1-camphenyl triflate | 61136-72-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 1-camphenyl triflate
• 英文别名: [(1R,4R)-3,3-dimethyl-2-methylidene-1-bicyclo[2.2.1]heptanyl] trifluoromethanesulfonate
• CAS: 61136-72-9；63028-06-8；140147-15-5
• 化学式: C₁₁H₁₅F₃O₃S
• 分子量: 284.3
• InChiKey: UDEFHBVMJUDEKP-PSASIEDQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-camphenyl triflate 在 三氟甲磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.08h， 以98%的产率得到4-camphenyl triflate
  参考文献：
  名称：

  作为Cσ-援助4 C 7在1-降冰片基三氟甲磺酸酯溶剂解键

  摘要：

  4,7,7-三甲基-1-降冰片三氟甲磺酸酯（的溶剂分解5）下的Cσ-参与前进4 C 7键，与形成σ的桥接阳离子22作为中间。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(94)88348-3
• 作为产物：
  描述：

  三氟甲磺酸酐 、 白樟油 在 N-(1-异丙基-2-甲基丙基)二异丁胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以95%的产率得到1-camphenyl triflate
  参考文献：
  名称：

  对映体合成取代的双环[2.1.1]己烷-1-羧酸和酯

  摘要：

  在60％的乙醇中，易于获得的同手性2-氧代-1-降冰片基膨胀3的碱促进的环收缩发生，形成双环[2.1.1]己烷（4a），（+）-或（-）-7， 7-二甲基-双环[2.1.1]己-1-羧酸（4c或4b）和相应的乙酯收率很高。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)80096-8

文献信息

• About the timing of Wagner-Meerwein and Nametkin rearrangements, 6,2-hydride shift, proton elimination and cation trapping in 2-norbornyl carbocations
  作者：Antonio García Martínez、Enrique Teso Vilar、Amelia García Fraile、Antonio Herrera Fernández、Santiago de la Moya Cerero、Florencio Moreno Jiménez

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00176-8

  日期：1998.4

  The reaction of different substituted 2-norbornanones 1 with triflic anhydride in the presence of nitriles 6 is carried out in order to study the factors that influence on the different reaction possibilities of 2-norbornyl carbocations. The syntheses of interesting annulated pyrimidine derivatives 10 and conformationally rigid 1,3 disubstituted products are described.

  为了研究影响2-降冰片烷基碳正离子的不同反应可能性的因素，进行了不同取代的2-降冰片烷酮1与三氟甲磺酸酐在腈6存在下的反应。描述了令人感兴趣的环状嘧啶衍生物10和构象刚性的1，3双取代产物的合成。
• Enantiospecific synthesis of 3-substituted alkylidinecyclopentanes
  作者：A. García Martínez、E. Teso Vilar、J. Osío Barcina、J. Manrique Alonso、E. Rodríguez Herrero、M. Hanack、L.R. Subramanian

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)92322-0

  日期：1992.1

  2-dimethyl-3-oxotrifluoromethylsulfonyloxynorbornane [(−)-8] in 60% ethanol takes place with cleavage of C-2/C-3 bond to afford a mixture of (−)-(IR)-3-(1-methylethylidene)cyclopentane car☐ylic acid (−)-(1c) (56%) and its corresponding ethyl ester (−)-1d (21%).

  （-）-（1R）-2,2-二甲基-3-氧代三氟甲基磺酰氧基降冰片烷[（-）-8]在60％乙醇中的溶剂分解发生C-2 / C-3键断裂，得到（ -）-（IR）-3-（1-甲基亚乙基）环戊烷汽车☐酸（-）-（1c）（56％）及其相应的乙酯（-）- 1d（21％）。
• Synthesis of homochiral 1,2-diols from (−)-fenchone and (+)-camphor
  作者：A. García Martïnez、E. Teso Vilar、A.Garda Fraile、S. de la Moya Cerero、L.R. Subramanian

  DOI：10.1016/0957-4166(94)80180-0

  日期：1994.7

  (+)-(1R,2S)-1,2-dihydroxy-7,7-dimethylnorbornane (3) and (−)-(1R,2R)-1,2-dihydroxy-3,3-dimethylnorbornane (12) have been obtained from (−)-fenchone and (+)-camphor.

  （+）-（1 R，2 S）-1,2-二羟基-7,7-二甲基降冰片烷（3）和（-）-（1 R，2 R）-1,2-二羟基-3,3-二甲基降冰片烷（12）已经从（-）-长杏仁糖和（+）-樟脑中获得。
• Unusual reactivity of norbornane bridgehead derivatives
  作者：A. García Martínez、E. Teso Vilar、A. García Fraile、J. Osío Barcina、M. Hanack、L.R. Subramanian

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)99502-9

  日期：1989.1

  The solvolysis of 2,2,3- and 2,3,3-trimethyl substituted 1-norbornyl triflates 1 and 6 in 60% aqueous ethanol at 60°C proceeds via novel σ-bridged carbocations affording products mainly from hitherto unknown Wagner-Meerwein rearrangement and fragmentation reactions, respectively.

  在60°C于60％的乙醇水溶液中对2,2,3-和2,3,3-三甲基取代的1-降冰片基三氟甲磺酸1和6进行溶剂分解，通过新颖的σ-桥联碳正离子进行，主要提供迄今未知的瓦格纳-梅尔温（Wagner-Meerwein）产物重排和碎片反应。
• Martinez, Antonio Garcia; Vilar, Enrique Teso; Marin, Manuel Gomez, Chemische Berichte, 1985, vol. 118, # 3, p. 1282 - 1288
  作者：Martinez, Antonio Garcia、Vilar, Enrique Teso、Marin, Manuel Gomez、Franco, Christino Ruano

  DOI：——

  日期：——