多巴胺杂质11 | 67992-45-4

• 物质功能分类: 有机原料 - 氨基化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 多巴胺杂质11
• 英文名称: 2,3-dihydro-indolo-5,6-quinone
• 英文别名: dopaminechrome；dopaminochrome；aminochrome；DACHR；DAC；2,3-Dihydroindol-5,6-chinon；2,3-dihydro-1H-indole-5,6-dione
• CAS: 67992-45-4
• 化学式: C₈H₇NO₂
• mdl: MFCD19217207
• 分子量: 149.149
• InChiKey: XDEURYRPQDIBSL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  323.7±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.33±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

ADMET

代谢

氨-5-[[1-(羧甲基氨基)-3-[(5,6-二羟基-2,3-二氢-1H-吲哚-7-基)硫基]-1-氧代丙烷-2-基]氨基]-5-氧代戊酸。

Aminochrome has known human metabolites that include 2-amino-5-[[1-(carboxymethylamino)-3-[(5,6-dihydroxy-2,3-dihydro-1H-indol-7-yl)sulfanyl]-1-oxopropan-2-yl]amino]-5-oxopentanoic acid.

来源:NORMAN Suspect List Exchange

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  多巴胺 在 K⁽¹⁺⁾*O₄₀PW₁₂^(3-)*Fe⁽²⁺⁾ 、 双氧水 作用下， 以 aq. buffer 为溶剂， 反应 0.03h， 生成 多巴胺杂质11
  参考文献：
  名称：

  铁取代的多金属氧酸盐纳米结构的内在过氧化物酶样活性和增强的光芬顿反应性†

  摘要：

  杂多酸（HPA）是一类具有富氧表面的多金属氧酸盐（POM）。本文中，我们通过阳离子交换开发了一种含铁的杂多酸，并利用KFePW 12 O 40纳米结构进行Fenton，光Fenton和酶模拟反应。所制备的KFePW 12 O 40催化剂通过光芬顿反应显示出若丹明B（RhB）的有效降解。作为一种模拟酶，这种材料可以有效地氧化TMB和多巴胺。通过SEM，TEM，XPS，BET表面积，TGA，UV-Vis光谱，FT-IR和XRD技术对获得的纳米材料进行了表征。光催化剂具有相对较大的表面积，为38 m 2 g-1，并且在制备过程中磷钨离子的Keggin结构保持完整。在可见光照射下，在一小时的光芬顿反应中，RhB染料污染物可以被有效地漂白和降解高达80％。我们的结果表明，KFePW 12 O 40纳米材料可以有效地模仿辣根过氧化物酶（HRP）的酶级联反应。它对3,3'，5,5'-四甲基联苯胺（TMB

  DOI：

  10.1039/c8dt01146j

文献信息

• Effect of β-cyclodextrin on intra and intermolecular Michael addition of some catechol derivatives
  作者：Lida Khalafi、Mohammad Rafiee、Sahar Fathi

  DOI：10.1016/j.saa.2013.09.029

  日期：2014.1

  nature of catechol derivatives. The observed homogeneous rate constants of the reactions were estimated by fitting the absorption time profiles for each reaction. The effect of β-cyclodextrin and its inclusion complex has also been studied on the chosen reactions. The formation constants of the complexes of catechol, dopamine and epinephrine with β-cyclodextrin as well as the rate constants of the reactions

  在不存在和存在N-甲基苯胺的条件下，通过UV-Vis研究了儿茶酚，多巴胺和肾上腺素的氧化反应。分光光度法。根据儿茶酚衍生物的性质，已经观察到了该氧化所伴随的多种反应途径（分子间和分子内反应）。通过拟合每个反应的吸收时间曲线来估计观察到的反应的均相速率常数。还对所选反应研究了β-环糊精及其包合物的作用。通过将吸收时间光谱拟合到所提出的动力学平衡模型，获得了儿茶酚，多巴胺和肾上腺素与β-环糊精的配合物的形成常数以及游离和络合形式的反应的速率常数。
• Versatile Three-Dimensional Porous Cu@Cu₂ O Aerogel Networks as Electrocatalysts and Mimicking Peroxidases
  作者：Pinghua Ling、Qiang Zhang、Tingting Cao、Feng Gao

  DOI：10.1002/anie.201801369

  日期：2018.6.4

  obvious enzymatic catalytic activities to the oxidation of dopamine (DA), o‐phenyldiamine (OPD), 3,3,5,5‐tetramethylbenzidine (TMB), and dihydronicotinamide adenine dinucleotide (NADH) in the presence of H2O2. These 3D Cu@Cu2O aerogel networks are a new class of porous catalytic materials as mimic peroxidases and electrocatalysts and offer a novel platform to construct catalytic interfaces for promising

  提出了一种通过自组装直径约3mm的Cu @ Cu 2 O纳米颗粒形成3D多孔Cu @ Cu 2 O气凝胶网络的简便策略。40 nm用于构建催化界面。出乎意料的是，所制备的Cu @ Cu 2 O气凝胶网络在ca的低起始电位下显示出优异的对葡萄糖氧化的电催化活性。0.25V。此外，Cu @ Cu 2 O气凝胶还可以充当模仿酶，包括辣根过氧化物酶和NADH过氧化物酶，并且对多巴胺（DA），邻苯二胺（OPD），3， H 2 O存在下的3,5,5-四甲基联苯胺（TMB）和二氢神经酰胺酰胺腺嘌呤二核苷酸（NADH）2。这些3D Cu @ Cu 2 O气凝胶网络是一类新型的多孔催化材料，如模拟过氧化物酶和电催化剂，并为构建催化界面提供了一个新颖的平台，可用于电化学传感器和人工酶催化系统。
• Trinuclear vanadium(<scp>iv</scp>) and vanadium(<scp>v</scp>) complexes derived from 2,4,6-triacetylphloroglucinol and study of their peroxidase mimicking activity
  作者：Mannar R. Maurya、Reshu Tomar、Fernando Avecilla、Nádia Ribeiro、M. Fernanda N. N. Carvalho、Maxim L. Kuznetsov、Isabel Correia、João Costa Pessoa

