丙二酸二异丙酯 | 13195-64-7

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 酯类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 丙二酸二异丙酯
• 中文别名: 二(1-甲基乙基)丙二酸酯
• 英文名称: diisopropyl malonate
• 英文别名: malonic acid diisopropyl ester；di-i-propyl malonate；isopropyl malonate；diisopropyl propanedioate；dipropan-2-yl propanedioate
• CAS: 13195-64-7
• 化学式: C₉H₁₆O₄
• mdl: MFCD00059359
• 分子量: 188.224
• InChiKey: QRVSDVDFJFKYKA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  -51°C(lit.)
• 沸点：
  93-95 °C/12 mmHg (lit.)
• 密度：
  0.991 g/mL at 25 °C (lit.)
• 闪点：
  192 °F
• 保留指数：
  1108;1111;1113;1115;1116

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.777
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S36
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2917190090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  室温

SDS

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模块 1. 化学品
1.1 产品标识符
: 丙二酸二异丙酯
产品名称
: Vetec
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
易燃液体 (类别4)
皮肤刺激 (类别2)
眼刺激 (类别2A)
特异性靶器官系统毒性（一次接触） (类别3)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图
警示词 警告
危险申明
H227 可燃液体
H315 造成皮肤刺激。
H319 造成严重眼刺激。
H335 可能引起呼吸道刺激。
警告申明
预防
P210 远离热源、火花、明火和热表面。- 禁止吸烟。
P261 避免吸入粉尘/烟/气体/烟雾/蒸气/喷雾.
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P271 只能在室外或通风良好之处使用。
P280 戴防护手套/穿防护服/戴护目镜/戴面罩.
措施
P302 + P352 如与皮肤接触，用大量肥皂和水冲洗受感染部位.
P304 + P340 如吸入，将患者移至新鲜空气处并保持呼吸顺畅的姿势休息.
P305 + P351 + P338 如与眼睛接触，用水缓慢温和地冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取
出，取出隐形眼镜，然后继续冲洗.
P312 如感觉不适，呼救中毒控制中心或医生.
P321 具体治疗(见本标签上提供的急救指导)。
P332 + P313 如发生皮肤刺激：求医/ 就诊。
P337 + P313 如仍觉眼睛刺激：求医/就诊。 如仍觉眼睛刺激：求医/就诊.
P362 脱掉沾染的衣服，清洗后方可重新使用。
P370 + P378 火灾时： 用干的砂子，干的化学品或耐醇性的泡沫来灭火。
储存
P403 + P233 存放于通风良的地方。 保持容器密闭。
P403 + P235 存放在通风良好的地方。保持低温。
P405 存放处须加锁。
处理
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: C9H16O4
分子式
: 188.22 g/mol
分子量
组分 浓度或浓度范围
Diisopropyl malonate
-
CAS 号 13195-64-7
EC-编号 236-156-3

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 出示此安全技术说明书给到现场的医生看。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
眼睛接触
用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
食入
禁止催吐。 切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
结膜炎, 据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
水喷雾可用来冷却未打开的容器。

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
使用个人防护设备。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。 保证充分的通风。 移去所有火源。
将人员撤离到安全区域。 防范蒸汽积累达到可爆炸的浓度,蒸汽能在低洼处积聚。
6.2 环境保护措施
在确保安全的前提下，采取措施防止进一步的泄漏或溢出。 不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
用防电真空清洁器或湿的刷子将溢出物收集起来并放置到容器中去,根据当地规定处理(见第13部分)。
存放进适当的闭口容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 防止吸入蒸汽和烟雾。
切勿靠近火源。－严禁烟火。采取措施防止静电积聚。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
打开了的容器必须仔细重新封口并保持竖放位置以防止泄漏。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
按照良好工业和安全规范操作。 休息前和工作结束时洗手。
个体防护设备
眼/面保护
带有防护边罩的安全眼镜符合 EN166要求请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟)
检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
防渗透的衣服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
如危险性评测显示需要使用空气净化的防毒面具，请使用全面罩式多功能防毒面具（US）或ABEK型
（EN
14387）防毒面具筒作为工程控制的候补。如果防毒面具是保护的唯一方式，则使用全面罩式送风防
毒面具。 呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 液体
颜色: 无色
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
无数据资料
f) 起始沸点和沸程
93 - 95 °C 在 16 hPa
g) 闪点
89 °C - 闭杯
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸汽压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 相对密度
0.991 g/cm3
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 应避免的条件
防潮。
热,火焰和火花。
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
吸入 - 可能引起呼吸道刺激。
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 造成皮肤刺激。
眼睛 造成严重眼刺激。
接触后的征兆和症状
结膜炎, 据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物蓄积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
此易爆炸产品可以在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。
受污染的容器和包装
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料
参见发票或包装条的反面。

