酯δ3异构体的制备方法，包括在非水溶性有机溶剂一中加入7‑ATCA、BSA和有机碱一进行异构化反应，反应结束后，加水，静置分液，收集水相，再向收集的水相中加酸调pH值至2.0‑3.0，得到7‑ATCAδ3异构体：在有机碱二存在下，将7‑ATCAδ3异构体与AE活性酯进行缩合反应，得到相应的头孢妥仑δ3异构体盐：将头孢妥仑δ3异构体盐与特戊酸碘甲酯进行反应，得到头孢妥仑匹酯δ3异构体，本发明具有异构化率高，且能提高产品的收率及纯度和易于分离操作。