(+/-)-2,4-p-menthadiene | 586-68-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (+/-)-2,4-p-menthadiene
• 英文别名: p-mentha-2,4-diene；2,4 p-menthadiene；2,4-p-menthadiene；p-2,4-menthadiene；mentha-2,4-diene；menthadiene-2,4；5-methyl-2-propan-2-ylcyclohexa-1,3-diene
• CAS: 586-68-5
• 化学式: C₁₀H₁₆
• 分子量: 136.237
• InChiKey: AAIXZDBTEWDLSG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  47-48 °C(Press: 10 Torr)
• 密度：
  0.835±0.06 g/cm3(Predicted)
• 保留指数：
  1050;1057

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-2,4-p-menthadiene 在 tetrakis[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]boric acid bis(diethyl ether) complex 、 1-异丁基-3,5-二甲基环己烷 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以100%的产率得到4-异丙基甲苯
  参考文献：
  名称：

  通过2,5-环己二酮-1质子化生成的稳定碳正离子

  摘要：

  取代的环己二烯-1-酮（1）的质子化会导致碳正离子[ 3 ] +的生成，并能够影响氢化物的提取和氧化反应。[ 3 ] +的分子结构表明它在结构上与[（p -MeO-C 6 H 4）Ph 2 C] +相似。从稳定的和可用的前体，例如1和可商购的酸中轻松获得[ 3 ] +的能力，可能使在有机合成中越来越多的基于三苯甲基的反应得到更广泛的应用。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b02668
• 作为产物：
  描述：

  松油烯 生成 (+/-)-2,4-p-menthadiene
  参考文献：
  名称：

  Kabo, G. Ya.; Roganov, G. N.; Filippenko, Z. A., Russian Journal of Physical Chemistry, 1987, vol. 61, # 11, p. 1521 - 1522

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Photocatalytic Indole Diels–Alder Cycloadditions Mediated by Heterogeneous Platinum-Modified Titanium Dioxide
  作者：Spencer P. Pitre、Juan C. Scaiano、Tehshik P. Yoon

  DOI：10.1021/acscatal.7b02223

  日期：2017.10.6

  Indole alkaloids represent an important class of molecules, with many naturally occurring derivatives possessing significant biological activity. One area that requires further development in the synthesis of indole derivatives is the Diels–Alder reaction. In this work, we expand on our previously developed heterogeneous protocol for the [4 + 2] cycloaddition of indoles and electron-rich dienes mediated

  吲哚生物碱代表一类重要的分子，许多天然衍生物具有重要的生物活性。Diels-Alder反应是需要进一步发展吲哚衍生物合成的领域。在这项工作中，我们扩展了先前开发的异构协议，该协议用于吲哚和富电子二烯的[4 + 2]环加成反应，该吲哚和富电子二烯由载于二氧化钛半导体颗粒（Pt(0.2%)@TiO 2）上的铂纳米颗粒介导，且可见-光照射。该反应进行的范围很广，并且每个入射光子的反应比以前的均相方法更有效，并且催化剂易于回收和再利用。
• Transition metal triflate catalyzed conversion of alcohols, ethers and esters to olefins
  作者：J. Keskiväli、A. Parviainen、K. Lagerblom、T. Repo

  DOI：10.1039/c8ra02437e

  日期：——

  efficient transition metal triflate catalyzed approach to convert biomass-based compounds, such as monoterpene alcohols, sugar alcohols, octyl acetate and tea tree oil, to their corresponding olefins in high yields. The reaction proceeds through C–O bond cleavage under solvent-free conditions, where the catalytic activity is determined by the oxophilicity and the Lewis acidity of the metal catalyst

  在此，我们报告了一种有效的过渡金属三氟甲磺酸盐催化方法，以高产率将基于生物质的化合物（如单萜醇、糖醇、乙酸辛酯和茶树油）转化为相应的烯烃。该反应在无溶剂条件下通过 C-O 键断裂进行，其中催化活性由金属催化剂的亲氧性和路易斯酸性决定。此外，我们展示了含氧官能团如何影响烯烃的形成。此外，所用金属三氟甲磺酸盐催化剂 Fe(OTf) 3和 Hf(OTf) 4的稳健性突出表现在它们能够以高分离产率将超过 2400 倍过量的 2-辛醇转化为辛烯。
• Isomerization equilibrium of the p-menthadienes in the vapor phase
  作者：Z. A. Filippenko、O. M. Baranov、G. N. Roganov、G. Ya. Kabo

  DOI：10.1007/bf00574247

  日期：——

  The isomerization equilibrium between nine p-menthadienes has been studied in the vapor phase at 250°C and their equilibrium ratios have been determined. A method for the quantitative GLC analysis of mixtures of isomeric p-menthadienes has been developed.

  已经在 250°C 的气相中研究了九种对薄荷烯之间的异构化平衡，并确定了它们的平衡比。已开发出一种对异构对薄荷烯混合物进行定量 GLC 分析的方法。
• Synthesis of optically active triazolinediones and examination of their utility for inducing asymmetry in Diels-Alder cycloaddition reactions
  作者：Leo A. Paquette、Robert F. Doehner

  DOI：10.1021/jo01313a018

  日期：1980.12
• US2851481
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——