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

简介

丙二酸二异丙酯是一种无色透明液体，沸点为93～95℃/12 mm Hg，闪点大于100℃，难溶于水，能溶于酯、苯、醚等有机溶剂。它是合成稻瘟灵的关键中间体。

用途

丙二酸二异丙酯不仅是异丙硫杂环戊烷的消毒副产物，还是一种二硫杂环戊烷类农药，在农业中用作杀菌剂，主要用于控制稻飞虱和稻瘟病。

化学性质

丙二酸二异丙酯纯品为无色透明液体，略带酯香味；工业品因杂质存在而略显黄色，沸点在99～100℃/177.8Pa，折射率n_D20 为1.4120，相对密度0.991。该化合物难溶于水，能溶于酯、苯、醚等有机溶剂。

用途

丙二酸二异丙酯主要用于制备杀菌剂稻瘟灵，并且广泛用作医药和农药中间体。

生产方法

其制备方法是在反应釜中加入丙二酸钠、苯和异丙醇，在60～70℃滴加硫酸进行酯化反应3～4小时。反应完成后，将粗品冷却抽入洗涤釜进行水洗和碱洗，在分离器中分取料液，然后通过脱溶蒸馏得到最终产品。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  丙二酸二异丙酯 在 sodium isopropylate 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 异丙醇 为溶剂， 反应 16.25h， 生成 diisopropyl 2-(4-hydroxy-4-methylpent-2-ynyl)-2-(prop-2-ynyl)malonate
  参考文献：
  名称：

  从 1,6-庚二炔合成含有多达 15 个双键的低聚烯

  摘要：

  本文报道了多烯低聚物（“oligoenes”）的合成，其中包含多达 15 个双键，这些双键与通过二异丙基二炔丙酯的环聚合形成的“所有五元环”物种相同。低聚烯在每端含有一个异亚丙基单元。分离的低聚烯包括“二聚体”（戊烯，(E)-di-1,2-[1-(2-methyl-propenyl)-4,4-di-iso-propyl-carboxy-cyclopent-1-烯基]-乙烯 (3b2)) 到“七聚体”（3b7，十五碳烯）。低聚烯 3b2、3b3、3b4、3b5 和 3b7 是通过醛与适当的单金属 Mo 亚烷基或双金属 Mo 双亚烷基物种（其亚烷基衍生自相同的五元环单体单元）之间的类 Wittig 反应制备的。化合物 3b2、3b4、和 3b6 是通过醛的 McMurry 偶联反应制备的。代表性的醛（“单体”醛）是二异丙基-3-甲酰基-4-（2-甲基丙-1-烯基）环戊-3-烯-1,1-二羧酸酯

  DOI：

  10.1021/ja0656705
• 作为产物：
  描述：

  醋酸异丙酯 、 ethyl isopropyl carbonate 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 丙二酸二异丙酯
  参考文献：
  名称：

  三组分级联反应合成1，5-二酮

  摘要：

  已经开发了由容易获得的N，N-二环己基甲胺，1,3-二羰基化合物和三氟甲基β-二酮温和而有效地级联合成1,5-二酮的方法。该级联反应通过氧化/曼尼希反应/ Cope消除/迈克尔加成/复古克莱森反应序列发生，并在一锅中形成多个CC键。另外，在1，3-二羰基化合物与三氟甲基β-二酮之间的反应中实现了出色的化学选择性。

  DOI：

  10.1002/adsc.201500691
• 作为试剂：
  描述：

  2,4-dichloro-5-hydroxymethylimidazole 在 丙二酸二异丙酯 、 sodium iodide 作用下， 以40.1%的产率得到(2-氯-1H-咪唑-5-基)甲醇
  参考文献：
  名称：

  METHOD FOR PRODUCING 2-HALOIMIDAZOLE COMPOUND

  摘要：

  公开号：

  EP2141151B1

文献信息

• Rh(III)-Catalyzed Regio- and Chemoselective [4 + 1]-Annulation of Azoxy Compounds with Diazoesters for the Synthesis of 2<i>H</i>-Indazoles: Roles of the Azoxy Oxygen Atom
  作者：Zhen Long、Zhigang Wang、Danni Zhou、Danyang Wan、Jingsong You

