5-溴-1-苯基吡唑-4-甲酸乙酯 | 98534-71-5

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 酯类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 5-溴-1-苯基吡唑-4-甲酸乙酯
• 英文名称: ethyl 5-bromo-1-phenyl-1H-pyrazole-4-carboxylate
• 英文别名: 5-bromo-1-phenyl-1H-pyrazole-4-carboxylic acid, ethyl ester；5-bromo-1-phenyl-1H-pyrazole-4-carboxylic acid,ethyl ester；ethyl 5-bromo-1-phenylpyrazole-4-carboxylate
• CAS: 98534-71-5
• 化学式: C₁₂H₁₁BrN₂O₂
• 分子量: 295.136
• InChiKey: JLHHULMEYIHSNI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  44.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933199090
• 储存条件：
  存储条件：2-8℃，密封保存，并确保干燥。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-溴-1-苯基吡唑-4-甲酸乙酯 在 chloro-N,N,N',N'-bis(tetramethylene)formamidinium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 5-bromo-1-phenyl-N-(quinolin-2-yl)-1H-pyrazole-4-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Pyrazole-4-Carboxamide (YW2065): A Therapeutic Candidate for Colorectal Cancer via Dual Activities of Wnt/β-Catenin Signaling Inhibition and AMP-Activated Protein Kinase (AMPK) Activation

  摘要：

  Dysregulation of the Wnt/beta-catenin signaling pathway has been widely recognized as a pathogenic mechanism for colorectal cancer (CRC). Although numerous Wnt inhibitors have been developed, they commonly suffer from toxicity and unintended effects. Moreover, concerns have been raised in targeting this pathway because of its critical roles in maintaining stem cells and regenerating tissues and organs. On the basis of the anthelmintic drug pyrvinium and previous lead FX1128, we have developed a compound YW2065 (1c) which demonstrated excellent anti-CRC effects in vitro and in vivo. YW2065 achieves its inhibitory activity for Wnt signaling by stabilizing Axin-1, a scaffolding protein that regulates proteasome degradation of beta-catenin. Simultaneously, YW2065 also led to the activation of the tumor suppressor AMPK, providing an additional anticancer mechanism. In addition, YW2065 showed favorable pharmacokinetic properties without obvious toxicity. The anti-CRC effect of YW2065 was highlighted by its promising efficacy in a mice xenograft model.

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.9b01252
• 作为产物：
  描述：

  3-苯雪梨酮 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 三乙醇胺 、 3,10-diphenyldiimidazo[1,2-a:2',1'-c]quinoxaline 、 ascorbic acid sodium salt 作用下， 以 水 、 丙酮 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 5-溴-1-苯基吡唑-4-甲酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  铜（I）催化的4-溴sydnones和炔烃的环加成反应，用于区域选择性合成1,4,5-三取代的吡唑

  摘要：

  铜与4-溴丁酮的铜催化环加成反应为合成多种溴吡唑提供了一种方便，温和且区域选择性的方法。环加成反应和进一步的钯催化的交叉偶联反应具有宽泛的官能团耐受性，因此可以制备多官能化的1,4,5-吡唑，否则很难通过常规方法获得。

  DOI：

  10.1021/ol503482a

文献信息

• Herbicidal and algicidal 1,5-disubstituted-1H-pyrazole-4-carboxamides
  申请人：Eli Lilly and Company

  公开号：US04620865A1

  公开（公告）日：1986-11-04

  1,5-Disubstituted-1H-pyrazole-4-carboxamide derivatives, useful as herbicides and aquatic algicides.

  1,5-二取代-1H-吡唑-4-羧酰胺衍生物，可用作除草剂和水生藻类杀菌剂。
• ARYL-SUBSTITUTED PYRAZOLE-AMIDE COMPOUNDS USEFUL AS KINASE INHIBITORS
  申请人：Dyckman Alaric J.

  公开号：US20100016320A1

  公开（公告）日：2010-01-21

  The present invention relates to compounds having the formula, and pharmaceutically-acceptable salts, prodrugs, solvates, isomers, and/or hydrates thereof, wherein Q is an optionally-substituted phenyl, pyridyl, pyridazinyl, pyrimidinyl, or pyrazinyl ring; R 2 is alkyl or an amino group as defined herein; and Z is optionally-substituted oxadiazolyl or —C(═O)NR 6 , wherein R 6 is lower alkyl or cyclopropyl. The compounds are surprisingly advantageous in preparing pharmaceutical compositions for treating p38 kinase related conditions and/or in methods of treating conditions associated with the activity of p38 kinase in a patient.

  本发明涉及具有以下式的化合物，以及其药学上可接受的盐、前药、溶剂化物、异构体和/或水合物，其中Q为可选择取代的苯基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基或吡嗪啉基环；R2为定义如下的烷基或氨基基团；Z为可选择取代的噁二唑基或—C(═O)NR6，其中R6为低烷基或环丙基。这些化合物在制备用于治疗与p38激酶相关的疾病的药物组合物和/或治疗患者与p38激酶活性相关的疾病的方法中具有惊人的优势。
• Pyrazole-amide compounds useful as kinase inhibitors
  申请人：Dyckman J. Alaric

  公开号：US20050004176A1

  公开（公告）日：2005-01-06

  The present invention provides pyrazole derived compounds of formula (I) useful for treating p38 kinase-associated conditions, where G, X, R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 and m are as defined herein. The invention further pertains to pharmaceutical compositions containing at least one compound according to the invention useful for treating p38 kinase-associated conditions, and methods of inhibiting the activity of p38 kinase in a mammal.

  本发明提供了式 (I) 的吡唑衍生化合物 用于治疗 p38 激酶相关病症，其中 G、X、R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 和 m 如本文所定义。本发明进一步涉及含有至少一种根据本发明的化合物的药物组合物，该组合物用于治疗与 p38 激酶相关的病症，以及抑制哺乳动物体内 p38 激酶活性的方法。
• Beck, James R.; Gajewski, Robert P.; Lynch, Michael P., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1987, vol. 24, p. 267 - 270
  作者：Beck, James R.、Gajewski, Robert P.、Lynch, Michael P.、Wright, Fred L.

  DOI：——

  日期：——
• BECK, J. R.;LYNCH, M. P.
  作者：BECK, J. R.、LYNCH, M. P.

  DOI：——

  日期：——