苯甲基苯酚 | 28994-41-4

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 芳烃
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 苯甲基苯酚
• 中文别名: 2-苄基酚；2-羟基二苯甲烷；2-苄基苯酚；2-羟基二苯基甲烷；邻苄基酚；邻苄基苯酚；2-苯甲基苯酚；2-(苯甲基)酚；Α-苯基邻甲酚
• 英文名称: o-Benzylphenol
• 英文别名: 2-Benzylphenol；α-phenyl-o-cresol
• CAS: 28994-41-4；1322-51-6
• 化学式: C₁₃H₁₂O
• mdl: MFCD00002242
• 分子量: 184.238
• InChiKey: CDMGNVWZXRKJNS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  49-51 °C (lit.) 49-51 °C
• 沸点：
  312 °C (lit.)
• 密度：
  1.0120 (rough estimate)
• 闪点：
  >230 °F
• 溶解度：
  几乎不溶于水

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.076
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S36,S37/39
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2907199090
• 危险品运输编号：
  NONH for all modes of transport
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335

制备方法与用途

2-苄基苯酚用作合成2-乙酸苄酯的起始试剂，同时也用于合成2-(二烷基氨基)色酮的6-和8-苄基衍生物。其化学性质表现为白色结晶或液体。稳定型结晶的熔点为52℃，而不稳定型结晶的熔点为21℃。沸点分别为312℃、175℃（在2.45kPa即18mmHg的压力下）和154-156℃（在136Pa即10mmHg的压力下）。它溶于有机溶剂及碱溶液，但不溶于水。闪点超过110℃。

作为一种中间体，2-苄基苯酚还用于合成苯丙哌啉。

其生产方法是通过溴苄和酚钠的缩合反应制得。

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  亚甲基二苯酚	Bis(2-hydroxyphenyl)methane	2467-02-9	C13H12O2	200.237
  ——	4-chloro-2'-hydroxydiphenylmethane	31480-68-9	C13H11ClO	218.683
  1-苄基-2-甲氧基苯	o-benzyl anisole	883-90-9	C14H14O	198.265
  4-氯-2-苄基苯酚	chlorophene	120-32-1	C13H11ClO	218.683
  2-羟基二苯甲酮	2-Hydroxybenzophenone	117-99-7	C13H10O2	198.221
  ——	2-(hydroxy(phenyl)methyl)phenol	40473-50-5	C13H12O2	200.237
  氧杂蒽	xanthene	92-83-1	C13H10O	182.222
  ——	o-Benzylphenyl-benzylaether	78429-79-5	C20H18O	274.362
  邻甲酚	ortho-cresol	95-48-7	C7H8O	108.14

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  1-苄基-2-甲氧基苯	o-benzyl anisole	883-90-9	C14H14O	198.265
  2,6-二苄基苯酚	2,6-dibenzylphenol	47157-01-7	C20H18O	274.362
  3-苄基-1,2-苯二酚	3-benzylbenzene-1,2-diol	70764-01-1	C13H12O2	200.237
  4-氯-2-苄基苯酚	chlorophene	120-32-1	C13H11ClO	218.683
  2-苄基-4-溴苯酚	o-Benzyl-p-bromophenol	19578-80-4	C13H11BrO	263.134
  2-羟基二苯甲酮	2-Hydroxybenzophenone	117-99-7	C13H10O2	198.221
  (1-苯基乙基)-苯酚	2-(1-phenylethyl)phenol	4237-44-9	C14H14O	198.265
  4-氨基-2-苄基苯酚	2-benzyl-4-aminophenol	106131-28-6	C13H13NO	199.252
  ——	1-Ethoxy-2-benzylbenzene	91404-27-2	C15H16O	212.291
  2-苄基-4-乙基苯酚	2-benzyl-4-ethylphenol	61516-21-0	C15H16O	212.291

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯甲基苯酚 在 磺酰氯 作用下， 生成 4-氯-2-苄基苯酚
  参考文献：
  名称：

  DE703955

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  (benzyloxy)benzene 在 喹啉 作用下， 生成 苯甲基苯酚
  参考文献：
  名称：

  苯醚重排的机理

  摘要：

  当某些苯基醚在其沸点下加热时，非芳族基团从氧迁移到核。这样迁移的更重要的基团是烯丙基、苄基和叔烷基。如果这些醚中的一些在合适的溶剂中进行重排，则迁移基团部分转移到溶剂中。因此，通过加热苄基苯基醚的喹啉溶液，苄基喹啉与重排的正常产物一起形成。也形成甲苯。

  DOI：

  10.1038/142830b0

文献信息

• Conversion of Aryl Aldehydes to Benzyl Iodides and Diarylmethanes by H₃PO₃/I₂
  作者：Fang Lv、Jing Xiao、Junchun Xiang、Fengzhe Guo、Zi-Long Tang、Li-Biao Han

  DOI：10.1021/acs.joc.0c02850

  日期：2021.2.5

  reductive benzylation reactions with aryl aldehydes. By using a H3PO3/I2 combination, various aromatic aldehydes underwent iodination reactions and Friedel–Crafts type reactions with arenes via benzyl iodide intermediates, readily producing benzyl iodides and diarylmethanes in good yields. Intramolecular cyclization reactions also took place, giving the corresponding cyclic compounds. This new strategy features

