D-α-tocopheryloxyacitic acid | 261929-52-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: D-α-tocopheryloxyacitic acid
• 英文别名: alpha-Tocopheryloxyacetic acid；2-[[(2R)-2,5,7,8-tetramethyl-2-[(4R,8R)-4,8,12-trimethyltridecyl]-3,4-dihydrochromen-6-yl]oxy]acetic acid
• CAS: 261929-52-6
• 化学式: C₃₁H₅₂O₄
• 分子量: 488.751
• InChiKey: LCFWOFKPFDWYLR-CEFNRUSXSA-N

物化性质

• 沸点：
  579.9±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.978±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.6
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  天然维生素E	Tocopherol	59-02-9	C29H50O2	430.715

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	methyl 2,5,7,8-tetramethyl-(2R-(4R,8R,12-trimethyltridecyl)-chroman-6-yloxy) acetate	261929-61-7	C32H54O4	502.778
  ——	O-ethyl alcohol-α-tocopherol	200701-54-8	C31H54O3	474.768
  ——	2-((R)-2,5,7,8-tetramethyl-2-((4R,8R)-4,8,12-trimethyltridecyl)chroman-6-yloxy) acetamide	261929-60-6	C31H53NO3	487.767

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  D-α-tocopheryloxyacitic acid 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.17h， 以96%的产率得到O-ethyl alcohol-α-tocopherol
  参考文献：
  名称：

  生育酚基阳离子脂质头基区域中的氮杂糖部分的羟基官能团对体外基因转染效率的巨大影响

  摘要：

  阳离子脂质已被有效地用作非病毒载体，用于将多核酸输送到细胞质中。特别地，在头部基团区域具有羟基的脂质通过氢键和静电相互作用促进多核酸与DNA的带负电荷的磷酸基团的牢固结合，从而调节转染效率。在这方面，我们设计并合成了两种阳离子脂质，分别是基于氮杂糖首基的阳离子脂质（Toc-Aza）和基于非氮杂糖基的阳离子脂质（Toc-Pyr）。众所周知的共脂质1,2-二油酰基-sn-甘油-3-磷酸乙醇胺（DOPE）用于配制脂质体和脂质复合物，对它们的生物学特性进行了流体动力学直径，整体表面电荷和DNA结合的表征。三种细胞系，即HEK-293，CHO和HepG2，用于细胞活力测定和体外转染研究。体外转染研究表明，基于氮杂糖头基团的阳离子脂质（Toc-Aza）和氮杂糖头基团上的无羟基阳离子脂质（吡咯烷基）（Toc-Pyr）在2：2时显示对比转染效率。在所有研究的三个细胞系中电荷比为1。Toc-Aza的活性比T

  DOI：

  10.1039/d0nj03717f
• 作为产物：
  描述：

  天然维生素E 在 potassium hydroxide 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 D-α-tocopheryloxyacitic acid
  参考文献：
  名称：

  通过非血红素锰催化剂用 O2 对羧酸进行脱羧氧化

  摘要：

  本文报道了一种使用非血红素锰催化剂在蓝光照射下以 O 2作为唯一氧化剂的羧酸脱羧氧化的新方案。该协议具有温和的反应条件，可将现成的羧酸转化为各种有价值的醛、酮和酰胺。机理研究表明，脱羧和氧化涉及活性锰氧物质的形成。

  DOI：

  10.1039/d1gc04603a

文献信息

• Anticancer Activity of Vitamin E-Derived Compounds in Murine C6 Glioma Cells
  作者：Francesco Mazzini、Michele Betti、Barbara Canonico、Thomas Netscher、Francesca Luchetti、Stefano Papa、Francesco Galli

  DOI：10.1002/cmdc.200900492

  日期：2010.4.6

  A small library of vitamin E analogues, with a free acid group linked to the chroman core through an amide, ether or ester bond, was synthesized and evaluated for their anticancer potency on C6 murine glioma cells. Several compounds showed antitumor activity better than temozolomide, the mostly commonly used drug in the treatment of gliomas.

  合成了一个小型维生素E类似物文库，该文库具有一个通过酰胺，醚或酯键与苯并二氢吡喃核连接的游离酸基，并评估了它们对C6鼠神经胶质瘤细胞的抗癌能力。几种化合物显示出比替莫唑胺更好的抗肿瘤活性，替莫唑胺是治疗神经胶质瘤最常用的药物。
• Liposomal delivery of vitamin E based compounds
  申请人：——

  公开号：US20030236301A1

  公开（公告）日：2003-12-25

  The present invention provides a method for treating a cell proliferative disease by delivering a composition comprising a vitamin E based anti-cancer compound contained within a delivery vesicle of an individual in need of such treatment where the compound has a structural formula 1 where R 1 is a hydrogen or a carboxylic acid; R 2 and R 3 are hydrogen or R 4 ; R 4 is methyl; and R 5 is alkyl. Also provided is a vesicle comprising these compounds.

