3-羟基-5-苯基异恶唑 | 939-05-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-羟基-5-苯基异恶唑
• 英文名称: 3-hydroxy-5-phenylisoxazole
• 英文别名: 3-Hydroxy-5-phenylisoxazol；5-phenyl-3-hydroxyisoxazole；5-Phenylisoxazol-3-ol；5-phenyl-1,2-oxazol-3-one
• CAS: 939-05-9
• 化学式: C₉H₇NO₂
• mdl: MFCD00956392
• 分子量: 161.16
• InChiKey: AFVFIJAYAFTQRB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  163-164 °C
• 密度：
  1.261±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于二氯甲烷

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2934999090
• 储存条件：
  存储条件：2-8°C，密封于干燥处。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-羟基-5-苯基异恶唑 在 palladium diacetate 、 copper diacetate 、 氧气 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 4,5-diphenyl-3-(p-toluenesulphonyloxy)isoxazole
  参考文献：
  名称：

  Nakamura, Norio; Tajima, Yawara; Sakai, Kiyoshi, Heterocycles, 1982, vol. 17, p. 235 - 245

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰乙酸乙酯 在 sodium hydroxide 、 羟胺 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以80%的产率得到3-羟基-5-苯基异恶唑
  参考文献：
  名称：

  Sato, Kazuo; Sugai, Soji; Tomita, Kazuo, Agricultural and Biological Chemistry, 1986, vol. 50, # 7, p. 1831 - 1838

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Novel oxotremorine-related heterocyclic derivatives: Synthesis and in vitro pharmacology at the muscarinic receptor subtypes
  作者：Clelia Dallanoce、Marco De Amici、Elisabetta Barocelli、Simona Bertoni、Bryan L. Roth、Paul Ernsberger、Carlo De Micheli

  DOI：10.1016/j.bmc.2007.09.003

  日期：2007.12

  heterocyclic ligands (6-27) structurally related to Oxotremorine 2 was designed, synthesized and tested at muscarinic receptor subtypes (mAChRs). In the binding experiments at cloned human receptors (hm1-5), compounds 7 and 15 evidenced a remarkable affinity and selectivity for the hm2 subtype. The in vitro functional assays, performed on a selected group of derivatives at M(1), M(2), and M(3) tissue preparations

  在毒蕈碱受体亚型（mAChRs）上设计，合成和测试了一组与Oxotremorine 2结构相关的新型杂环配体（6-27）。在克隆的人类受体（hm1-5）的结合实验中，化合物7和15对hm2亚型表现出显着的亲和力和选择性。在M（1），M（2）和M（3）组织制备物上的一组选定的衍生物上进行的体外功能分析，选出了3-丁炔氧基-5-甲基异恶唑三甲基铵盐7作为有效的非选择性毒蕈碱激动剂[pEC（50）：7.40（M（1）），8.18（M（2））和8.14（M（3））]，而其5-苯基类似物12表现为毒蕈碱拮抗剂，对M（1）子类型[pK（B）：6.88（M（1）），5.95（M（2）），5.53（M（3））]。而且，
• 2-aryl-4-isoxazolin-3-one derivatives
  申请人：Fuji Photo Film Co., Ltd.

  公开号：US05221750A1

  公开（公告）日：1993-06-22

  2-aryl-4-isoxazolin-3-1-derivatives of formula (I), useful as intermediates for positive working compounds in silver halide photographic materials ##STR1## wherein R.sup.1 represents a substituted or unsubstituted alkyl having from 1 to 6 carbon atoms or a substituted or unsubstituted aryl having from 6 to 24 carbon atoms; and R.sup.2, R.sup.3, and R.sup.4, are the same or different, each having up to 20 carbon atoms and each represents hydrogen, a substituted or unsubstituted alkoxy, a substituted or unsubstituted aryloxy, a substituted or unsubstituted acyl, a substituted or unsubstituted alkoxycarbonyl, a substituted or unsubstituted aryloxycarbonyl, halogen, nitro, a substituted or unsubstituted carbamoyl, a substituted or unsubstituted sulfamoyl, a substituted or unsubstituted sulfonyl, cyano, or trifluoromethyl, with the proviso that at least one of said R.sup.2 and R.sup.3 is cyano, a substituted or unsubstituted sulfonyl, trifluoromethyl, or nitro.

