(R)-3-hydroxy-5-phenyl-pentanoic acid ethyl ester | 182417-58-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 英文名称: (R)-3-hydroxy-5-phenyl-pentanoic acid ethyl ester
• 英文别名: (R)-ethyl 3-hydroxy-5-phenylpentanoate；ethyl (R)-3-hydroxy-5-phenylpentanoate；ethyl (3R)-hydroxy-5-phenylpentanoate；ethyl 3-hydroxy-5-phenylpentanoate；ethyl (3R)-3-hydroxy-5-phenylpentanoate
• CAS: 182417-58-9
• 化学式: C₁₃H₁₈O₃
• 分子量: 222.284
• InChiKey: NJGSZSZHRVQSCQ-GFCCVEGCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-3-hydroxy-5-phenyl-pentanoic acid ethyl ester 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 (R)-3-hydroxy-5-phenylvaleric acid
  参考文献：
  名称：

  Diastereoselective synthesis of polypropionates: Cationic couplings of 4-acetoxy-1,3-dioxanes with crotyl-metal reagents

  摘要：

  Lewis acids promote the coupling of 4-acetoxy-1,3-dioxanes 1 with crotyl-metal species to generate propionate motifs such as 2. The reactions show a marked dependence on Lewis acid, the crotyl metal species, and the presence and stereochemical disposition of a C5 methyl group. A 1,3-syn methyl relationship is favored in these additions. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)01464-6
• 作为产物：
  描述：

  3-氧代-5-苯基-戊酸乙酯 在 glucose dehydrogenase 、 葡萄糖 、 异丙醇 、 还原型辅酶II(NADPH)四钠盐 、 还原型辅酶Ⅰ 作用下， 以 aq. buffer 为溶剂， 反应 20.0h， 以24%的产率得到(R)-3-hydroxy-5-phenyl-pentanoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  全细胞生物催化剂对 3-Oxo-5-苯基戊酸乙酯的对映选择性还原

  摘要：

  通过从相应的前手性酮开始，研究了空间要求高的仲醇（3-羟基-5-苯基戊酸乙酯）的生物催化立体选择性合成。对微生物集合的筛选导致了适合于获取目标化合物的两种对映异构体的立体互补催化剂的鉴定。辅助因子、回收系统和 2-丙醇量针对选定的生物催化剂进行了优化，导致所获得的羟基酯对映体过量，ee 高达 99%。通过使用制备规模的反应展示了已鉴定菌株的效用。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201501460

文献信息

• 2,2‘,5,5‘-Tetramethyl-4,4‘-bis(diphenylphoshino)-3,3‘-bithiophene:  A New, Very Efficient, Easily Accessible, Chiral Biheteroaromatic Ligand for Homogeneous Stereoselective Catalysis
  作者：Tiziana Benincori、Edoardo Cesarotti、Oreste Piccolo、Franco Sannicolò

  DOI：10.1021/jo991533x

  日期：2000.4.1

  C2-symmetry chelating ligand for transition metals, is described, starting from 2,5-dimethylthiophene. The complexes of this electron-rich diphosphine with Ru(II) and Rh(I) were used as catalysts in some homogeneous hydrogenation reactions of prostereogenic carbonyl functions of alpha- and beta-ketoesters, of prostereogenic carbon-carbon double bonds of substituted acrylic acids, and of N-acetylenamino

  对映纯（+）-和（-）-2,2'，5,5'-四甲基-4,4'-双-（二苯基膦基）-3,3'-联噻吩（tetraMe-BITIOP的四步直接合成），描述了一种新的C2对称的过渡金属螯合配体，从2,5-二甲基噻吩开始。这种富电子的二膦与Ru（II）和Rh（I）的配合物在α-和β-酮酸酯的酯基羰基官能团，取代丙烯酸的酯基碳-碳双键的均相加氢反应中用作催化剂和N-乙酰基氨基酸。发现在所有实验中对映体过量都非常好，并且与文献报道的在相同实验条件下进行的相同反应的最佳结果相当，
• A chiral oxazaborolidinone-promoted aldol reaction with a silyl ketene acetal from ethyl 1,3-dithiolane-2-carboxylate. Synthesis of acetate aldols in high enantiomeric purity
  作者：Syun-ichi Kiyooka、Mostofa Abu Hena

  DOI：10.1016/0957-4166(96)00265-0

  日期：1996.8

  Asymmetric synthesis of dithiolane aldols 3 was achieved in good yields by using silyl ketene acetal 1, derived from ethyl 1,3-dithiolane-2-carboxylate, in the chiral oxazaborolidinone (L-1 and D-2)-promoted aldol reaction and desulfurization of 3 resulted in production of acetate aldols 4 in high enantiomerc purity.

