ethyl (E)-3-(3-chlorophenyl)prop-2-enoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl (E)-3-(3-chlorophenyl)prop-2-enoate
• 英文别名: (E)-ethyl 3-(3-chlorophenyl)acrylate；ethyl (E)-3-(3-chlorophenyl)acrylate；3-chlorobenzylideneacetic acid ethyl ester；2-Propenoic acid, 3-(3-chlorophenyl)-, ethyl ester
• 化学式: C₁₁H₁₁ClO₂
• 分子量: 210.66
• InChiKey: ROEZPXRDTJGAAN-VOTSOKGWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (E)-3-(3-chlorophenyl)prop-2-enoate 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 乙基3-(3-氯苯基)丙酸酯
  参考文献：
  名称：

  Isocytosine H2-receptor histamine antagonists I. Oxmetidine and related compounds

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0223-5234(88)90167-5
• 作为产物：
  描述：

  3-氯苯甲酸 在 氯化亚砜 、 三正丁胺 、 palladium diacetate 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 xylene 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 ethyl (E)-3-(3-chlorophenyl)prop-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  钯催化的芳烃与芳酰氯的芳基化反应

  摘要：

  芳酰氯在叔胺和催化量的乙酸钯的存在下与活化的烯烃反应，得到芳基化的烯烃，特别是肉桂酸衍生物和丁苯甲酸酯。该反应涉及芳酰氯的高效脱羰。通过选择合适的碱，可以在低催化剂浓度下获得高收率。尽管对强电子给体基团是有利的（产率高达98％），但是该反应对芳酰氯中的取代基不是特别敏感。用单取代的烯烃几乎完全特异性地形成E-异构体。提出了反应机理。

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(00)82707-2

文献信息

• One-Pot Synthesis of α,β-Unsaturated Esters, Ketones, and Nitriles from Alcohols and Phosphonium Salts
  作者：Xiaochun Yu、Shun Wang、Weijie Ding、Juan Hu、Huile Jin

  DOI：10.1055/s-0036-1590904

  日期：2018.1

  reacted not only with benzylic and heteroaromatic alcohols, but also with aliphatic alcohols, forming the corresponding α,β-unsaturated esters, ketones, and nitriles in moderate to excellent yields. A general method for the synthesis of α,β-unsaturated esters, ketones, and nitriles is successfully achieved by a one-pot copper-catalyzed oxidation with O2 in air as oxidant. The solvent mixture of acetonitrile

  摘要 通过在空气中以O 2为氧化剂的一锅铜催化氧化成功地实现了合成α，β-不饱和酯，酮和腈的通用方法。乙腈和甲酰胺（1：1）的溶剂混合物经过优化，可确保在一锅中有效地进行醇类的氧化，de盐的去质子化和Wittig反应。已针对该方法探索了广泛的底物，包括三个吸电子基团（CO 2 Et，COPh，CN）官能化的salts盐。它们不仅与苄基和杂芳族醇反应，而且与脂族醇反应，以中等至极好的收率形成相应的α，β-不饱和酯，酮和腈。 通过在空气中以O 2为氧化剂的一锅铜催化氧化成功地实现了合成α，β-不饱和酯，酮和腈的通用方法。乙腈和甲酰胺（1：1）的溶剂混合物经过优化，可确保在一锅中有效地进行醇类的氧化，de盐的去质子化和Wittig反应。已针对该方法探索了广泛的底物，包括三个吸电子基团（CO 2 Et，COPh，CN）官能化的salts盐。它们不仅与苄基和杂芳族醇反应，而且与脂族醇反应，以中等至极
• Catalytic Asymmetric Epoxidation of α,β-Unsaturated Esters Using an Yttrium-Biphenyldiol Complex
  作者：Hiroyuki Kakei、Riichiro Tsuji、Takashi Ohshima、Masakatsu Shibasaki

  DOI：10.1021/ja052466t

  日期：2005.6.1

  We succeeded in a catalytic asymmetric epoxidation reaction of α,β-unsaturated esters via a conjugate addition of an oxidant using 2−10 mol % of the yttirium-chiral biphenyldiol catalyst. A variety of substrates with β-aryl and β-alkyl substituents were epoxidized efficiently, yielding the corresponding α,β-epoxy esters in up to 97% yield and 99% ee.