  公式（I）的2-芳基-4-异噁唑啉-3-1衍生物，可用作银卤化物感光材料中阳性工作化合物的中间体。其中，R.sup.1代表具有1至6个碳原子的取代或未取代烷基，或具有6至24个碳原子的取代或未取代芳基；而R.sup.2、R.sup.3和R.sup.4相同或不同，每个最多有20个碳原子，且每个代表氢、取代或未取代烷氧基、取代或未取代芳氧基、取代或未取代酰基、取代或未取代烷氧羰基、取代或未取代芳氧羰基、卤素、硝基、取代或未取代氨基甲酰基、取代或未取代磺胺基、取代或未取代磺酰基、氰基或三氟甲基，但须至少其中一个R.sup.2和R.sup.3为氰基、取代或未取代磺酰基、三氟甲基或硝基。
• Isoxazole compounds useful for the prophylaxis or treatment of nervous
  申请人：Sankyo Company, Limited

  公开号：US06005116A1

  公开（公告）日：1999-12-21

  Isoxazole compounds having the following general formula: ##STR1## wherein R.sup.1 represents an optionally substituted aryl group or aromatic heterocyclic group; R.sup.2 represents a hydrogen atom, a halogen atom, an optionally substituted alkyl group, an alkenyl group, an alkynyl group, a cycloalkyl group, a cycloalkenyl group, an alkoxy group, a cyano group, a carboxyl group, an alkanoyl group, an alkoxycarbonyl group or an optionally substituted carbamoyl group; R.sup.3 represents an optionally substituted amino group or a saturated heterocyclic group; X represents an oxygen atom or a sulfur atom; and n is an integer of from 2 to 6. These compounds have excellent monoamine oxidase inhibitory activity and are useful as a therapeutic agent or a preventive agent against nervous diseases such as depression.

  异噁唑化合物具有以下一般式：##STR1##其中R.sup.1代表可选择取代的芳基或芳香杂环基；R.sup.2代表氢原子、卤素原子、可选择取代的烷基、烯基、炔基、环烷基、环烯基、烷氧基、氰基、羧基、烷酰基、烷氧羰基或可选择取代的氨基甲酰基；R.sup.3代表可选择取代的氨基或饱和杂环基；X代表氧原子或硫原子；n为2到6的整数。这些化合物具有优异的单胺氧化酶抑制活性，并可用作治疗剂或预防剂，用于抑郁等神经疾病。
• Synthesis of 3-isoxazolols revisited. Diketene and (β-ketoesters as starting materials
  作者：Niels Jacobsen、Hans Kolind-Andersen、Jens Christensen

  DOI：10.1139/v84-333

  日期：1984.10.1

  3-Isoxazolols can be made in good yields from β-ketoesters or diketene and hydroxylamine, provided that pH is kept at about 10 throughout the reaction, and that the reaction mixture is quenched with an excess of strong mineral acid. This suppresses the formation of 5-isoxazolones, which are otherwise normally the main products of the reaction.

  3-异噁唑醇可以通过β-酮酸酯或二酮乙烯和羟胺在良好收率下制备，前提是在整个反应过程中保持pH值约为10，并且用过量的强矿酸淬灭反应混合物。这样可以抑制5-异噁唑酮的形成，否则这些通常是反应的主要产物。
• A Novel Route to 5-Substituted 3-Isoxazolols. Cyclization of <i>N,O-</i>DiBoc β-Keto Hydroxamic Acids Synthesized via Acyl Meldrum's Acids
  作者：Ulrik S. Sørensen、Erik Falch、Povl Krogsgaard-Larsen

  DOI：10.1021/jo991409d

  日期：2000.2.1

  We have found that N, O-diBoc-protected beta-keto hydroxamic acids can be synthesized and cyclized to 5-substituted 3-isoxazolols without formation of any byproduct. We present a novel and versatile three-step procedure in which carboxylic acid derivatives are converted into acyl Meldrum's acids which, upon aminolysis with N, O-bis(tert-butoxycarbonyl)hydroxylamine, lead to the N, O-diBoc-protected

  3-异恶唑醇最通常由β-酮酯和羟胺合成。该环化通常产生主要副产物，相应的5-异恶唑酮。我们已经发现，可以合成N，O-diBoc保护的β-酮异羟肟酸并将其环化成5-取代的3-异恶唑醇，而不会形成任何副产物。我们提出了一种新颖且通用的三步程序，其中将羧酸衍生物转化为酰基麦德鲁姆酸，当与N，O-双（叔丁氧基羰基）羟胺进行氨解后，会生成N，O-diBoc保护的β-酮异羟肟酸。然后，将这些异羟肟酸类似物用盐酸处理后，环化成相应的5-取代的3-异恶唑醇。