3,4-didehydro-β,β-carotene | 864-87-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 3,4-didehydro-β,β-carotene
• 英文别名: 3,4-dehydro-β,β-carotene；3,4-Didehydro-β,β-carotin；3,4-Dehydro-β-carotin；3,4-Didehydro-beta-carotene；2,6,6-trimethyl-1-[(1E,3E,5E,7E,9E,11E,13E,15E,17E)-3,7,12,16-tetramethyl-18-(2,6,6-trimethylcyclohexen-1-yl)octadeca-1,3,5,7,9,11,13,15,17-nonaenyl]cyclohexa-1,3-diene
• CAS: 864-87-9
• 化学式: C₄₀H₅₄
• 分子量: 534.869
• InChiKey: SONVPQQKNKXERO-JLTXGRSLSA-N

物化性质

• 熔点：
  186 °C
• 沸点：
  657.5±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.949±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  13.3
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  β-胡萝卜素 在 四氯化碳 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 碳酸氢钠 作用下， 生成 3,4-didehydro-β,β-carotene
  参考文献：
  名称：

  On Some Dehydrogenation Products of α-Carotene, β-Carotene and Cryptoxanthin

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01606a017

文献信息

• Synthesen in der Carotinoid-Reihe. 3. Mitteilung. Die Synthese von 3,4; 3′,4′-Bisdehydro-β-carotin und 3,4-Monodehydro-β-carotin
  作者：O. Isler、H. Lindlar、M. Montavon、R. Rüegg、P. Zeller

  DOI：10.1002/hlca.19560390130

  日期：——

  3,4;3′,4′-Bisdehydro-β-carotene and 3,4-monodehydro-β-carotene are synthesized by building up the C40skeleton following the scheme C19 + C2 + C19 = C40. The synthesis of the symmetrical 3,4;3′,4′-bisdehydro-β-carotene is based on the use of two units of dehydro-β-C19-aldehyde. The asymmetrical 3,4-monodehydro-β-carotene is formed from one unit each of dehydro-β-C19-aldehyde and β-C19-aldehyde. 3,4;3′

  通过按照方案C 19 + C 2 + C 19＝ C 40构筑C 40骨架，合成了3,4; 3'，4'-双氢-β-胡萝卜素和3,4-单氢-β-胡萝卜素。的对称3,4-合成; 3'，4'-bisdehydro-β胡萝卜素是基于使用的脱氢-β-C的两个单元19 -醛。非对称3,4- monodehydro-β胡萝卜素从一个单元中的每个的脱氢-β-C形成19 -醛和β-C 19 -醛。3,4; 3'，4'-双去氢-β-胡萝卜素比3,4-单去氢-β-胡萝卜素形成更亮的红色溶液。在生长试验中，前者显示出38％的β-胡萝卜素活性，而后者显示了75％的β-胡萝卜素活性。
• Nucleophilic reactions of charge delocalised carotenoid mono- and dications
  作者：Geir Kildahl-Andersen、Liv Bruås、Bjart Frode Lutnaes、Synnøve Liaaen-Jensen

  DOI：10.1039/b406913g

  日期：——

  In the present study insight was gained on the larger complexity of cationic mixtures of diaryl (phi,phi-carotene, isorenieratene) and aliphatic (psi,psi-carotene, lycopene) carotenes, prepared by reaction with BF3-etherate, compared with beta,beta-carotene. Chemical reactions of the mono- and dications prepared in situ from the allylic carotenols beta,beta-caroten-4-ol (isocryptoxanthin) and beta

  在本研究中，通过与BF3-醚酸酯进行反应而制得的二芳基（phi，phi-胡萝卜素，异戊二烯）和脂肪族（psi，psi-胡萝卜素，番茄红素）胡萝卜素的阳离子混合物，与β相比，具有更大的复杂性，从而获得了见识。 β-胡萝卜素。由烯丙基类胡萝卜素β，β-胡萝卜素-4-醇（异隐黄质）和β，β-胡萝卜素-4,4'-二醇（异玉米黄质），以及异戊二烯和番茄红素原位制备的单药和除草剂的化学反应是使用选定的O，N和S亲核试剂进行调查; 水，甲醇，叠氮化物和硫代乙酸盐。共分离出22种产品，包括18种新的中性类胡萝卜素产品，并通过VIS，MS和NMR（部分）光谱进行鉴定。它们的结构与阳离子中间体的结构相容。在各种药物中正式添加氢化物，合理化次要反应产物所必需的化合物，将在阳离子反应中更可能发生氢自由基或质子转移的方面进行讨论。对于所有淬灭产物，观察到广泛的E / Z异构化。讨论了类胡萝卜素阳离子在合成4 ,,（
• Structure Elucidation of Polyene Systems with Extensive Charge DelocalizationCarbocations from Allylic Carotenols
  作者：Geir Kildahl-Andersen、Bjart Frode Lutnaes、Jostein Krane、Synnøve Liaaen-Jensen

  DOI：10.1021/ol034987w

  日期：2003.7.1

  The structures of two diastereomeric cations, readily prepared from beta,beta-caroten-4-ol (1) by treatment with trifluoroacetic acid, have been determined by NIR and NMR spectroscopy, resulting in the complete structure elucidation of the most extensively delocalized carbocations so far described. Higher partial charge was observed toward the center of the polyene chain (larger filled red circles). Bond reversion occurs in the central region of the molecule.
• Action of N-Bromosuccinimide on β-Carotene
  作者：L. Zechmeister、L. Wallcave

  DOI：10.1021/ja01114a029

  日期：1953.9
• US2846475
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——