1,2-di-O-acetyl-3,5-di-O-benzoyl-β-L-ribofuranose | 173009-66-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1,2-di-O-acetyl-3,5-di-O-benzoyl-β-L-ribofuranose
• 英文别名: β-L-1,2-di-O-acetyl-3,5-di-O-benzoylribofuranose；[(2S,3S,4S,5R)-4,5-diacetyloxy-3-benzoyloxyoxolan-2-yl]methyl benzoate
• CAS: 173009-66-0
• 化学式: C₂₃H₂₂O₉
• 分子量: 442.422
• InChiKey: IBBWABGIQGRNBK-MXBUBSDBSA-N

物化性质

• 沸点：
  548.3±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.33±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-di-O-acetyl-3,5-di-O-benzoyl-β-L-ribofuranose 在 sodium methylate 、 六甲基二硅氮烷 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 L-胸苷
  参考文献：
  名称：

  亚基因组HCV复制子系统中一系列d和1-2'-deoxy-2'-氟核糖核苷的合成及抗病毒活性。

  摘要：

  基于发现（2'R）-d-2'-deoxy-2'-氟胞苷作为有效的抗丙型肝炎病毒（HCV）剂，一系列d-和1-2'-deoxy-2'合成了具有5-和/或4-位修饰的-氟核糖核苷，并评估了其抗HCV和牛病毒性腹泻病毒（BVDV）的体外活性。合成中的关键步骤，即2'-氟基团的引入是通过用氟化氢-吡啶或氟化钾对2,2'-脱水核苷进行氟化，或用DAST对阿拉伯糖核苷进行氟化来实现的。在合成的27个类似物中，只有5-氟化合物，即（2'R）-d-2'-deoxy-2'，5-difluorocytidine（13），显示出有效的抗HCV活性和对核糖体RNA的毒性。用硫醇基取代4-氨基会导致活性降低，而4-甲硫基取代的类似物（25）会抑制核糖体RNA。由于N（4）-羟基胞嘧啶核苷（NHC）先前显示出有效的抗HCV活性，我们将N（4）-羟基和2'-氟的两个功能合并为一个分子，得到（2'R）-d -2'-脱氧-

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2004.12.011
• 作为产物：
  描述：

  卡培他滨杂质25 在 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 甲酸 、 4 A molecular sieve 、 对甲苯磺酸 、 pyridinium chlorochromate 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 94.67h， 生成 1,2-di-O-acetyl-3,5-di-O-benzoyl-β-L-ribofuranose
  参考文献：
  名称：

  从d-核糖合成l-呋喃核糖的过酰化衍生物及其在制备β-l-核糖核苷中的用途

  摘要：

  从 D-核糖实际合成 β-L-呋喃核糖 13-15 的过酰化衍生物分 6 步完成（总收率：30-45% 化合物 13 用于制备 1-(β-L-呋喃核糖基）胸腺嘧啶(16)和-胞嘧啶(17)，它们是制备具有β-L-构型的核苷衍生物的关键中间体。17同时转化为β-L-ddC (19)和β-L-3'dC ( 20) 进行了研究。

  DOI：

  10.1055/s-2002-19805

文献信息

• Reaction kinetics and mechanism of acid-catalyzed anomerization of 1-O-acetyl-2,3,5-tri-O-benzoyl-l-ribofuranose
  作者：Jonas J. Forsman、Johan Wärnå、Dmitry Yu. Murzin、Reko Leino

  DOI：10.1016/j.carres.2009.02.031

  日期：2009.6

  5-O-benzoyl-alpha- and -beta-L-ribofuranoses in different acetic acid-acetic anhydride mixtures was investigated. The progress of the reactions was followed by NMR spectroscopy and the rate constants for the reactions were determined by the use of a kinetic model. The site of anomeric activation was clarified by the use of (13)C-labeled acetic acid and acetic anhydride, respectively, proving that the anomerization

  研究了在不同的乙酸-乙酸酐混合物中1-O-乙酰基-2,3,5-O-苯甲酰基-α-和-β-L-呋喃呋喃糖酸的酸催化机理。通过NMR光谱跟踪反应的进程，并通过使用动力学模型确定反应的速率常数。分别使用（13）C标记的乙酸和乙酸酐阐明了端基异构化的活化位点，证明了通过环外CO裂解进行了异构化，从而排除了通过无环中间体进行的异构化。进一步证实了乙酰基阳离子作为催化活性物质的作用。