(-)-(1R)-3,3-dimethyl-2-oxo-1-norbornyl triflate | 154617-20-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (-)-(1R)-3,3-dimethyl-2-oxo-1-norbornyl triflate
• 英文别名: (1R)-3,3-dimethyl-2-oxo-1-norbornyl triflate；[(1R,4R)-3,3-dimethyl-2-oxo-1-bicyclo[2.2.1]heptanyl] trifluoromethanesulfonate
• CAS: 154617-20-6
• 化学式: C₁₀H₁₃F₃O₄S
• 分子量: 286.272
• InChiKey: HXHXUZZTBAWEKZ-HZGVNTEJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  68.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-(1R)-3,3-dimethyl-2-oxo-1-norbornyl triflate 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 6.0h， 以87%的产率得到(+)-5,5-dimethyl-1-hydroxymethylbicyclo<2.1.1>hexane
  参考文献：
  名称：

  由（-）-甲酮和（+）-樟脑合成纯手性1,2-二醇

  摘要：

  （+）-（1 R，2 S）-1,2-二羟基-7,7-二甲基降冰片烷（3）和（-）-（1 R，2 R）-1,2-二羟基-3,3-二甲基降冰片烷（12）已经从（-）-长杏仁糖和（+）-樟脑中获得。

  DOI：

  10.1016/0957-4166(94)80180-0
• 作为产物：
  描述：

  1-camphenyl triflate 在 臭氧 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (-)-(1R)-3,3-dimethyl-2-oxo-1-norbornyl triflate
  参考文献：
  名称：

  由（-）-甲酮和（+）-樟脑合成纯手性1,2-二醇

  摘要：

  （+）-（1 R，2 S）-1,2-二羟基-7,7-二甲基降冰片烷（3）和（-）-（1 R，2 R）-1,2-二羟基-3,3-二甲基降冰片烷（12）已经从（-）-长杏仁糖和（+）-樟脑中获得。

  DOI：

  10.1016/0957-4166(94)80180-0

文献信息

• About the Leuckart reaction of chiral 2-norbornanones bearing electron-withdrawing groups: reaction of bridgehead triflates and triflamides
  作者：Antonio Garcı́a Martı́nez、Enrique Teso Vilar、Amelia Garcı́a Fraile、Paloma Martı́nez-Ruiz

  DOI：10.1016/s0040-4020(03)00037-1

  日期：2003.2

  The mechanism of the Leuckart reaction of 3,3- and 7,7-dimethyl-2-oxo-1-norbornyl triflates and triflamides, synthesised by us starting from (1R)-camphor and (1R)-fenchone, has been studied. Strikingly, the electron-withdrawing capacity of the bridgehead substituents has demonstrated not to be enough to control the Wagner–Meerwein rearrangement during the course of the reaction, so that only both enantiomers

  由我们从（1 R）-樟脑和（1 R）-芬琴酮开始合成的3,3-和7,7-二甲基-2-氧代-1-降冰片基三氟甲磺酸酯和三氟化物的Leuckart反应机理一直是研究过。令人惊讶的是，桥头取代基的吸电子能力已证明不足以控制反应过程中的Wagner-Meerwein重排，因此最终仅获得了3,3-二甲基降冰片烷二胺衍生物的两种对映体。 。结果，这些有趣的手性化合物的总合成已得到优化，并缩短到从（1 R）-甲ench酮开始的三个总步骤。
• Enantiospecific synthesis of substituted bicyclo[2.1.1]hexane-1-carboxylic acids and esters
  作者：A.García Martínez、E.Teso Vilar、J.Osío Barcina、M.E.Rodriguez Herrero、S.de la Moya Cerero、M. Hanack、L.R. Subramanian

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)80096-8

  日期：1993.11

  The base promoted ring contraction of the readily accessible homochiral 2-oxo-1-norbornyl inflates 3 in 60% ethanol takes place with formation of bicyclo[2.1.1]hexane (4a), (+)- or (−)-7,7-dimethyl-bicyclo[2.1.1]hexan-1-carboxylic acids (4c or 4b) and the corresponding ethyl esters in good yields.

  在60％的乙醇中，易于获得的同手性2-氧代-1-降冰片基膨胀3的碱促进的环收缩发生，形成双环[2.1.1]己烷（4a），（+）-或（-）-7， 7-二甲基-双环[2.1.1]己-1-羧酸（4c或4b）和相应的乙酯收率很高。
• A facile synthesis of new homochiral β-amino alcohols with norbornane framework
  作者：A.García Martínez、E.Teso Vilar、A.García Fraile、S.de la Moya Cerero、P.Martínez Ruiz、L.R. Subramanian

  DOI：10.1016/0957-4166(96)00136-x

  日期：1996.5

  New homochiral 1,2-amino hydroxy derivatives of norbornane are easily prepared starting from naturally occurring 2-norbornanones. Copyright (C) 1996 Elsevier Science Ltd