1-异丁基-3,5-二甲基环己烷 | 13131-76-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-异丁基-3,5-二甲基环己烷
• 英文名称: 2,6-di-tert-butyl-4-(diphenylmethylene)-2,5-cyclohexadien-1-one
• 英文别名: fuchsone；2,6-Bis-(tert.-butyl)-4-diphenylmethylen-cyclohexadien-(2,5)-on；3,5-Di-tert-butyl-fuchson；4-benzhydrylidene-2,6-ditert-butylcyclohexa-2,5-dien-1-one
• CAS: 13131-76-5
• 化学式: C₂₇H₃₀O
• 分子量: 370.535
• InChiKey: YYCJKXQRAPJWCE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  510.9±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.051±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.9
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2914399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-异丁基-3,5-二甲基环己烷 在 phosphane oxide 、 lead dioxide 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  New phosphorus-containing phenoxyl radicals

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00952211
• 作为产物：
  描述：

  二苯甲醇 在 氢氧化钾 、 硫酸 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 以 溶剂黄146 、 苯 为溶剂， 生成 1-异丁基-3,5-二甲基环己烷
  参考文献：
  名称：

  Mueller,E. et al., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1961, vol. 645, p. 66 - 78

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  sodium[rhenium(pentacarbonate)] 、 (1-bromoethene-1,2-diyl)dibenzene 在 1-异丁基-3,5-二甲基环己烷 、 叔丁醇 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 48.0h， 以77%的产率得到十羰基二铼
  参考文献：
  名称：

  用于反应的自由基链氧化加成机制[的Re（CO）5 ] -阴离子与α溴二苯乙烯†

  摘要：

  E -α-溴二苯乙烯在22°C下与Na [Re（CO）5 ]在THF中自发反应，生成Na [ReBr（CO）4 { Z -C（Ph）CHPh}]和Na [Re 2（CO）9 { Z -C（ Ph）CHPh}]作为主要产品。Z -α-溴苯乙烯反应性较小，但产生的产物相同。该反应受到可见光或溶剂化电子源（NaK 2.8）的刺激，并可能受到喹啉基自由基陷阱的抑制。过量的Na [Re（CO）5 ]可以观察到Na [ReBr（CO）4 { Z -C（Ph）CHPh}]的初始形成及其完全转化为Na [Re 2（CO）9 { Z -C（Ph）CHPh}]。用CO处理Na [ReBr（CO）4 { Z -C（Ph）CHPh}]几乎将其定量转化为[Re（CO）5 { Z -C（Ph）CHPh}]，其结构是通过单晶X射线衍射研究确定的。提出了用于该反应的自由基链机理，该机理包括以下步骤：（a）将Vin +自由基与Na

  DOI：

  10.1039/c2dt32552g

文献信息

• N-Heterocyclic carbene catalysed 1,6-hydrophosphonylation of p-quinone methides and fuchsones: an atom economical route to unsymmetrical diaryl- and triarylmethyl phosphonates
  作者：Panjab Arde、Ramasamy Vijaya Anand

  DOI：10.1039/c6ob00289g

  日期：——

  A convenient organocatalytic approach to access unsymmetrical diaryl- and triarylmethyl phosphonates using NHC as a Brønsted base catalyst is described. This atom-economical protocol enables the installation of phosphonate groups on p-quinone methides and fuchsones through a 1,6-conjugate addition of dialkylphosphites, and the corresponding phosphonates were obtained in excellent yields.

  描述了一种方便的有机催化方法，该方法使用NHC作为布朗斯台德碱催化剂来获得不对称的二芳基和三芳基甲基膦酸酯。通过这种原子经济的方案，可以通过亚磷酸二烷基酯的1，6-共轭加成将膦酸酯基团安装在对苯二甲酮和丁烯二酮上，并以极高的收率获得了相应的膦酸酯。
• Uranyl-catalyzed hydrosilylation of <i>para</i>-quinone methides: access to diarylmethane derivatives
  作者：Jipan Yu、Siyu Chen、Kang Liu、Liyong Yuan、Lei Mei、Zhifang Chai、Weiqun Shi

  DOI：10.1039/d0ob02455d

  日期：——

  An efficient and convenient uranyl-catalyzed reductive hydrosilation reaction of para-quinone methides was developed by employing silane as the reductant.