  DOI：10.1039/c9dt04415a

  日期：——

  potential were screened towards their peroxidase mimetic activity in the oxidation of dopamine to aminochrome driven by H2O2 as an oxidant. The conversion of dopamine to aminochrome with different catalysts was monitored by HPLC showing high activity under mild conditions with good conversions within 1 h. Kinetic studies using compounds 13–16 as catalyst precursors reveal that the reaction follows a Michaelis–Menten-like

  从三酮2,4,6-三乙酰基间苯三酚（H 3 PTk）与四种不同的酰肼，苯甲酰肼（bhz），呋喃酰肼（fah），异烟酰酰肼（inh）缩合获得具有三个三齿位点的新型二价席夫碱和烟酰肼（nah）：H 6 PTk（bhz）3 I，H 6 PTk（fah）3 II，H 6 PTk（inh）3 III和H 6 PTk（nah）3 IV。这些配体前体I–IV各自为ONO供体，是能够形成具有C 3的三核配合物的三室构造单元。对称。的反应I-IV与[V IV O（ACAC）2 ]导致[V的形成IV Ô（H 2 O）} 3（PTK（BHZ）3）] 1，[V IV Ô（H 2 O）} 3（PTk（fah）3）] 2，[V IV O（H 2 O）} 3（PTk（inh）3）] 3和[V IV O（H 2 O）} 3（PTk（nah）3）] 4。在甲醇/ M 2水溶液中CO 3（M + = Na +，K +和Cs
• Solution Behaviour and Catalytic Potential towards Oxidation of Dopamine by Oxidovanadium(V) Complexes of Tripodal Tetradentate Ligands
  作者：Mannar R. Maurya、Bhawna Uprety、Fernando Avecilla、Pedro Adão、Maxim L. Kuznetsov、J. Costa Pessoa

  DOI：10.1002/ejic.201700342

  日期：2017.6.30

  of 1, 2 and 5 were calculated by DFT, as well as the corresponding 51V NMR chemical shifts (in methanol and chloroform) and IR frequencies. The V-compounds depict time dependent solution behaviour which was studied and rationalized through the combined interpretation of data from spectroscopic techniques (mainly UV-Vis and 51V NMR), mass spectrometry and DFT calculations. They exhibit distinct speciation

  二元三足四齿配体 H2L1-4 (I-IV)（由氨基乙基吗啉和 2,4-二取代苯酚的反应制备）与 [VIVO(acac)2] 或 VIVOSO4*5H2O 反应得到相应的单核氧化乙醇钒 (V)以良好的产率合成 [VVO(OEt)(L1-4)] (1-4)。在乙腈中与 H2L2 (II) 和 H2L4 (IV) 的类似反应导致形成相应的双核配合物 [VVO(L2)}2µ-O] (5) 和 [VVO(L4)}2µ-O] ( 6). 1、2和4的单晶X射线衍射分析证实了扭曲的八面体几何形状。1、2 和 5 的分子结构通过 DFT 计算，以及相应的 51V NMR 化学位移（在甲醇和氯仿中）和红外频率。V-化合物描述了依赖于时间的溶液行为，通过对光谱技术（主要是 UV-Vis 和 51V NMR）、质谱和 DFT 计算的数据的组合解释来研究和合理化。它们在不同的溶剂中表现出不同的形态，并且证实在乙腈中它们形成
• Mimicking horseradish peroxidase and oxidase using ruthenium nanomaterials
  作者：Gao-Juan Cao、Xiumei Jiang、Hui Zhang、Timothy R. Croley、Jun-Jie Yin

  DOI：10.1039/c7ra10370k

  日期：——

  respectively. We also report the first evidence that Ru NPs possess intrinsic oxidase-like activity, which could catalyze the oxidization of TMB and sodium L-ascorbate (NaA) by dissolved oxygen. The HRP-like and oxidase-like activities of Ru NPs were found to be related to the concentrations of Ru NPs. The catalytic mechanism was analyzed by electron spin resonance spectroscopy (ESR), which suggested

  尽管在研究基于贵金属的酶样催化剂方面已取得重要进展，但很少有人报道了模仿钌纳米颗粒（Ru NPs）的酶的应用的报道。在这项工作中，我们研究了Ru NPs的辣根过氧化物酶（HRP）和氧化酶模拟活性。模仿HRP，钌纳米颗粒可以催化底物的氧化3,3,5,5-四甲基联苯胺（TMB），Ô苯二胺（OPD）和盐酸多巴胺（DA）在存在外源加入的H 2 ö 2以生成产品分别具有蓝色，黄色和橙色。我们还报告了第一个证据，表明Ru NP具有内在的氧化酶样活性，可以催化TMB和L钠的氧化。溶解氧生成抗坏血酸（NaA）。发现Ru NPs的HRP样和氧化酶样活性与Ru NPs的浓度有关。通过电子自旋共振光谱法（ESR）分析了催化机理，这表明Ru NPs的酶模拟活性可能源于其加速底物与H 2 O 2或O 2之间电子转移的特性。我们的发现提供了对类似酶的Ru NP的更好理解，并应为将来的应用提供重要的见识。