(E)-3-(3-氯苯基)-2-丙烯酸 | 14473-90-6

• 物质功能分类: 香精与香料 - 合成香料 - 芳香肉桂酸、酯及衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 中文名称: (E)-3-(3-氯苯基)-2-丙烯酸
• 中文别名: 3-氯肉桂酸；(E)-间氯肉桂酸；3-氯琥珀酸(肉桂酸)
• 英文名称: m-Chlorocinnamic acid
• 英文别名: (E)-3-(3-chlorophenyl)acrylic acid；3-chlorocinnamic acid；(E)-3-(3-chlorophenyl)prop-2-enoic acid
• CAS: 14473-90-6
• 化学式: C₉H₇ClO₂
• mdl: MFCD00004384
• 分子量: 182.606
• InChiKey: FFKGOJWPSXRALK-SNAWJCMRSA-N

物化性质

• 熔点：
  161-164 °C(lit.)
• 沸点：
  260.71°C (rough estimate)
• 密度：
  1.2377 (rough estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 安全说明：
  S22,S24/25
• WGK Germany：
  3
• 危险类别：
  IRRITANT
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P305+P351+P338,P304+P340,P405,P501
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  室温且干燥

制备方法与用途

3-氯肉桂酸是一种用于有机合成的中间体。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-(3-氯苯基)-2-丙烯酸 反应 4.0h， 以62%的产率得到3-氯苯乙烯
  参考文献：
  名称：

  取代肉桂酸在低共熔溶剂中的无金属和无碱脱羧

  摘要：

  摘要 在 DES 中开发了一种无金属和无碱的策略，通过肉桂酸衍生物的脱羧作用首次合成苯乙烯，这提供了一种可再生且具有成本效益的协议来获取各种苯乙烯，包括具有 4-乙烯基苯酚等官能团的苯乙烯。和1-氯-4-乙烯基苯。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2019.1708945
• 作为产物：
  描述：

  m-chlorobenzylidene diacetate 在 sodium acetate 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 (E)-3-(3-氯苯基)-2-丙烯酸
  参考文献：
  名称：

  Process for acyloxylating side chains of alkyl-substituted aromatic compounds and catalysts used therefor

  摘要：

  本发明涉及一种方法，通过让烷基取代的芳香化合物和羧酸和/或羧酸酐在含氧气体存在下相互反应，对侧链进行酰氧基化的方法。在这种情况下，如果使用（1）在固体材料上支持至少一种由钴、铈和锰中选择的物质的固体催化剂或（2）含有至少一种由钴氧化物、铈氧化物和锰氧化物中选择的物质的催化剂，则可以在含氧气体存在下高效地使烷基取代的芳香化合物和羧酸和/或羧酸酐相互反应，并且催化剂可以轻松地从反应溶液中分离出来。此外，如果在没有钴化合物和锰化合物的情况下使用铈化合物作为催化剂，可以高度选择性地产生侧链二酰氧基化合物。此外，本发明还涉及一种方法，通过在碱性催化剂存在下让苯甲醛二乙酸酯反应来制备肉桂酸。本发明得到的酰氧基化和侧链二酰氧基化的烷基取代的芳香化合物对香料有用，通过水解它们得到的苯甲醇和苯甲醛对农药、药品和香料的中间产品以及树脂添加剂有用。根据本发明制备的肉桂酸对农药、药品和香料的中间产品有用。

  公开号：

  US06278019B1

文献信息

• 一种含肉桂酰基的一枝蒿酮酸甲酯衍生物及其制备方法和用途
  申请人：中国科学院新疆理化技术研究所

  公开号：CN112876365B

  公开（公告）日：2023-09-29

  本发明涉及一种含肉桂酰基的一枝蒿酮酸甲酯衍生物及其制备方法和用途，该类衍生物是由一枝蒿酮酸和硫酸二甲酯反应得到一枝蒿酮酸甲酯，然后在樟脑磺酰吖啶的氧化下获得2‑羟基一枝蒿酮酸甲酯，然后和肉桂酰氯在DMAP的催化下反应得到20个含肉桂酰基的一枝蒿酮酸甲酯衍生物，该方法反应条件温和，实验步骤简捷。将所得到的1d‑20d个含肉桂酰基的一枝蒿酮酸甲酯衍生物进行了初步的体外抗甲型H3N2流感病毒活性测试。实验结果表明：化合物7d,15d,18d表现出了较好的活性，可作为抗甲型 流感病毒药物中的用途。
• Copper catalyzed oxygen assisted C(CNOH)–C(alkyl) bond cleavage: a facile conversion of aryl/aralkyl/vinyl ketones to aromatic acids
  作者：Pochampalli Sathyanarayana、Owk Ravi、Prathap Reddy Muktapuram、Surendar Reddy Bathula

  DOI：10.1039/c5ob01569c

  日期：——

  A novel copper-catalyzed aerobic oxidative C(NOH)–C(alkyl) bond cleavage reaction of aryl/aralkyl/vinyl ketones for the synthesis of aromatic/acrylic acids is described. A series of ketones having aryl/aralkyl/vinyl at the one end and methyl to any higher alkyl at the other end can be selectively cleaved and converted into the corresponding acids via oxime intermediates.