  在与芳基醛的苄基还原反应中，H 3 PO 3首次被用作还原剂和促进剂。通过使用H 3 PO 3 / I 2组合，各种芳族醛经过苄基碘中间体与芳烃进行碘化反应和Friedel-Crafts型反应，可轻松以高收率生产苄基碘和二芳基甲烷。分子内环化反应也发生，得到相应的环状化合物。这种新策略具有易于处理，低成本和无金属的条件。
• Chiral Anion Phase-Transfer Catalysis Applied to the Direct Enantioselective Fluorinative Dearomatization of Phenols
  作者：Robert J. Phipps、F. Dean Toste

  DOI：10.1021/ja311798q

  日期：2013.1.30

  ambient reaction conditions with high enantioselectivity. The close relationship of the products with well-studied o-quinols provides numerous avenues for synthetic elaboration and exciting opportunities for bioisosteric replacement of hydroxyl with fluorine in natural products.

  手性阴离子相转移催化使由 BINOL 衍生的磷酸盐催化的苯酚直接和高度对映选择性氟化脱芳构化成为可能。该过程在环境反应条件下以高对映选择性有效地将简单、容易获得的酚类转化为带有反应性官能团的氟化手性小分子。产品与经过充分研究的邻羟基喹啉的密切关系为合成加工提供了许多途径，并为天然产物中的氟生物等排置换羟基提供了令人兴奋的机会。
• [EN] ASYMMETRIC ELECTROPHILIC FLUORINATION USING AN ANIONIC CHIRAL PHASE-TRANSFER CATALYST<br/>[FR] FLUORATION ÉLECTROPHILE ASYMÉTRIQUE UTILISANT UN CATALYSEUR DE TRANSFERT DE PHASE CHIRAL ANIONIQUE
  申请人：UNIV CALIFORNIA

  公开号：WO2013096971A1

  公开（公告）日：2013-06-27

  The discovery of distinct modes of asymmetric catalysis has the potential to rapidly advance chemists' ability to build enantioenriched molecules. As an example, the use of chiral cation salts as phase-transfer catalysts for anionic reagents has enabled a vast set of enantioselective transformations. A largely overlooked analogous mechanism wherein a chiral anionic catalyst brings a cationic species into solution is itself a powerful method. The concept is broadly applicable to a number of different reaction pathways, including to the enantioselective fluorocyclization of olefins, and dearomatization of aromatic systems with a cationic electrophile-transferring (e.g., fluorinating) agent and a chiral phosphate catalyst. The reactions proceed in high yield and stereoselectivity. The compounds and methods of the invention are of particular value, especially considering the scarcity of alternative approaches.

  发现不对称催化的不同模式具有潜力快速推动化学家构建手性富集分子的能力。例如，使用手性阳离子盐作为相转移催化剂用于阴离子试剂已经实现了大量手性选择性转化。一个被大多数人忽视的类似机制是手性阴离子催化剂将阳离子物种溶解到溶液中，这本身就是一种强大的方法。这一概念广泛适用于许多不同的反应途径，包括对烯烃进行手性选择性氟环化和用阳离子亲电试剂转移（例如，氟化）剂和手性磷酸盐催化剂进行芳香系统去芳构化。这些反应产率高，立体选择性好。该发明的化合物和方法具有特殊价值，尤其考虑到替代方法的稀缺性。
• Cobalt–Nitrenoid Insertion-Mediated Amidative Carbon Rearrangement via Alkyl-Walking on Arenes
  作者：Jeonghyo Lee、Bora Kang、Dongwook Kim、Jia Lee、Sukbok Chang

  DOI：10.1021/jacs.1c10138

  日期：2021.11.10

  disclose the Cp*Co(III)(LX)-catalyzed amidative alkyl migration using 2,6-disubstituted phenyl azidoformates. Upon the cobalt–nitrenoid insertion toward the substituted ortho carbon, an arenium cationic species bearing a quaternary carbon is generated, and a subsequent alkyl migration process is suggested to occur through an unforeseen alkyl-walking mechanism. A quinolinol ligand of the cobalt catalyst system

  我们在此公开了使用 2,6-二取代苯基叠氮甲酸酯的 Cp*Co(III)(LX) 催化的酰胺化烷基迁移。在钴-硝基氮向取代的邻位碳插入后，会产生带有季碳的芳鎓阳离子物质，随后的烷基迁移过程被认为是通过不可预见的烷基行走机制发生的。提出了钴催化剂体系的喹啉醇配体，通过作为内部碱促进最终产物释放的重芳构化过程。这种新的机制模式使[1,2]-和[1,4]-烷基重排成为可能，从而允许N-杂环化合物的结构变化。
• Titanium(IV) Chloride-Mediated Ortho-Acylation of Phenols and Naphthols
  作者：Nurulain T. Zaveri、Ahlem Bensari

  DOI：10.1055/s-2003-36822

  日期：——

  The use of titanium(IV) chloride as a Lewis acid for direct ortho-acylation of phenols and naphthols proves to be a convenient, more general and direct route to various hydroxyaryl ketones. The route is regioselective, leading to ortho C-acylated products in satisfactory to high yields in most cases.

  使用四氯化钛作为路易斯酸，进行酚和萘酚的直接邻位酰基化反应，被证明是一种方便、更普遍且直接的途径，可用于制备各种羟基芳基酮。该路线具有区域选择性，在大多数情况下能够产生令人满意的至高产率的邻位C-酰基化产物。

表征谱图