3-(2-benzylphenoxy)-N,N-dimethylpropan-1-amine | 785727-41-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(2-benzylphenoxy)-N,N-dimethylpropan-1-amine
• 英文别名: [3-(2-benzyl-phenoxy)-propyl]-dimethyl-amine；3-Dimethylamino-1-(2-benzyl-phenoxy)-propan
• CAS: 785727-41-5
• 化学式: C₁₈H₂₃NO
• 分子量: 269.387
• InChiKey: YETGNVCEJGMXIN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-benzylphenoxy)-N,N-dimethylpropan-1-amine 、 碘甲烷 生成 [3-(2-benzyl-phenoxy)-propyl]-trimethyl-ammonium; iodide
  参考文献：
  名称：

  o-Benzylphenol Derivatives. VI.¹ Quaternary Ammonium Halides^2a

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01168a059
• 作为产物：
  描述：

  Natrium-(2-benzyl-phenolat) 在 1,4-二氧六环 、 甲苯 作用下， 生成 3-(2-benzylphenoxy)-N,N-dimethylpropan-1-amine
  参考文献：
  名称：

  苄基酚的烷基氨基烷基醚。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01169a017

文献信息

• Identification of Ligand Binding Hot Spots of the Histamine H₁ Receptor following Structure-Based Fragment Optimization
  作者：Sebastiaan Kuhne、Albert J. Kooistra、Reggie Bosma、Andrea Bortolato、Maikel Wijtmans、Henry F. Vischer、Jonathan S. Mason、Chris de Graaf、Iwan J. P. de Esch、Rob Leurs

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.6b00981

  日期：2016.10.13

  receptor (GPCR) structural biology provide insights into GPCR-ligand binding. Compound 1 (4-(2-benzylphenoxy)piperidine) with high ligand efficiency for the histamine H1 receptor (H1R) was used to design derivatives to investigate the roles of (i) the amine-binding region, (ii) the upper and lower aromatic region, and (iii) binding site solvation. SAR analysis showed that the amine-binding region serves

  G蛋白偶联受体（GPCR）结构生物学的发展为GPCR配体结合提供了见识。具有组胺H 1受体（H 1 R）高配体效率的化合物1（4-（2-苄基苯氧基）哌啶）用于设计衍生物以研究（i）胺结合区的作用，（ii）上部和下部芳族区域，和（iii）结合位点溶剂化。SAR分析表明，胺结合区是主要的结合热点，最好是结合小的叔胺。在对水网络能量学和诱变研究的计算机模拟中，研究表明水分子从胺结合区的置换最有可能导致1的N-甲基化类似物的亲和力增加。1的解构表明较低的芳族区域用作第二结合热点。这项研究表明，X射线结构与工具化合物，水能的评估以及诱变研究相结合，使SAR探索能够绘制GPCR-配体结合热点。
• Synthesis and antidepressant activity of substituted (.omega.-aminoalkoxy)benzene derivatives
  作者：Ryoji Kikumoto、Akihiro Tobe、Shinji Tonomura

  DOI：10.1021/jm00134a004

  日期：1981.2

  A series of substituted (omega-aminoalkoxy)benzene derivatives has been synthesized and screened for potential antidepressant activities. The effect of structural variation of these molecules has been systematically examined. Antidepressant activity was clearly displayed by 2-benzyl-1-[4-(methylamino)butoxy]benzene (7), 2-(2-hydroxybenzyl)-1-[4-(methylamino)butoxy]benzene (19), 1-[4-(methylamino)butoxy]-2-phenoxybenzene (29), and 1-[4-(methylamino)butoxy]-2-(phenylthio)benzene (31) in further pharmacological studies. These compounds did not possess the anticholinergic, antihistaminic, and muscle-relaxant side effects common to tricyclic antidepressants.
• US4024282A
  申请人：——

  公开号：US4024282A

  公开（公告）日：1977-05-17
• US4060641A
  申请人：——

  公开号：US4060641A

  公开（公告）日：1977-11-29