  一种高效便捷的铀催化还原水硅烷基化反应被开发出来，其中采用硅烷作为还原剂，用于对对位醌亚甲基化合物进行反应。
• B(C₆F₅)₃ catalysed reduction of para-quinone methides and fuchsones to access unsymmetrical diaryl- and triarylmethanes: elaboration to beclobrate
  作者：Sriram Mahesh、Ramasamy Vijaya Anand

  DOI：10.1039/c7ob02007d

  日期：——

  A mild and efficient method for the synthesis of unsymmetrical diaryl- and triarylmethanes through a B(C6F5)3 catalyzed reduction of para-quinone methides and fuchsones respectively, using the Hantzsch ester as a reducing source has been developed. Detailed mechanistic investigations revealed that the reaction actually proceeds through a Lewis acid–base pair complex derived from B(C6F5)3 and the Hantzsch

  已开发出一种温和有效的方法，该方法通过使用Hantzsch酯作为还原源，通过B（C 6 F 5）3分别催化对苯醌甲基化物和丁二酮的还原反应，合成不对称的二芳基甲烷和三芳基甲烷。详细的机械研究表明，该反应实际上是通过衍生自B（C 6 F 5）3和汉茨（Hantzsch）酯的路易斯酸-碱对络合物进行的。
• Accessing α-Arylated Nitriles via BF₃·OEt₂ Catalyzed Cyanation of <i>para</i>-Quinone Methides Using <i>tert-</i>Butyl Isocyanide as a Cyanide Source
  作者：Sachin R. Shirsath、Ganesh H. Shinde、Aslam C. Shaikh、M. Muthukrishnan

  DOI：10.1021/acs.joc.8b01926

  日期：2018.10.5

  for the synthesis of α-diaryl and α-triaryl nitriles has been reported. This protocol allows α-diaryl- and α-triaryl nitriles to be accessed in good to excellent yields and with a broad substrate scope, which could be further functionalized to give a versatile set of products. This is the first example wherein tert-butyl isocyanide has been used as a cyanide source for the 1,6-conjugate addition.

  已经报道了BF 3 ·OEt 2催化叔丁基异氰酸酯向对苯醌甲基化物和紫红色中的1，6-共轭加成反应，以合成α-二芳基和α-三芳基腈。该方案允许以良好的产率，优异的产率和广泛的底物范围使用α-二芳基和α-三芳基腈，可以进一步对其进行功能化，以提供一组通用的产品。这是第一个实例，其中叔丁基异氰化物已用作1，6-共轭加成的氰化物源。
• Stable Carbocation Generated via 2,5-Cyclohexadien-1-one Protonation
  作者：Craig Fraser、Rowan D. Young

  DOI：10.1021/acs.joc.7b02668

  日期：2018.1.5

  Protonation of a substituted cyclohexadien-1-one (1) leads to the generation of carbocation [3]+, capable of effecting hydride abstraction and oxidation reactions. The molecular structure of [3]+ shows it to be structurally similar to [(p-MeO-C6H4)Ph2C]+. The ability to easily access [3]+ from stable and available precursors, such as 1 and commercially available acids, may allow a wider application

  取代的环己二烯-1-酮（1）的质子化会导致碳正离子[ 3 ] +的生成，并能够影响氢化物的提取和氧化反应。[ 3 ] +的分子结构表明它在结构上与[（p -MeO-C 6 H 4）Ph 2 C] +相似。从稳定的和可用的前体，例如1和可商购的酸中轻松获得[ 3 ] +的能力，可能使在有机合成中越来越多的基于三苯甲基的反应得到更广泛的应用。