2-(1-苯基丁-3-烯基)苯酚 | 674768-61-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-(1-苯基丁-3-烯基)苯酚
• 英文名称: 2-(1-phenylbut-3-en-1-yl)phenol
• 英文别名: 2-(1-phenylbut-3-enyl)phenol
• CAS: 674768-61-7
• 化学式: C₁₆H₁₆O
• 分子量: 224.302
• InChiKey: FROFVQAIQAWKOW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1-苯基丁-3-烯基)苯酚 在 盐酸 、 sodium cyanoborohydride 、 臭氧 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 30.25h， 生成 (S,S)-2-[1-phenyl-3-(1-phenylethylamino)propyl]phenol
  参考文献：
  名称：

  2′-Hydroxy-fendiline analogues as potent relaxers of isolated arteries

  摘要：

  Novel, 2'-hydroxy derivatives of fendiline have been synthesised and their ability to induce relaxation of isolated rat small mesenteric and coronary arteries were determined. Both derivatives examined were significantly more potent as vasodilators than fendiline itself. Similar effects were observed on both mesenteric and coronary arteries. (c) 2007 Elsevier B.V. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.ejphar.2007.01.039
• 作为产物：
  描述：

  2-(hydroxy(phenyl)methyl)phenol 、 烯丙基三甲基硅烷 在 3-dodecyl-2-iodo-1-methyl-1H-imidazol-3-ium hexafluoroantimonate 、 碘 作用下， 以 硝基甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以97%的产率得到2-(1-苯基丁-3-烯基)苯酚
  参考文献：
  名称：

  通过卤素键通过Si–X键活化，醇与有机硅烷的直接脱羟基偶联反应

  摘要：

  发现卤素键（XB）供体与三甲基甲硅烷基卤化物的组合使用是一种有效的助催化体系，可用于醇与各种亲核试剂（如烯丙基三甲基硅烷和三甲基氰化物）的直接脱羟基偶联反应，以中等至优异的收率得到相应的加合物。详细的对照实验和机理研究表明，XB相互作用对于反应至关重要。还描述了该偶联反应的应用。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b01290

文献信息

• Metal-Free C–O Bond Functionalization: Catalytic Intramolecular and Intermolecular Benzylation of Arenes
  作者：Luis Bering、Kirujan Jeyakumar、Andrey P. Antonchick

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b01495

  日期：2018.7.6

  conditions enabled a catalytic and metal-free Friedel–Crafts alkylation reaction with benzylic alcohols, producing water as the stoichiometric byproduct. A comprehensive scope (>50 examples) for both approaches and application in drug synthesis were demonstrated. Mechanistic studies suggest a Lewis acid-based mechanism for the metal-free Friedel–Crafts reaction.

  描述了使用硝鎓盐作为催化剂的苄基苯基醚的无金属催化的分子内重排。优化的反应条件使苄基醇能够进行无金属催化的Friedel-Crafts烷基化反应，从而产生水作为化学计量副产物。展示了方法和在药物合成中的应用的综合范围（> 50个示例）。机理研究表明，路易斯酸基机理可用于无金属的Friedel-Crafts反应。
• Palladium catalyzed isomerization of alkenes: a pronounced influence of an o-phenol hydroxyl group
  作者：Jinmin Fan、Changfeng Wan、Qiang Wang、Linfeng Gao、Xiaoqi Zheng、Zhiyong Wang

  DOI：10.1039/b907426k

  日期：——

  A novel palladium catalyzed isomerization of alkenes has been found, where an ortho-phenol hydroxyl group has a pronounced influence on the isomerization.

  已经发现了新型的钯催化的烯烃的异构化，其中邻苯酚羟基对异构化具有显着影响。
• [4 + 2]-Cycloaddition and 1,4-Addition of <i>ortho</i>-Quinone Methides by a Chiral Crotyl Silane
  作者：Christopher R. Wong、Gerald Hummel、Yongqi Cai、Scott E. Schaus、James S. Panek

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b03395

  日期：2019.1.4

  ortho-quinone methides (oQMs). The reaction produces both the chiral chroman and crotylation products in a ratio reflective of the electronic nature of the parent oQM with overall combined yields up to 96%. A ring-opening and elimination sequence was subsequently developed to provide direct access to the crotylation products, containing two contiguous tertiary carbon stereocenters, in good yields and enantioselectivities

  无水的FeCl 3在2,6-二甲基吡啶的存在促进衬底控制的对映选择性[4 + 2] -环和对映体富集（之间crotylation反应小号，ë）-crotyl硅烷和原位生成的邻-quinone甲基化物（Ô QMS ）。该反应产生手性苯并二氢吡喃和crotylation产品无论在母体的电子性质的比率反射ö QM与整体合并产率高达96％。随后开发了开环和消除序列，以提供良好的收率和对映选择性，可直接获得含有两个连续的叔碳立体中心的crotylation产品。
• (EtO)3SiH-Promoted Palladium-Catalyzed Isomerization of Olefins: Convenient Synthesis of Internal Alkenes from Terminal Alkenes
  作者：Li Li、Li-Wen Xu、Xing-Feng Bai、Tao Song、Wen-Hui Deng、Yun-Long Wei、Chun-Gu Xia

  DOI：10.1055/s-0033-1340290

  日期：——

  hydrosilane [(EtO)3SiH] was revealed in the one-carbon migration and isomerization of 4,4-biaryl-substituted 1-butenes, in which the (EtO)3SiH plays a key role in the palladium-catalyzed one-carbon migration and subsequent isomerization of terminal alkenes. This catalytic protocol is applied in the synthesis of a key building block of cassumunin C in high yield and promising selectivity.

  由 PdCl2(PPh3)2 和氢硅烷 [(EtO)3SiH] 生成的原位形成钯催化剂体系的催化活性体现在 4,4-联芳基取代的 1-丁烯的单碳迁移和异构化中，其中(EtO)3SiH 在钯催化的单碳迁移和随后的末端烯烃异构化中起关键作用。该催化方案用于以高产率和有希望的选择性合成 cassumunin C 的关键构建块。
• Ferrocenium Boronic Acid Catalyzed Deoxygenative Coupling of Alcohols with Carbon- and Nitrogen-Based Borate and Silane Nucleophiles
  作者：Jake J. Blackner、Deirdre M. Rooney、Joshua W. Hollett、J. Adam McCubbin

  DOI：10.1021/acs.joc.3c00463

  日期：2023.7.7

  yields, increased diversity of the alcohol substrate scope, and high E/Z selectivity. Furthermore, the reaction proceeds under mild conditions and yields up to 98%. Computational studies provide a rationalization for a mechanistic pathway for the retention of E/Z stereochemistry when E or Z alkenyl silanes are used as nucleophiles. This methodology is complementary to existing methodologies for deoxygenative

  开发了硼酸催化的碳-碳和碳-氮键形成反应，用于各种π-活化醇的官能化。二茂铁硼酸六氟锑酸盐被认为是醇与各种三氟硼酸钾和有机硅烷亲核试剂直接脱氧偶联的有效催化剂。比较这两类亲核试剂，使用有机硅烷可提高反应产率、增加醇底物范围的多样性以及高E / Z选择性。此外，该反应在温和条件下进行，收率高达98%。计算研究为当E或Z烯基硅烷用作亲核试剂时保留E / Z立体化学的机制途径提供了合理化。该方法是对涉及有机硅烷的脱氧偶联反应的现有方法的补充，并且它对各种有机硅烷亲核体子类型有效，包括烯丙基、乙烯基和炔丙基三甲基硅烷。