  描述了一种新型的铜催化的芳基/芳烷基/乙烯基酮的需氧氧化C（NOH）-C（烷基）键裂解反应，用于合成芳族/丙烯酸。可以选择性地裂解在一端具有芳基/芳烷基/乙烯基而在另一端具有甲基至任何高级烷基的一系列酮，并通过肟中间体将其转化为相应的酸。
• Piperazine and homopiperazine compounds
  申请人：Millennium Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US20030153556A1

  公开（公告）日：2003-08-14

  Compounds are provided having a piperazine or homopiperazine ring which are useful in the treatment of thrombosis.

  提供了具有哌嗪或同源哌嗪环的化合物，这些化合物在治疗血栓症方面很有用。
• A novel phenylalanine ammonia-lyase from Pseudozyma antarctica for stereoselective biotransformations of unnatural amino acids
  作者：Andrea Varga、Pál Csuka、Orlavanah Sonesouphap、Gergely Bánóczi、Monica Ioana Toşa、Gabriel Katona、Zsófia Molnár、László Csaba Bencze、László Poppe、Csaba Paizs

  DOI：10.1016/j.cattod.2020.04.002

  日期：2021.4

  derivatives (rac-1a-s) by enzymatic ammonia elimination and also in the enantiotope selective ammonia addition reactions to cinnamic acid derivatives (2a-s). The enantiotope selectivity of PzaPAL with o-, m-, p-fluoro-, o-, p-chloro- and o-, m-bromo-substituted cinnamic acids proved to be higher than that of PcPAL.

  通过针对已知的PAL序列筛选微生物基因组，鉴定了一种新型的嗜冷酵母南极假单胞菌（PZa PAL）苯丙氨酸解氨酶。与真核生物的已知PAL相比，PZa PAL具有显着不同的底物结合口袋，带有一个延伸的环（长26 aa）连接到活性位点的芳香环结合区域。表征了在大肠杆菌中表达的重组PZa PAL的一般性质，包括该新PAL与1-苯丙氨酸（S）-1a和其他外消旋取代苯丙氨酸rac - 1b-g，k的动力学特征。。在大多数情况下，PZa PAL的营业额明显高于Petroselinum crispum（Pc PAL）的PAL。最后，在外消旋苯丙氨酸衍生物（rac - 1a-s）通过酶促氨消除的动力学拆分以及对映体选择性氨加成肉桂酸衍生物（2a-s）的动力学拆分中，比较了PZa PAL和Pc PAL的生物催化性能。。的enantiotope选择性PZA PAL与ö - ，米- ，p -氟，ø - ，p氯代和ø
• Primary succession of the warm-temperate broad-leaved forest on a volcanic island, Miyake-jima, Japan
  作者：Takashi Kamijo、Kanehiro Kitayama、Aya Sugawara、Shinya Urushimichi、Kanako Sasai

  DOI：10.1007/bf02803192

  日期：2002.3

  biomass accumulation here was considerably faster than that of a Hawaiian montane tropical evergreen forest on the same basaltic lava substrate. We suggest that the faster above-ground biomass development is due to the facilitation effects of N-fixation byAlnus. The inorganic N soil concentration was extremely high on the 37- and 125-yr-old lava flows whereAlnus was dominant. The foliar N concentration inAlnus

  暖温带森林的主要演替序列是从四个玄武岩火山基底（16、37 和 125 年的熔岩流，以及超过 800 年的火山喷发物）在几个海拔高度（范围从30 至 550 m）在三宅岛。物种组成的 DCA 分析表明植被是由基质年龄和海拔高度组成的。植被在各个海拔高度上依次由桤木灌木、槭树和李子林，再到栲栲林变化。 ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? 在高海拔地区，演替速度似乎更慢。在 125 年历史的熔岩流中，地上生物量分别为 20 kg/m2 (160 m asl) 和 12 kg/m2 (300 m asl)，以及 54 kg/m2 (100 m asl) 和 16 kg/m2 (350 m asl) 在旧的喷射物上。然而，旧喷射物的低海拔和高海拔之间地面生物量的巨

表征谱图