(+/-)-4-(2-phenylethyl)oxetan-2-one | 183245-66-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (+/-)-4-(2-phenylethyl)oxetan-2-one
• 英文别名: 4-(2-Phenylethyl)oxetan-2-one
• CAS: 183245-66-1
• 化学式: C₁₁H₁₂O₂
• 分子量: 176.215
• InChiKey: FMXVLGAKELOBSK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  298.9±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.123±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-4-(2-phenylethyl)oxetan-2-one 在 tin(II) iodide 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (+/-)-4-(2-phenylethyl)-2-azetidinone
  参考文献：
  名称：

  A Single-Pot, Mild Conversion of β-Lactones to β-Lactams

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo990826n
• 作为产物：
  描述：

  3-hydroxy-5-phenylpentanoic acid 在 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以8.4%的产率得到(+/-)-4-(2-phenylethyl)oxetan-2-one
  参考文献：
  名称：

  酪蛋白水解蛋白酶（ClpP）抑制的机制

  摘要：

  如果可以，请联系我：ClpP蛋白酶介导蛋白质稳态，并且可以被β-内酯有效地抑制。分子对接，诱变，基于活性的蛋白质谱分析和动力学研究相结合，现在揭示了ClpP抑制的机制。活性位点旁边的疏水口袋允许长的脂肪族和芳香族残基结合。优选的立体异构体结合到氧阴离子孔中。

  DOI：

  10.1002/anie.201204690

文献信息

• [EN] SYSTEMS AND METHODS FOR REGIOSELECTIVE CARBONYLATION OF 2,2-DISUBSTITUTED EPOXIDES<br/>[FR] SYSTÈMES ET PROCÉDÉS DE CARBONYLATION RÉGIOSÉLECTIVE D'ÉPOXYDES 2,2-DISUBSTITUÉS
  申请人：UNIV CORNELL

  公开号：WO2020102816A1

  公开（公告）日：2020-05-22

  Provided are methods of carbonylating cyclic substrates to produce carbonyl ated cyclic products. The cyclic substrates may be 2, 2-di substituted epoxides and the cyclic products may be β,β-di substituted lactones. The method may be carried out by forming and pressurizing a reaction mixture of the cyclic substrate, a solvent, carbon monoxide, and a [LA+][CO(CO)4-] catalyst, where [LA+] is a Lewis acid capable of coordinating to the cyclic substrate. The method may proceed with a regioselectivity of 90:10 or greater. The resulting carbonylated cyclic products may be converted to ketone aldol products that retain the stereochemistry and enantiomeric ratio of the carbonyl ated cyclic products.

  提供了一种将环状底物羰基化以产生羰基化环状产物的方法。环状底物可以是2,2-二取代环氧化物，环状产物可以是β,β-二取代内酯。该方法可以通过形成并加压环状底物、溶剂、一氧化碳和[LA+][CO(CO)4-]催化剂的反应混合物来进行，其中[LA+]是能够与环状底物配位的路易斯酸。该方法可能以90:10或更高的区域选择性进行。所得的羰基化环状产物可以转化为保留羰基化环状产物的立体化学和对映比的酮醇产物。
• Synthesis and inhibitory action on HMG-CoA synthase of racemic and optically active oxetan-2-ones (β-Lactones)
  作者：Daniel Romo、Paul H.M. Harrison、Stephen I. Jenkins、R.William Riddoch、Kaapjoo Park、Hong Woon Yang、Cunxiang Zhao、Gerard D. Wright

  DOI：10.1016/s0968-0896(98)00114-x

  日期：1998.8

  but variable enantioselectivity (22-85% ee). In in vitro assays using both native and recombinant HMG-CoA synthase from Saccharomyces cerevisiae, oxetan-2-ones mono-substituted at C4 with linear alkyl chains gave IC50s that decreased monotonically with chain length up to 10 carbons and then rose rapidly for longer chains. The trans isomers of 3-methyl-4-alkyl-oxetan-2-ones showed a similar trend but had

