5-phenylpentane-1,3-diol | 115404-97-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 5-phenylpentane-1,3-diol
• 英文别名: 3,5-Dihydroxypentylbenzene
• CAS: 115404-97-2
• 化学式: C₁₁H₁₆O₂
• 分子量: 180.247
• InChiKey: SKZMHTRJUXJATN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  336.7±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.078±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-phenylpentane-1,3-diol 生成 1,3-戊二醇,5-苯基-,(R)-
  参考文献：
  名称：

  外消旋1，3-烷二醇向对映异构体转化为对映体纯的物质

  摘要：

  四氯化钛促进了由外消旋1，3-链烷二醇和β-薄荷酮衍生的非对映异构螺环混合物的开环反应，随后通过Mitsunobu反应进行苯甲酰化，随后水解得到对映体纯的1,3-链烷二醇。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)96641-3
• 作为产物：
  描述：

  5-Phenylpent-3-en-1-ol 在 三氟甲磺酸 、 dimethyl sulfide borane 、 sodium hydroxide 、 双氧水 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲醇 、 水 为溶剂， 以22%的产率得到5-phenylpentane-1,3-diol
  参考文献：
  名称：

  Oxygen-Directed Intramolecular Hydroboration

  摘要：

  Metal-free homoallylic oxygen-directed intramolecular hydroboration is reported. Regioselectivities from 20:1 to 82:1 favoring the 1,3-dioxy-substituted products have been achieved using Me2S center dot BH3/TfOH followed by standard oxidative workup. Branching at the C5 position improves regioselectivity.

  DOI：

  10.1021/ja800402g

文献信息

• Selective monochlorination of unsymmetrical vicinal diols with chlorinated iminium chlorides
  作者：Liqun Yang、Xiaotong Li、Yu Wang、Chengyang Li、Xiaoyu Wu、Zhaoguo Zhang、Xiaomin Xie

  DOI：10.1016/j.tet.2020.131114

  日期：2020.4

  Chlorinated iminium chlorides have been identified to promote the highly efficient and selective mono-chlorination of unsymmetrical vicinal diols. Vilsmeier reagent, namely, (chloromethylene)dimethyliminium chloride, enables highly reactive and regioselective chlorination of 1,2- and 1,3-diols featured one secondary benzylic hydroxy group and one primary aliphatic hydroxy group to give the corresponding

  已发现氯化亚胺氯化物可促进不对称邻位二醇的高效和选择性单氯化。Vilsmeier试剂，即（氯亚甲基）二甲基亚胺氯化物，能够对具有一个仲苄基羟基和一个伯脂族羟基的1,2-和1,3-二醇进行高反应性和区域选择性氯化，从而生成相应的1,2-和1 ，3-氯代醇。Viehe盐（α，α-二氯亚胺盐）显示出出色的反应性和邻邻二醇的良好选择性，可以通过环状中间体就地生成相应的氯醇氨基甲酸酯。氯化方案可耐受各种官能团，包括卤素，萘环，硝基和氰基。此外，在该氯化反应过程中可以保持手性二醇的光学纯度。
• Inter- and Intramolecular Differentiation of Enantiotopic Dioxane Acetals through Oxazaborolidinone-Mediated Enantioselective Ring-Cleavage Reaction:  Kinetic Resolution of Racemic 1,3-Alkanediols and Asymmetric Desymmetrization of <i>M</i><i>eso</i>-1,3-polyols
  作者：Toshiro Harada、Takayuki Egusa、Yasuto Igarashi、Motoharu Kinugasa、Akira Oku

  DOI：10.1021/jo025944g

  日期：2002.10.1

  Acetals derived from racemic 1,3-alkanediols undergo kinetic resolution in chiral oxazaborolidinone-mediated ring-cleavage reaction with nucleophiles such as enol silanes and allylic silanes. Enantioselectivity of the reaction is affected by nucleophiles, the N-sulfonyl groups of oxazaborolidinones, and the substituents attached to the acetal carbon. For disubstituted acetals rac-1 and for trisubstituted

