(E,E,E)-2,6-dimethyl-8-(2,6,6-trimethylcyclohex-1-enyl)octa-2,4,6-trienal | 50876-26-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (E,E,E)-2,6-dimethyl-8-(2,6,6-trimethylcyclohex-1-enyl)octa-2,4,6-trienal
• 英文别名: 2,6-dimethyl-8-(2,6,6-trimethyl-cyclohex-1-enyl)-octa-2t,4t,6t-trienal；8-(2',6',6'-Trimethyl-cyclohexen-1-yl)-2,6-dimethyl-octatrien-2,4,6-al-1；β-C19-retinal；(2E,4E,6E)-2,6-dimethyl-8-(2,6,6-trimethylcyclohexen-1-yl)octa-2,4,6-trienal
• CAS: 50876-26-1
• 化学式: C₁₉H₂₈O
• 分子量: 272.431
• InChiKey: QZDNGQHXXIMLFS-XBFPUDCUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E,E,E)-2,6-dimethyl-8-(2,6,6-trimethylcyclohex-1-enyl)octa-2,4,6-trienal 在 Lindlar's catalyst 、 氨 、 对甲苯磺酸 、 苯 作用下， 生成 α-carotene
  参考文献：
  名称：

  Inhoffen et al., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1954, vol. 588, p. 117,123

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 磷酸 作用下， 生成 (E,E,E)-2,6-dimethyl-8-(2,6,6-trimethylcyclohex-1-enyl)octa-2,4,6-trienal
  参考文献：
  名称：

  类胡萝卜素中的合成物。3. Mitteilung。合成模具3,4; 3'，4'-双去氢-β-胡萝卜素和3,4-单去氢-β-胡萝卜素

  摘要：

  通过按照方案C 19 + C 2 + C 19＝ C 40构筑C 40骨架，合成了3,4; 3'，4'-双氢-β-胡萝卜素和3,4-单氢-β-胡萝卜素。的对称3,4-合成; 3'，4'-bisdehydro-β胡萝卜素是基于使用的脱氢-β-C的两个单元19 -醛。非对称3,4- monodehydro-β胡萝卜素从一个单元中的每个的脱氢-β-C形成19 -醛和β-C 19 -醛。3,4; 3'，4'-双去氢-β-胡萝卜素比3,4-单去氢-β-胡萝卜素形成更亮的红色溶液。在生长试验中，前者显示出38％的β-胡萝卜素活性，而后者显示了75％的β-胡萝卜素活性。

  DOI：

  10.1002/hlca.19560390130

文献信息

• Chemotherapie der experimentellen Tuberkulose III. Derivate des 2-Methyl-isonicotinsäurehydrazids
  作者：O. Isler、H. Gutmann、O. Straub、B. Fust、E. Böhni、A. Studer

  DOI：10.1002/hlca.19550380425

  日期：——

  Some fifty-two derivatives of 2-methylisonicotinic acid hydrazide were synthesized and tested for their antitubercular action. The derivatives were prepared by reaction of 2-methylisonicotinic acid hydrazide with aldehydes, ketones, and carboxylic acid chlorides, by condensation of 2-methylisonicotinic acid chloride with dialkylated hydrazines, and by hydrogenation of 2-methylisonicotinyl hydrazones

  合成了约52个2-甲基异烟酸酰肼衍生物，并测试了它们的抗结核作用。通过2-甲基异烟酰胺酰肼与醛，酮和羧酸氯化物的反应，通过2-甲基异烟酰胺酰氯与二烷基化肼的缩合，以及2-甲基异烟碱酰肼的氢化来制备衍生物。
• C10 Dialdehyde, Synthetic Method Thereof, and Synthetic Method of Beta-Carotene Using the Same
  申请人：Koo Sangho

  公开号：US20080262271A1

  公开（公告）日：2008-10-23

  The novel intermediate compound which can be efficiently utilized in the synthesis of carotenoid compounds based on the sulfone chemistry, the preparation method of the same, and the practical synthetic process for preparing β-carotene by the use of the above novel compound are disclosed. The synthesis of β-carotene is characterized by the double elimination reactions of the C 40 compound containing both the benzenesulfonyl group and the group X (either halogen or ether), which can be prepared by the coupling reaction of the novel C 10 dialdehyde with two equivalents of the C 15 allylic sulfone, followed by the functional group transformation of the resulting C 40 diol either to the corresponding halide or to the ether, to produce the fully conjugated polyene chain.

  公开了一种新型中间化合物，可在基于磺酮化学的类胡萝卜素化合物合成中高效利用，以及其制备方法和利用上述新型化合物制备β-胡萝卜素的实际合成过程。β-胡萝卜素的合成特点是含有苯磺酰基和X基团（卤素或醚）的C40化合物的双消除反应，可以通过将新型C10二醛与两当量的C15烯丙基磺酮进行偶联反应来制备，然后通过将得到的C40二醇的官能团转化为相应的卤化物或醚，从而产生完全共轭的聚烯烃链。
• Synthese von Carotinoiden mit hydroxylierter Methylgruppe an der Polyenkette mit Hilfe von Vinyl-Anionen (<i>Shapiro</i>-Reaktion)
  作者：Pierre-André Bütikofer、Conrad Hans Eugster

  DOI：10.1002/hlca.19830660418

  日期：1983.6.15

  Syntheses of Hydroxymethyl-carotenoids Using Vinyl-Anions Generated by the Shapiro-Reaction

  夏皮罗反应生成的乙烯基阴离子合成羟甲基类胡萝卜素
• Acidic ionic liquid-catalyzed homologation of the polyene chain in α,β-enals (polyenals)
  作者：Galina V. Kryshtal、Galina M. Zhdankina、Nikolai V. Ignat’ev、Michael Schulte、Sergei G. Zlotin

  DOI：10.1016/j.tet.2010.11.005

  日期：2011.1

  An efficient green-chemistry synthesis of conjugated polyenals from alpha,beta-enals, orthoesters, and alkyl vinyl ethers promoted by acidic ionic liquid [emim][HSO4] is described. The ionic liquid can be reused at least three times without any decrease in product yields. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Inhoffen et al., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1953, vol. 580, p. 7,17
  作者：Inhoffen et al.

  DOI：——

  日期：——