2-methylene-4-(2-phenylethyl)oxetane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-methylene-4-(2-phenylethyl)oxetane
• 英文别名: 2-Methylidene-4-(2-phenylethyl)oxetane
• 化学式: C₁₂H₁₄O
• 分子量: 174.243
• InChiKey: IUAVQAKNPCSTLO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-二碘乙烷 、 2-methylene-4-(2-phenylethyl)oxetane 在 diethylzinc 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 0.08h， 以78%的产率得到1-methyl-5-(2-phenylethyl)-4-oxaspiro[2.3]hexane
  参考文献：
  名称：

  Pt催化氧杂螺环己烷重排成3-亚甲基四氢呋喃：范围和机理

  摘要：

  报道了新的Pt催化的氧杂螺正己烷重排成3-亚甲基四氢呋喃。通过13 C标记实验进行的机理研究证实，Pt（II）区域选择性地氧化添加到环丙烷的最少取代的碳-碳键上，从而形成铂环丁烷中间体。据我们所知，这是第一个在光谱上观察到的烷氧基取代的铂基环丁烷。描述了这种新的Pt催化转化的范围和提出的机理。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.5b00604
• 作为产物：
  描述：

  3-hydroxy-5-phenylpentanoic acid 在 2,2'-二硫二吡啶 、 mercury(II) methanesulfonate 、 三苯基膦 作用下， 以 氯仿 、 甲苯 为溶剂， 生成 2-methylene-4-(2-phenylethyl)oxetane
  参考文献：
  名称：

  A Versatile Preparation of 2-Methyleneoxetanes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo9611733

文献信息

• Preference of 4-<i>exo</i> Ring Closure in Copper-Catalyzed Intramolecular Coupling of Vinyl Bromides with Alcohols
  作者：Yewen Fang、Chaozhong Li

  DOI：10.1021/ja072793w

  日期：2007.7.1

  2-methyleneoxetanes in good to excellent yields via a 4-exo ring closure. The configuration of the CC bond was nicely retained. This methodology was then successfully extended to the cyclization in 5-exo, 6-exo, and even 6-endo modes. Moreover, the competition experiments revealed that 4-exo cyclization is fundamentally preferred over other modes of cyclization. On the other hand, the corresponding Pd(0)-catalyzed

  研究了铜催化的γ-溴代高烯丙醇的分子内O-乙烯基化。以 10 mol % CuI 为催化剂，20 mol % 1,10-菲咯啉为配体，3-bromo-3-buten-1-ols 在回流 CH3CN 中的反应导致相应的 2-亚甲基氧杂环丁烷通过 4-exo 闭环获得良好的产率。CC 键的配置很好地保留了下来。该方法随后成功扩展到 5-exo、6-exo 甚至 6-endo 模式的环化。此外，竞争实验表明，4-exo 环化从根本上优于其他环化模式。另一方面，相应的 Pd(0) 催化的 O-乙烯基化显示 5-exo 超过 4-exo 环化的优势。