  衍生自外消旋1,3-链烷二醇的缩醛在手性氧杂氮杂硼烷酮介导的与亲核试剂（例如烯醇硅烷和烯丙基硅烷）的环裂解反应中经历动力学拆分。反应的对映选择性受亲核试剂，草氮杂硼烷酮的N-磺酰基和与缩醛碳相连的取代基的影响。对于衍生自syn-2,4-二甲基-1,3-戊二醇的二取代乙缩醛rac-1和三取代乙缩醛rac-2，通过使用甲烯丙基硅烷7b，c作为亲核试剂与N-间甲氧杂氮杂硼硼烷酮4a结合可获得令人满意的对映选择性。 。另一方面，通过将甲硅烷基烯酮缩醛5e与N-甲苯磺酰氧杂硼硼烷酮4b组合使用，可以实现源自抗2,4-二甲基-1,3-戊二醇的三取代缩醛rac-3b的对映选择性反应。通过消旋缩醛的动力学拆分或对映异构体区分反应而优化的反应条件已成功地通过双缩醛衍生物的对位缩醛部分的分子内分化而成功用于meso-1,3-多元醇的不对称脱对称。环裂解反应作为前手性多元醇的对映选择性末端分化方法的实用性在戊醛
• Tandem Alkylation−Michael Addition to Vinylogous Carbonates for the Stereoselective Construction of 2,3,3,6-Tetrasubstituted Tetrahydropyrans
  作者：Santosh J. Gharpure、S. Raja Bhushan Reddy

  DOI：10.1021/ol900721q

  日期：2009.6.18

  A stereoselective method for the synthesis of substituted tetrahydropyran derivatives employing a tandem SN2−Michael addition sequence to vinylogous carbonates is developed. The method is extended to the synthesis of bicyclic ether motifs present in polyether ladder toxins.

  开发了一种立体选择性的合成取代四氢吡喃衍生物的方法，该方法利用串联的S N 2-Michael加成序列到乙烯基碳酸酯。该方法扩展到聚醚梯形毒素中存在的双环醚基序的合成。
• Regioselective Mono-Deprotection of Di-<i>tert</i>-butylsilylene Acetal Derived from 1,3-Diol with Ammonium Fluoride
  作者：Masaki Ohtawa、Hiroshi Tomoda、Tohru Nagamitsu

  DOI：10.1246/bcsj.20130237

  日期：2014.1.15

  Here we report a novel and efficient method for the regioselective mono-deprotection of di-tert-butylsilylene acetals derived from 1,3-diols consisting of primary and secondary alcohols. The ammonium fluoride-mediated reactions of pyripyropene A derivative, thymidine and uridine derivatives, methyl β-d-glucofuranoside, and pyranoside derivatives each gave the corresponding primary alcohol with high regioselectivity.

  在这里，我们报告了一种新颖且高效的方法，针对由含有初级和次级醇的1,3-二醇衍生的二叔丁基硅烷醛进行区域选择性的单去保护。氟化铵介导的反应中，吡啶吡喹烯A衍生物、胸苷和尿苷衍生物、甲基β-d-葡萄糖呋喃苷以及吡喃苷衍生物均以高区域选择性生成相应的初级醇。
• Enantioselective acetalization of racemic 1,3-alkanediols with l-methone under kinetically controlled conditions
  作者：Toshiro Harada、Sachi Tanaka、Akira Oku

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89438-2

  日期：——

  (derived from 1) in preference to spiroacetal 4 (derived from ent-1). The kinetically controlled acetalization is applied to a novel kinetic resolution of racemic 1,3-alkanediols: Optically active diols ent-1 of 55–95 % ee are obtained when the racemic diols are allowed to react with 1.5 equiv of enol silyl ether 10 under similar conditions.

  外消旋的1,3-链烷二醇（rac -1）通过在三氟甲磺酸（10 mol％）存在下用1-甲基烯醇三甲基甲硅烷基醚（10）处理进行对映选择性缩醛化反应，从而得到热力学上较不稳定的螺缩醛3（由1衍生）。优先于螺乙缩醛4（源自ent -1）。动力学控制缩醛化被施加到外消旋的1,3-链烷二醇的新颖动力学拆分：光学活性二醇ENT -1 55-95％ee值时的外消旋二醇使其与烯醇甲硅烷基醚1.5当量反应得到10 在相似的条件下。