3-甲基-6-(1-甲基乙亚基)环己烯 | 586-63-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: 3-甲基-6-(1-甲基乙亚基)环己烯
• 英文名称: isoterpinolene
• 英文别名: p-mentha-2,4(8)-diene；2,4(8)-p-Menthadien；3-methyl-6-(1-methylethylidene)cyclohexene；(+/-)-Isoterpinolen；p-Menthadien-(2,4(8))；cyclohexene, 3-methyl-6-(1-methylethylidene)-；Δ^2,4(8)-p-Menthadien；2,4(8) p-menthadiene；3-methyl-6-propan-2-ylidenecyclohexene
• CAS: 586-63-0
• 化学式: C₁₀H₁₆
• 分子量: 136.237
• InChiKey: CIPXOBMYVWRNLL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  189 °C
• 密度：
  0.8561 g/cm3
• LogP：
  4.450 (est)
• 保留指数：
  1064;1064;1073;1068;1067

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-甲基-6-(1-甲基乙亚基)环己烯 生成 3-异丙基-6-亚甲基-1-环己烯
  参考文献：
  名称：

  Kabo, G. Ya.; Roganov, G. N.; Filippenko, Z. A., Russian Journal of Physical Chemistry, 1987, vol. 61, # 11, p. 1521 - 1522

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  松油烯 生成 3-甲基-6-(1-甲基乙亚基)环己烯
  参考文献：
  名称：

  Kabo, G. Ya.; Roganov, G. N.; Filippenko, Z. A., Russian Journal of Physical Chemistry, 1987, vol. 61, # 11, p. 1521 - 1522

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Terpene Cyclizations inside a Supramolecular Catalyst: Leaving-Group-Controlled Product Selectivity and Mechanistic Studies
  作者：Qi Zhang、Lorenzo Catti、Jürgen Pleiss、Konrad Tiefenbacher

  DOI：10.1021/jacs.7b04480

  日期：2017.8.23

  mechanistic investigation was performed to elucidate the reaction mechanism. For the cyclization of geranyl acetate, it was found that the cleavage of the leaving group is the rate-determining step. Furthermore, the studies revealed that trace amounts of acid are required as cocatalyst. A series of control experiments demonstrate that a synergistic interplay between the supramolecular capsule and the

  从头到尾的萜烯环化可以说是自然界中最复杂的反应之一。氢键基间苯二甲烯胶囊代表了第一个能够催化该反应的人造酶样催化剂。基于胶囊和底物之间的非共价相互作用，可以通过使用不同的离去基团来调节产物的选择性。进行了详细的机理研究以阐明反应机理。对于乙酸香叶酯的环化，发现离去基团的裂解是决定速率的步骤。此外，研究表明需要痕量的酸作为助催化剂。一系列对照实验表明，超分子胶囊和酸痕迹之间的协同相互作用是催化活性所必需的。
• Hybrid catalysts based on platinum and palladium nanoparticles for the hydrogenation of terpenes under slurry conditions
  作者：E. A. Karakhanov、M. P. Boronoev、E. S. Subbotina、A. V. Zolotukhina、A. L. Maximov、T. Yu. Filippova

  DOI：10.1134/s0965544116120045

  日期：2016.12

  Catalysts based on platinum and palladium nanoparticles immobilized in mesoporous phenolformaldehyde polymers modified with sulfo groups have been used for the hydrogenation of a number of terpenes, such as (S)-(–)-limonene, α-terpinene, γ-terpinene, and terpinolene. It has been found that Pd-containing catalysts exhibit higher activity in the exhaustive hydrogenation of terpenes, whereas Pt-containing

  基于固定在用磺基改性的中孔酚醛聚合物中的铂和钯纳米粒子的催化剂已用于氢化许多萜烯，例如（S）-（-）-柠檬烯，α-萜品烯，γ-萜品烯和萜品油烯。已经发现，含Pd的催化剂在萜烯的彻底氢化中表现出较高的活性，而含Pt的催化剂对对-薄荷烯具有高的选择性。
• Transition metal triflate catalyzed conversion of alcohols, ethers and esters to olefins
  作者：J. Keskiväli、A. Parviainen、K. Lagerblom、T. Repo

  DOI：10.1039/c8ra02437e

  日期：——

  efficient transition metal triflate catalyzed approach to convert biomass-based compounds, such as monoterpene alcohols, sugar alcohols, octyl acetate and tea tree oil, to their corresponding olefins in high yields. The reaction proceeds through C–O bond cleavage under solvent-free conditions, where the catalytic activity is determined by the oxophilicity and the Lewis acidity of the metal catalyst

  在此，我们报告了一种有效的过渡金属三氟甲磺酸盐催化方法，以高产率将基于生物质的化合物（如单萜醇、糖醇、乙酸辛酯和茶树油）转化为相应的烯烃。该反应在无溶剂条件下通过 C-O 键断裂进行，其中催化活性由金属催化剂的亲氧性和路易斯酸性决定。此外，我们展示了含氧官能团如何影响烯烃的形成。此外，所用金属三氟甲磺酸盐催化剂 Fe(OTf) 3和 Hf(OTf) 4的稳健性突出表现在它们能够以高分离产率将超过 2400 倍过量的 2-辛醇转化为辛烯。
• Isomerization equilibrium of the p-menthadienes in the vapor phase
  作者：Z. A. Filippenko、O. M. Baranov、G. N. Roganov、G. Ya. Kabo

  DOI：10.1007/bf00574247

  日期：——

  The isomerization equilibrium between nine p-menthadienes has been studied in the vapor phase at 250°C and their equilibrium ratios have been determined. A method for the quantitative GLC analysis of mixtures of isomeric p-menthadienes has been developed.

  已经在 250°C 的气相中研究了九种对薄荷烯之间的异构化平衡，并确定了它们的平衡比。已开发出一种对异构对薄荷烯混合物进行定量 GLC 分析的方法。
• Thermal transformation of monoterpenes within thionin-supported zeolite Na-Y. Acid-catalyzed or electron transfer-induced?
  作者：Manolis Stratakis、Manolis Stavroulakis、Nikoletta Sofikiti

  DOI：10.1002/poc.557

  日期：2003.1

  thionin-supported zeolite Na-Y. The same reactions occur in Na-Y dried under the same conditions as thionin/Na-Y. It is postulated that the thermal treatment of Na-Y generates ‘electron holes’ (probably acidic sites). The transformation of monoterpenes occurs more likely via an electron transfer-induced reaction subordinated to the occurrence of the acidic sites. The radical cation of the more thermodynamically

  几个单萜（单环，双环或无环）异构化，最终在黑暗中转化为对硫氰酸丁酯，然后在硫黄素负载的Na-Y沸石中加载。在与硫蛋白/ Na-Y相同的条件下干燥的Na-Y中发生相同的反应。据推测，Na-Y的热处理会产生“电子空穴”（可能是酸性位点）。单萜的转化更可能通过电子转移诱导的反应而服从于酸性位点的发生。热力学上更稳定的单萜α-萜品烯的自由基阳离子最终脱氢为对甲基苯甲基。为了比较，在甲基紫精负载的Na-Y中进行了相同的反应。版权所有©2002 John Wiley＆Sons，Ltd.

表征谱图