3-羟基-5-苯基戊酸乙酯 | 53376-62-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 中文名称: 3-羟基-5-苯基戊酸乙酯
• 英文名称: ethyl 3-hydroxy-5-phenylpentanoate
• CAS: 53376-62-8
• 化学式: C₁₃H₁₈O₃
• 分子量: 222.284
• InChiKey: NJGSZSZHRVQSCQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  178-182 °C(Press: 12 Torr)
• 密度：
  1.078±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-羟基-5-苯基戊酸乙酯 在 chromium(VI) oxide 、 硫酸 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 3.0h， 以67%的产率得到3-氧代-5-苯基-戊酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  全细胞生物催化剂对 3-Oxo-5-苯基戊酸乙酯的对映选择性还原

  摘要：

  通过从相应的前手性酮开始，研究了空间要求高的仲醇（3-羟基-5-苯基戊酸乙酯）的生物催化立体选择性合成。对微生物集合的筛选导致了适合于获取目标化合物的两种对映异构体的立体互补催化剂的鉴定。辅助因子、回收系统和 2-丙醇量针对选定的生物催化剂进行了优化，导致所获得的羟基酯对映体过量，ee 高达 99%。通过使用制备规模的反应展示了已鉴定菌株的效用。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201501460
• 作为产物：
  描述：

  3-Dimethylsilanyloxy-5-phenyl-pentanoic acid ethyl ester 在 盐酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 3-羟基-5-苯基戊酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  Metal Chloride-Promoted Aldol Reaction of α-Dimethylsilylesters with Aldehydes, Ketones, and α-Enones

  摘要：

  在氯化锂（LiCl）的催化量存在下，α-二甲基硅醚（α-DMS-酯）1在30°C下顺利与各种醛反应，以良好至高收率生成醇醛化合物。另一方面，酮的醇醛反应更有效地被氯化镁（MgCl2）而非氯化锂（LiCl）促进。α-烯酮也能在羰基碳或β-碳上经历金属氯化物促进的1的加成反应。

  DOI：

  10.1055/s-2005-871938

文献信息

• Lewis acid catalysis in a supercritical carbon dioxide (scCO2)-poly(ethylene glycol) derivatives (PEGs) system: remarkable effect of PEGS as additives on reactivity of Ln(OTf)3-catalyzed Mannich and aldol reactions in scCO2
  作者：Ichiro Komoto、Shū Kobayashi

  DOI：10.1039/b106437c

  日期：——

  Use of poly(ethylene glycol) derivatives (PEGs) as additives in supercritical carbon dioxide (scCO2) was found to be effective for Mannich and aldol reactions of silyl enolates with aldehydes and imines, and formation of emulsions was observed in these systems.

  聚乙二醇（PEG）衍生物作为添加剂在超临界二氧化碳（scCO2）中的应用，已被发现对于硅基烯醇盐与醛和亚胺的Mannich反应和aldol反应是有效的，并且在这些系统中观察到了乳液的形成。
• N-Heterocyclic carbene mediated Reformatsky reaction of aldehydes with α-trimethylsilylcarbonyl compounds
  作者：Xiao-Lei Zou、Guang-Fen Du、Wan-Fu Sun、Lin He、Xiao-Wei Ma、Cheng-Zhi Gu、Bin Dai

  DOI：10.1016/j.tet.2012.11.015

  日期：2013.1

  N-Heterocyclic carbenes have been employed as highly efficient organocatalysts to mediate silyl-Reformatsky type reaction. In the presence of only 0.5 mol % nucleophilic carbene 1, various aldehydes coupled with α-trimethylsilylethylacetate very smoothly in DMF at room temperature to provide the corresponding β-hydroxyesters in moderate to high yields. α-Trimethylsilylketone and α-trimethylsilylamide

  N-杂环卡宾已被用作高效的有机催化剂，以介导甲硅烷基-Reformatsky型反应。在仅0.5mol％亲核卡宾1的存在下，各种醛与α-三甲基甲硅烷基乙基乙酸乙酯在室温下在DMF中非常平滑地偶联，以中等至高产率提供相应的β-羟基酯。α-三甲基甲硅烷基酮和α-三甲基甲硅烷基酰胺也可以进行加成反应，以中等收率得到β-羟基酮和β-羟基酰胺。
• Synthesis of Weinreb amides using diboronic acid anhydride-catalyzed dehydrative amidation of carboxylic acids
  作者：Naoyuki Shimada、Naoya Takahashi、Naoki Ohse、Masayoshi Koshizuka、Kazuishi Makino

  DOI：10.1039/d0cc05630h

  日期：——

  The first successful example of the direct synthesis of Weinreb amides using catalytic hydroxy-directed dehydrative amidation of carboxylic acids using the diboronic acid anhydride catalyst is described. The methodology is applicable to the concise syntheses of eight α-hydroxyketone natural products, namely, sattabacin, 4-hydroxy sattabacin, kurasoins A and B, soraphinols A and B, and circumcins B

  描述了使用二硼酸酐酸酐催化剂使用羧酸的催化羟基直接脱水酰胺化直接合成Weinreb酰胺的第一个成功实例。该方法适用于八种α-羟基酮天然产物的简明合成，它们分别为司塔巴星，4-羟基司他巴星，库拉索菌素A和B，茄型酚A和B以及环丁香素B和C。
• A NEW METHOD FOR THE GENERATION OF A BORON ENOLATE OF AN ESTER—A NEW SYNTHESIS OF 2-DEOXY-D-RIBOSE—
  作者：Masahiro Murakami、Teruaki Mukaiyama

  DOI：10.1246/cl.1982.241

  日期：1982.2.5

  and the boron enolate thus formed further reacted with aldehydes to give β-hydroxyesters and β-acetoxyesters in good yields. The reaction was successfully applied to the stereoselective synthesis of 2-deoxy-D-ribose.

  通过用乙酸汞(II)和二苯基硼酸处理乙氧基乙炔，原位生成酯的硼烯醇化物，由此形成的硼烯醇化物与醛进一步反应，以良好的产率得到β-羟基酯和β-乙酰氧基酯。该反应成功应用于2-脱氧-D-核糖的立体选择性合成。
• A Ball‐Milling‐Enabled Reformatsky Reaction
  作者：Qun Cao、Roderick T. Stark、Ian A. Fallis、Duncan L. Browne

  DOI：10.1002/cssc.201900886

  日期：2019.6.21

  An operationally simple one‐jar one‐step mechanochemical Reformatsky reaction using in situ generated organozinc intermediates under neat grinding conditions has been developed. Notable features of this reaction protocol are that it requires no solvent, no inert gases, and no pre‐activation of the bulk zinc source. The developed process is demonstrated to have good substrate scope (39–82 % yield) and

  已开发出一种在简单研磨条件下使用原位生成的有机锌中间体进行的简单操作的一罐式一步机械化学Reformatsky反应。该反应规程的显着特征是它不需要溶剂，不需要惰性气体并且无需预先激活大量的锌源。事实证明，开发的工艺具有良好的底物范围（39-82％的产率），并且不管锌源的初始形态如何都有效。