  本发明提供了一种治疗细胞增殖性疾病的方法，通过向需要此类治疗的个体提供含有基于维生素E的抗癌化合物的组合物，其中该化合物包含在传递囊泡中，该化合物具有结构式1，其中R1是氢或羧酸；R2和R3是氢或R4；R4是甲基；R5是烷基。还提供了包含这些化合物的囊泡。
• α-Tocopherol-ascorbic acid hybrid antioxidant based cationic amphiphile for gene delivery: Design, synthesis and transfection
  作者：Venkanna Muripiti、Lohchania Brijesh、Hari Krishnareddy Rachamalla、Srujan Kumar Marepally、Rajkumar Banerjee、Srilakshmi V. Patri

  DOI：10.1016/j.bioorg.2018.02.025

  日期：2019.2

  no ascorbic acid moiety respectively. All the three cationic lipids can form self-assembled aggregates. The antioxidant efficiencies of the three lipids were compared with free ascorbic acid. The cationic lipids (Toc-As, N14-As and Toc-NOH) were formulated individually with a well-known fusogenic co-lipid DOPE and characterization studies such as DNA binding, heparin displacement, size, charge, circular

  天然抗氧化剂和维生素具有保护生物系统免受过氧化物自由基，α-生育酚（维生素E，脂溶性）和抗坏血酸（维生素C，水溶性）引起的过氧化损害的作用，众所周知，天然抗氧化剂分子。在本研究中，我们描述了这两种天然抗氧化剂通过二乙醚铵连接体Toc-As在基因传递中相互杂交的合成和生物学评估。两种对照阳离子脂质N14-As和Toc-NOH以一种具有抗坏血酸部分而没有生育酚部分的方式设计；另一个是分别带有生育酚部分和没有抗坏血酸部分。这三种阳离子脂质均可形成自组装聚集体。将这三种脂质的抗氧化效率与游离抗坏血酸进行了比较。阳离子脂质（Toc-As，N14-As和Toc-NOH）分别用众所周知的融合脂质DOPE配制，并进行了诸如DNA结合，肝素置换，大小，电荷，圆二色性等表征研究。生物学特性研究，例如细胞活力测定和体外用上述制剂在HepG2，Neuro-2a，CHO和HEK-293T细胞系中进行转染研究。这三种
• Tocopherols, tocotrienols, other chroman and side chain derivatives and uses thereof
  申请人：Research Development Foundation

  公开号：US06703384B2

  公开（公告）日：2004-03-09

  The present invention provides an antiproliferative compound having a structural formula where X and Y independently are oxygen, nitrogen o r sulfur; R1 is alkyl, alkenyl, alkynyl, aryl, heteroaryl, carboxylic acid, carboxylate, carboxamide, ester, thioamide, thiolacid, thiolester, saccharide, alkoxy-linked saccharide, amine, sulfonate, sulfate, phosphate, alcohol, ethers or nitriles; R2 and R3 are hydrogen or R4; R4 is methyl, benzyl carboxylic acid, benzyl carboxylate, benzyl carboxamide, benzylester, saccharide or amine; and R5 is alkenyl; where when Y is nitrogen, said nitrogen is substituted with R6, wherein R6 is hydrogen or methyl. Also provided are methods for treating a cell proliferative disease and for inducing apoptosis in a cell comprising administering this compound is also provided.

  本发明提供了一种抗增殖化合物，其具有结构式，其中X和Y独立地是氧、氮或硫；R1是烷基、烯基、炔基、芳基、杂环芳基、羧酸、羧酸盐、羧酰胺、酯、硫代酰胺、硫酸、硫酸酯、糖苷、烷氧基连接的糖苷、胺、磺酸盐、硫酸盐、磷酸盐、醇、醚或腈；R2和R3是氢或R4；R4是甲基、苄基羧酸、苄基羧酸盐、苄基羧酰胺、苄酯、糖苷或胺；R5是烯基；其中当Y为氮时，所述氮被R6取代，其中R6是氢或甲基。还提供了治疗细胞增殖性疾病和诱导细胞凋亡的方法，包括给予该化合物。
• Design, synthesis and cytotoxic activity of vitamin E bearing selenium compounds against human breast cancer cell line (MCF-7)
  作者：Shams H. Abdel-Hafez、Ahmed B. Abdelwahab、Gilbert Kirsch

  DOI：10.1080/10426507.2017.1333505

  日期：2017.10.3

  vitamin E/selenated pyridine, vitamin E/selenated pyridazine, vitamin E/selenated coumarine and vitamin E/selenated nicotine moieties were synthesized and their cytotoxic activity is investigated using the human breast cancer cell line. The newly synthesized compounds were characterized using spectroscopic tools (IR, 1H NMR, 13C NMR, and mass spectroscopy) as well as microanalysis. Our study reveals

  图形摘要摘要合成了一系列新的维生素 E/硒化吡啶、维生素 E/硒化哒嗪、维生素 E/硒化香豆素和维生素 E/硒化尼古丁部分，并使用人乳腺癌细胞系研究了它们的细胞毒活性。使用光谱工具（IR、1H NMR、13C NMR 和质谱）以及微量分析对新合成的化合物进行了表征。我们的研究表明，复合维生素 E/硒化尼古丁部分比其他合成化合物具有最高的细胞毒性作用。