2-(hydroxy(phenyl)methyl)phenol | 40473-50-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(hydroxy(phenyl)methyl)phenol
• 英文别名: o-hydroxybenzhydryl alcohol；α-Phenyl-2-hydroxybenzyl alcohol；o-hydroxybenzhydrol；ortho-hydroxybenzhydryl alcohol；α-phenyl-o-hydroxybenzyl alcohol；2-[Hydroxy(phenyl)methyl]phenol
• CAS: 40473-50-5
• 化学式: C₁₃H₁₂O₂
• 分子量: 200.237
• InChiKey: XBXPATGJUNPLJA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(hydroxy(phenyl)methyl)phenol 在 caesium fluoroxysulphate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 2-氟苯酚
  参考文献：
  名称：

  Nucleophilic catalysis in the reactions of polyfluorocarbonyl compounds with phenols

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(00)83777-x
• 作为产物：
  描述：

  2,4-diphenyl-1,3,2-benzodioxaborin 在 双氧水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 2-(hydroxy(phenyl)methyl)phenol
  参考文献：
  名称：

  ortho-Specific α-Hydroxyalkylation of Phenols with Aldehydes. An Efficient Synthesis of Saligenol Derivatives

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1979-28683

文献信息

• 一种贝蒂碱衍生物的合成方法
  申请人：山东省科学院新材料研究所

  公开号：CN109574859A

  公开（公告）日：2019-04-05

  本发明提供一种贝蒂碱衍生物的合成方法，以2‑(羟基(苯基)甲基)苯酚类化合物和胺类化合物由Sc(III)催化原位生成邻亚甲基苯醌并发生亲核加成反应制备贝蒂碱衍生物，产物收率78%~95%。本方法操作简单，原料和试剂简单，反应产率较高，避免了传统方法催化剂昂贵、条件苛刻的缺点，产物易分离纯化，在贝蒂碱衍生物的合成中具有重要的意义，对邻亚甲基苯醌的方法学研究具有重要价值。
• Novel Route for the Construction of Chroman Ring System Using Cross-Coupling between Benzylic and Aliphatic Alcohols in the Presence of NaHSO4/SiO2
  作者：Tadashi Aoyama、Takuya Furukawa、Mamiko Hayakawa、Toshio Takido、Mitsuo Kodomari

  DOI：10.1055/s-0034-1380863

  日期：——

  Novel route for the construction of chromans from benzylic and aliphatic alcohols in the presence of NaHSO4/SiO2 has been developed. In this reaction, substituted olefins are formed from benzylic and aliphatic alcohols and then converted to chromans through intramolecular cyclization. Twenty novel chromans were synthesized by this simple procedure.

  已经开发了在 NaHSO4/SiO2 存在下从苄醇和脂肪醇构建色满的新途径。在该反应中，取代的烯烃由苄醇和脂肪醇形成，然后通过分子内环化转化为色满。通过这个简单的程序合成了 20 种新型色满。
• Lewis Acid Catalyzed [4 + 2] Cycloaddition of <i>N</i>-Tosylhydrazones with <i>ortho</i>-Quinone Methides
  作者：Chun-Ying Wang、Jia-Bin Han、Long Wang、Xiang-Ying Tang

  DOI：10.1021/acs.joc.9b02040

  日期：2019.11.1

  A formal [4 + 2] cycloaddition of N-tosylhydrazones with ortho-quinone methides was developed, affording the facile synthesis of diverse 1,3-oxazine derivatives under mild conditions. In this transformation, N-tosylhydrazones are used as a 1,2-dipole synthon under base-free conditions. Moreover, the substrate scope is broad, and the products are formed with high diastereoselectivities in most of the

  开发了N-甲苯磺酰azo与邻醌甲基化物的正式[4 + 2]环加成反应，可在温和条件下轻松合成各种1,3-恶嗪衍生物。在该转化中，在无碱条件下，将N-甲苯磺酰nes用作1,2-偶极合成子。此外，底物范围广，并且在大多数情况下以高非对映选择性形成产物。
• Asymmetric Transfer Hydrogenation of <i>o</i>-Hydroxyphenyl Ketones: Utilizing Directing Effects That Optimize the Asymmetric Synthesis of Challenging Alcohols
  作者：Ye Zheng、Guy J. Clarkson、Martin Wills

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01213

  日期：2020.5.1

  A systematic range of o-hydroxyphenyl ketones were reduced under asymmetric transfer hydrogenation conditions using the C3-tethered catalyst 2. Two directing effects, i.e., an o-hydroxyphenyl coupled to a bulky aromatic on the opposite side of the ketone substrate, combine in a matched manner to deliver reduction products with very high enantiomeric excess.

  使用C3系链催化剂2在不对称转移氢化条件下降低了系统范围的邻羟基苯基酮。两种导向作用，即邻羟基苯基与酮底物另一侧的庞大芳族化合物偶联，在两种情况下结合在一起。以匹配的方式提供对映体过量非常高的还原产物。
• Selective reduction of ketones with sodium borohyride-acetic acid
  作者：Tuula E.A. Nieminen、Tapio A. Hase

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)96610-3

  日期：1987.1

  Aliphatic ketones, and aromatic ketones having o-hydroxy or o-amino substituents are reduced rapidly to the alcohols by NaBH4 and acetic acid; other types of ketones react much more slowly.

  NaBH 4和乙酸将脂族酮和具有邻羟基或邻氨基取代基的芳族酮迅速还原为醇。其他类型的酮反应慢得多。