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b00631

  日期：2017.6.2

  tandem C–H alkylation/intramolecular decarboxylative cyclization of azoxy compounds with diazoesters for the synthesis of 3-acyl-2H-indazoles is disclosed. The azoxy instead of the azo group enables a distinct approach for cyclative capture, leading to a [4 + 1]-annulation rather than a classic [4 + 2] manner. The azoxy oxygen atom is traceless after annulation, and further removal from the product is

  揭示了用Rh（III）催化的重氮化合物与重氮酸酯的串联C–H烷基化/分子内脱羧环化反应，可合成3-酰基-2 H-吲唑。取代偶氮基团的是偶氮氧基团，从而实现了一种独特的环化捕获方法，从而导致了[4 +1]环化，而不是经典的[4 + 2]方式。环氧化后，z氧基氧原子是无痕的，不需要进一步从产物中除去。该反应具有对不对称的乙氧基苯的完全区域选择性和单芳基二烯氧化物的相容性。
• 氮(氧)杂环戊烷-2-酮(硫酮)类化合物、其药 物组合物、制备方法和用途
  申请人：中国科学院上海药物研究所

  公开号：CN103626713B

  公开（公告）日：2017-07-04

  本发明属于药物学领域，涉及式I所示的氮(氧)杂环戊烷‑2‑酮(硫酮)类化合物、其药物组合物、制备方法及其在制备治疗糖尿病及糖脂代谢药物中的用途，尤其是制备治疗Ⅱ型糖尿病的药物的用途。
• [EN] A PROCESS FOR THE PREPARATION OF INTERMEDIATES USEFUL IN THE PRODUCTION OF ALISKIREN<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION D'INTERMÉDIAIRES UTILES DANS LA PRODUCTION DE L'ALISKIREN
  申请人：WATSON LAB INC

  公开号：WO2012078147A1

  公开（公告）日：2012-06-14

  A process for preparing 4-[(2R)-2-X-methyl)-3-methylbutyl]-1 -methoxy-2-3(3- methoxypropoxy)-benzene wherein X is a leaving group and use of this compound in the synthesis of aliskiren.

  一种制备4-[(2R)-2-X-甲基)-3-甲基丁基]-1-甲氧基-2-3(3-甲氧基丙氧基)-苯的方法，其中X是一个离去基团，并且利用该化合物合成阿利司琴。
• Transformation of Amides into Esters by the Use of Chlorotrimethylsilane
  作者：Cuihua Xue、Fen-Tair Luo

  DOI：10.1002/jccs.200400055

  日期：2004.4

  A mild transformation of various amides and imides into the corresponding esters and diesters in good yields by using chlorotrimethylsilane and alcohols at rt are described. Either primary, secondary, or tertiary amide or imide can be used in this transformation. Primary and secondary alcohols gave better yields than tertiary alcohols.

  描述了通过在室温下使用氯三甲基硅烷和醇以良好的收率将各种酰胺和酰亚胺温和地转化为相应的酯和二酯。伯、仲或叔酰胺或酰亚胺均可用于该转化。伯醇和仲醇的产率高于叔醇。
• Synthesis of α-Aryl Nitriles through Palladium-Catalyzed Decarboxylative Coupling of Cyanoacetate Salts with Aryl Halides and Triflates
  作者：Rui Shang、Dong-Sheng Ji、Ling Chu、Yao Fu、Lei Liu

  DOI：10.1002/anie.201006763

  日期：2011.5.2

  Worth its salt: The palladium‐catalyzed decarboxylative coupling of the cyanoacetate salt as well as its mono‐ and disubstituted derivatives with aryl chlorides, bromides, and triflates is described (see scheme). This reaction is potentially useful for the preparation of a diverse array of α‐aryl nitriles and has good functional group tolerance. S‐Phos=2‐(2,6‐dimethoxybiphenyl)dicyclohexylphosphine)

  值得其盐：描述了氰基乙酸盐及其与芳基氯化物，溴化物和三氟甲磺酸酯的钯催化的脱羧偶联反应（参见方案）。该反应对于制备各种α-芳基腈具有潜在的实用性，并具有良好的官能团耐受性。S-Phos = 2-（（2,6-二甲氧基联苯）二环己基膦），Xant-Phos = 4,5-双（二苯基膦基）-9,9-二甲基x吨。

表征谱图