  我们使用 2-10 mol% 的钇-手性联苯二醇催化剂通过氧化剂的共轭加成成功地进行了 α,β-不饱和酯的催化不对称环氧化反应。多种具有 β-芳基和 β-烷基取代基的底物被有效环氧化，产生相应的 α,β-环氧酯，产率高达 97%，ee 高达 99%。
• Facile synthesis of α, β-unsaturated esters through a one-pot copper-catalyzed aerobic oxidation-Wittig reaction
  作者：Cheng Ren、Zhenyu Shi、Weijie Ding、Zhiqing Liu、Huile Jin、Xiaochun Yu、Shun Wang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.09.020

  日期：2018.1

  An efficient one-pot synthesis of α, β-unsaturated esters through the aerobic oxidation – Wittig tandem reaction of alcohols and phosphorous ylide is developed. This new method operates under mild reaction conditions, and uses CuI/TEMPO (TEMPO = 2,2,6,6-tetramethylpiperidine-N-oxyl) as co-catalyst and air (O2) as the oxidant. It tolerates a wide range of functionalized benzylic alcohol and aliphatic

  开发了一种有效的一锅法合成α，β-不饱和酯的方法，即通过醇与磷的叶立德的好氧氧化-Wittig串联反应。该新方法在温和的反应条件下运行，并使用CuI / TEMPO（TEMPO = 2,2,6,6-四甲基哌啶-N-氧基）作为助催化剂，并使用空气（O 2）作为氧化剂。它可以耐受各种官能化的苯甲醇和脂肪醇。
• Rh(III)-Catalyzed Enaminone-Directed C–H Coupling with α-Diazo-α-phosphonoacetate for Reactivity Discovery: Fluoride-Mediated Dephosphonation for C–C Coupling Reactions
  作者：Chao Song、Chen Yang、Hua Zeng、Wenjing Zhang、Shan Guo、Jin Zhu

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b01406

  日期：2018.7.6

  Rh(III)-catalyzed enaminone-directed C–H coupling with α-diazo-α-phosphonoacetate has been used for the identification of fluoride-mediated dephosphonation C–C coupling reactivity for the synthesis of 4-hydroxy-1-naphthoates. Intermolecular C–C coupling of α-phosphonoacetate and benzaldehyde for (E)-selective α,β-unsaturated ester synthesis has also been achieved.

  Rh（III）催化的与α-重氮-α-膦酰基乙酸酯结合的烯胺酮定向的C–H偶联已用于鉴定氟化物介导的膦酰基化的C–C偶联反应，用于合成4-羟基-1-萘甲酸酯。还实现了α-膦酰基乙酸酯和苯甲醛的分子间CC偶联，用于（E）-选择性α，β-不饱和酯的合成。
• Phenylaminopropanol derivatives and methods of their use
  申请人：Kim Younghee Callain

  公开号：US20050222148A1

  公开（公告）日：2005-10-06

  The present invention is directed to phenylaminopropanol derivatives of formula I: or a pharmaceutically acceptable salt thereof, compositions containing these derivatives, and methods of their use for the prevention and treatment of conditions ameliorated by monoamine reuptake including, inter alia, vasomotor symptoms (VMS), sexual dysfunction, gastrointestinal and genitourinary disorders, chronic fatigue syndrome, fibromylagia syndrome, nervous system disorders, and combinations thereof, particularly those conditions selected from the group consisting of major depressive disorder, vasomotor symptoms, stress and urge urinary incontinence, fibromyalgia, pain, diabetic neuropathy, and combinations thereof.

  本发明涉及式I的苯胺丙醇衍生物： 或其药学上可接受的盐，含有这些衍生物的组合物，以及它们用于通过单胺再摄取改善的症状的预防和治疗方法，包括但不限于血管运动症状（VMS）、性功能障碍、胃肠道和泌尿系统疾病、慢性疲劳综合征、纤维肌痛综合征、神经系统疾病，以及其中的组合，特别是从包括重性抑郁障碍、血管运动症状、压力性和切勿性尿失禁、纤维肌痛、疼痛、糖尿病性神经病变以及其中的组合的一组中选择的那些症状。