  研究了C3-未取代和C3-甲基取代的氧杂环丁烷-2-酮（β-内酯）的同源系列，它们是酵母3-羟基-3-甲基戊二酰辅酶A（HMG-CoA）合酶的潜在抑制剂。研究了几种报道的外消旋β-内酯合成方法，以制备目标系列。此外，研究了由Et2AlCl与（1R，2R）-2-[[（二苯基）羟甲基]环己-1-醇组合制得的新型铝基路易斯酸，用于醛和三甲基甲硅烷基烯酮的不对称[2 + 2]环加成反应。该路易斯酸显示出良好的反应性，但是对映选择性可变（22-85％ee）。在使用来自酿酒酵母的天然和重组HMG-CoA合酶进行的体外分析中，在C4处被直链烷基链单取代的氧杂环丁烷-2-酮的IC50随链长增加至10个碳原子而单调下降，然后对于更长的链迅速上升。3-甲基-4-烷基-氧杂环丁烷-2-酮的反式异构体显示出相似的趋势，但IC50降低了1.3-5.6倍。结果暗示该酶中的大量疏水口袋与氧杂环丁烷-2-酮抑制剂的C-3和C-4取代基相互作用。
• Catalyzed acyl halidealdehyde cyclocondensations. New insights into the design of catalytic cross aldol reactions
  作者：Scott G. Nelson、Zhonghui Wan、Timothy J. Peelen、Keith L. Spencer

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)01308-8

  日期：1999.9

  quantities (2.5–20 mol%) of Al(SbF6)3 catalyze the di(isopropyl)ethylamine-mediated cyclocondensation of various acyl halides and enolizable aldehydes to afford β-lactones in good yields (58–93%). These reactions are discussed as a strategy for executing chemo- and regiospecific catalyzed cross aldol reactions.

  Al（SbF 6）3的亚化学计量量（2.5–20 mol％）催化二（异丙基）乙胺介导的各种酰基卤和可烯醇化醛的环缩合反应，从而以高收率（58–93％）提供β-内酯。这些反应被讨论为执行化学和区域特异性催化的交叉羟醛缩合反应的策略。
• Studies of the tandem Mukaiyama aldol-lactonization (TMAL) reaction: A concise and highly diastereoselective route to β-lactones applied to the total synthesis of the potent pancreatic lipase inhibitor, (−)-Panclicin D
  作者：Hong Woon Yang、Cunxiang Zhao、Daniel Romo

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)01029-6

  日期：1997.12

  A concise and highly diastereoselective route to β-lactones has been developed based on a tandem Mukaiyama aldol-lactonization employing thiopyridylsilylketene acetals and various aldehydes. (−)-Panclicin D, a potent pancreatic lipase inhibitor, was synthesized using this methodology. Recent optimization and extensions of this method are described which include variation of the silyl group and leaving

  基于使用硫代吡啶基甲硅烷基乙烯酮缩醛和各种醛类的串联Mukaiyama醇醛内酯化法，已开发出一种简洁且高度非对映选择性的β-内酯途径。使用这种方法合成了一种有效的胰脂肪酶抑制剂（-）-PanclicinD。描述了该方法的最近的优化和扩展，其包括乙烯酮缩醛的甲硅烷基和离去基团的变化。
• Carbonylative Ring Expansion of Epoxides to β‐Lactones Using Inorganic Salt as Catalytic Species Precursor
  作者：L. He、J.‐C. Yang、T.‐T. Song、Y. Liu、X.‐B. Lu

  DOI：10.1002/ejic.202200496

  日期：2022.12.16

  cobalt bromide was developed for carbonylative ring expansion of epoxides to β-lactone products in moderate to excellent yields. This work also represents a rare example of epoxide carbonylation under atmospheric CO pressure.

  开发了一种从廉价、空气稳定的溴化钴原位生成低价钴物种的策略，用于环氧化物羰基化扩环生成 β-内酯产品，收率中等至极佳。这项工作也代表了大气 CO2 压力下环氧化物羰基化的罕见例子。