1-O-acetyl-2,3,5-tri-O-benzoyl-α-L-ribofuranose | 1173695-22-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1-O-acetyl-2,3,5-tri-O-benzoyl-α-L-ribofuranose
• 英文别名: 1-O-acetyl-2,3,5-tri-O-benzoyl-α-L-ribose；[(2S,3S,4S,5S)-5-acetyloxy-3,4-dibenzoyloxyoxolan-2-yl]methyl benzoate
• CAS: 1173695-22-1
• 化学式: C₂₈H₂₄O₉
• 分子量: 504.493
• InChiKey: GCZABPLTDYVJMP-HXFQDRMMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-O-acetyl-2,3,5-tri-O-benzoyl-α-L-ribofuranose 在 四丁基氟化铵 、 氢溴酸 、 triethylamine tris(hydrogen fluoride) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 1-bromo-2-deoxy-2-β-fluoro-3,5-di-O-benzoyl-α-L-arabinose
  参考文献：
  名称：

  一种绿色合成克拉夫定药物中间体的方法

  摘要：

  本发明涉及一种绿色合成克拉夫定药物中间体的方法，包括如下步骤：将式II化合物溶于有机溶剂中，冰浴下加入40％的氢溴酸、四丁基氟化铵，搅拌反应3小时后，加入三乙胺三氢氟酸盐，继续搅拌反应3‑4小时，即得式I化合物。

  公开号：

  CN109467541A
• 作为产物：
  描述：

  1-乙酰氧基-2,3,5-三苯甲酰氧基-β-L-呋喃核糖 在 硫酸 、 乙酸酐 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷-D2 为溶剂， 生成 1-O-acetyl-2,3,5-tri-O-benzoyl-α-L-ribofuranose
  参考文献：
  名称：

  硫酸催化乙酰化甲基L-呋喃核糖苷的反应动力学及机理

  摘要：

  硫酸催化甲基 2,3,5-三-O-乙酰基-和甲基 2,3,5-三-O-苯甲酰基-L-呋喃核糖苷的乙酰化机理以及伴随的起始原料和研究了形成的 1,2,3,5-四-O-乙酰基-和 1-O-乙酰基-2,3,5-三-O-苯甲酰基-L-呋喃核糖。反应的进程由 1 H NMR 光谱跟踪，反应的速率常数被确定为建议的动力学模型。阐明了 H+ 和 Ac+ 作为催化活性物质的作用，证明酰化甲基呋喃糖苷的异构化是通过质子化激活的，而相反，1-O-乙酰基呋喃核糖的异构化是通过乙酰阳离子激活的.

  DOI：

  10.1002/ejoc.200900889

文献信息

• L-ribonucleosides from L-xylose
  作者：E Moyroud

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)01119-3

  日期：1999.1.29

  L-Xylose was converted into a L-ribose derivative via an oxidation/reduction procedure. The L-ribosyl donor was submitted to a glycosidation reaction according to Vorbrüggen's conditions to give L-ribonucleosides (L-uridine, L-cytidine, L-adenosine and L-guanosine) in high yield.

  通过氧化/还原程序将L-木糖转化为L-核糖衍生物。根据Vorbrüggen的条件，使L-核糖基供体进行糖苷化反应，以高产率得到L-核糖核苷（L-尿苷，L-胞苷，L-腺苷和L-鸟苷）。
• 一种克拉夫定的绿色合成工艺
  申请人：扬州工业职业技术学院

  公开号：CN109467583A

  公开（公告）日：2019-03-15

  本发明涉及一种克拉夫定的绿色合成工艺，包括如下步骤：(1)将式II化合物溶于有机溶剂中，冰浴下加入40％的氢溴酸、四丁基氟化铵，搅拌反应3小时后，加入三乙胺三氢氟酸盐，继续搅拌反应3‑4小时，即得式I化合物；(2)将胸腺嘧啶溶于乙腈中，加入硫酸铵、1,1，1,3，3,3‑六甲基二硅氮烷，回流反应12小时后，加入式I化合物，继续回流反应5小时，即得式III化合物；(3)式III化合物在碱性条件下脱除Bz，得式IV化合物，即克拉夫定。
• Reaction kinetics and mechanism of acid-catalyzed anomerization of 1-O-acetyl-2,3,5-tri-O-benzoyl-l-ribofuranose
  作者：Jonas J. Forsman、Johan Wärnå、Dmitry Yu. Murzin、Reko Leino

  DOI：10.1016/j.carres.2009.02.031

  日期：2009.6

  5-O-benzoyl-alpha- and -beta-L-ribofuranoses in different acetic acid-acetic anhydride mixtures was investigated. The progress of the reactions was followed by NMR spectroscopy and the rate constants for the reactions were determined by the use of a kinetic model. The site of anomeric activation was clarified by the use of (13)C-labeled acetic acid and acetic anhydride, respectively, proving that the anomerization

  研究了在不同的乙酸-乙酸酐混合物中1-O-乙酰基-2,3,5-O-苯甲酰基-α-和-β-L-呋喃呋喃糖酸的酸催化机理。通过NMR光谱跟踪反应的进程，并通过使用动力学模型确定反应的速率常数。分别使用（13）C标记的乙酸和乙酸酐阐明了端基异构化的活化位点，证明了通过环外CO裂解进行了异构化，从而排除了通过无环中间体进行的异构化。进一步证实了乙酰基阳离子作为催化活性物质的作用。
• Method of treating hepatitis delta virus infection
  申请人：——

  公开号：US20020160980A1

  公开（公告）日：2002-10-31

  A method for the treatment for hepatitis delta infection in a host, that includes administering an effective amount of a nucleoside or a nucleoside analog that suppresses the expression of the hepatitis B surface or preS1 antigen in the host 100-fold or more relative to pretreatment values in vivo; or to not more than 1 microgram per milliliter in vivo. In a preferred embodiment, the nucleoside is L-FMAU, or a pharmaceutically acceptable salt or prodrug thereof.

  一种治疗宿主体内丁型肝炎感染的方法，包括在体内给予有效量的核苷或核苷类似物，使其在体内相对于治疗前的值下降100倍或更多，抑制宿主体内丙型肝炎表面或preS1抗原的表达；或在体内不超过1微克/毫升。在优选实施例中，核苷为L-FMAU或其药学上可接受的盐或前药。
• Regioselective [2 + 1] photocycloaddition of 2-pyridones with diazo compounds
  作者：Fengya He、Ziyi Sun、Chenyue Li、Zibin Jiang、Hui Miao、Qinglin Li、Chenggui Wu

  DOI：10.1039/d3ob01354e

  日期：——

  Herein, we report a novel regioselective [2 + 1] cyclization reaction of 2-pyridones with carbenes generated in situ via visible light irradiation, without the requirement for catalysts or additives. The diverse functional groups of 2-pyridones and diazo compounds exhibit good tolerance, enabling the rapid synthesis of highly valuable cyclopropanated dihydro-2-pyridone scaffolds with exceptional regio-

  在此，我们报道了一种新型的2-吡啶酮与卡宾的区域选择性[2 + 1]环化反应，通过可见光照射原位生成，无需催化剂或添加剂。2-吡啶酮和重氮化合物的多种官能团表现出良好的耐受性，能够快速合成具有优异区域选择性和立体选择性的高价值环丙烷化二氢-2-吡啶酮支架。此外，DFT 计算为反应中观察到的区域选择性和立体选择性提供了全面的解释。