  在手性草并硼杂硼烷酮（L-1和D-2）促进的醛醇缩合反应和脱硫反应中，通过使用由1,3-二硫杂环戊酸-2-羧酸乙酯衍生的甲硅烷基乙烯酮缩醛1，可以高收率获得二硫杂环戊烷醛3的不对称合成。的3导致生产乙酸醛醇的4在高纯度enantiomerc。
• Stereoselectivity of Intramolecular S_N‘ Cyclizations of Alkyllithium Reagents on Methoxy Alkenes
  作者：Thomas E. La Cruz、Scott D. Rychnovsky

  DOI：10.1021/jo052166u

  日期：2006.2.1

  The cyclization of alkyllithium reagents onto methoxy alkenes has been investigated. The alkyllithium reagent was generated by reductive lithiation of an alkyl nitrile. In an unbiased substrate, a methoxy leaving group attached to a stereogenic secondary carbon atom led to the cyclization product with high optical purity. The configuration of the product demonstrated that the cyclization had proceeded

  已经研究了烷基锂试剂在甲氧基烯烃上的环化。通过烷基腈的还原锂化生成烷基锂试剂。在无偏质的底物中，与立体异构的仲碳原子相连的甲氧基离去基团导致具有高光学纯度的环化产物。产品的构型表明环化以高的syn-S N '选择性进行。先前我们已经证明2-硫代四氢吡喃试剂可环化形成顺环链，并与烯烃顺式生成吡喃氧。制备基板以评估仲烯丙基甲基醚的构型相对于α-烷氧基烷基锂构型的重要性。在匹配的情况下（氰基乙缩醛38），随后出现了非常有选择性的环化反应。在不匹配的情况下（氰基缩醛39），螺醚选择性占主导。在环化过程中，Syn -S N '的选择性超过了常规E的选择性，占主要产物Z-烯烃45。因此，在这些烷基锂的环化反应的立体化学偏爱由螺醚效果为主，其次是SYN-S Ñ '选择性和最后的偏好ë -烯烃形成。
• Asymmetric β-boration of α,β-unsaturated carbonyl compounds promoted by chiral rhodium–bisoxazolinylphenyl catalysts
  作者：Takushi Shiomi、Takahiro Adachi、Kenji Toribatake、Li Zhou、Hisao Nishiyama

  DOI：10.1039/b915759j

  日期：——

  Chiral rhodium-bisoxazolinylphenyl acetate complexes exhibited high catalytic activity for the beta-boration of alpha,beta-unsaturated carbonyl compounds with bis(pinacolato)diboron in the presence of sodium t-butoxide with enantioselectivity up to 97%.

  手性铑-二恶唑啉基苯基乙酸络合物在叔丁醇钠存在下对α，β-不饱和羰基化合物与双（频哪醇）二硼的β-硼酸酯化表现出高催化活性，对映选择性高达97％。
• Bisoxazolidine-Catalyzed Enantioselective Reformatsky Reaction
  作者：Christian Wolf、Max Moskowitz

  DOI：10.1021/jo200774e

  日期：2011.8.5

  A readily available chiral bisoxazolidine catalyzes the asymmetric Reformatsky reaction between ethyl iodoacetate and aldehydes. In the presence of 10 mol % of the ligand, dimethylzinc, and air, this method produces ethyl 3-hydroxy-3-(4-aryl)propanoates in high yields and in 75 to 80% ee at room temperature within 1 h. In contrast to aromatic substrates, relatively low ee’s are obtained with aliphatic

  容易获得的手性二恶唑烷催化碘代乙酸乙酯和醛之间的不对称Reformatsky反应。在存在10 mol％的配体，二甲基锌和空气的情况下，该方法在1小时内于室温下以高收率和75-80％ee生成3-羟基-3-（4-芳基）丙酸乙酯。与芳族底物相反，用脂肪族醛获得相对较低的ee。