丙二酸二异丁酯 | 50780-99-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 丙二酸二异丁酯
• 英文名称: diisobutyl malonate
• 英文别名: bis(2-methylpropyl) propanedioate
• CAS: 50780-99-9
• 化学式: C₁₁H₂₀O₄
• 分子量: 216.277
• InChiKey: SWBJZPDGKVYSLT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 保留指数：
  1327;1341.8

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2917190090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  丙二酸二异丁酯 在 马来酸酐 、 copper diacetate 、 溶剂黄146 作用下， 以 paraffin 、 xylene 为溶剂， 反应 2.75h， 生成 2-Methylene-malonic acid diisobutyl ester
  参考文献：
  名称：

  A versatile and convenient multigram synthesis of methylidenemalonic acid diesters

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00255a038
• 作为产物：
  描述：

  异丁醇 、 丙二酸 在 Fe₂O₃/SO₄^2- 作用下， 反应 8.0h， 以70%的产率得到丙二酸二异丁酯
  参考文献：
  名称：

  一种丙二酸二异丁酯的绿色合成方法

  摘要：

  本发明涉及一种丙二酸二异丁酯的绿色合成方法，其特征在于包括如下步骤：将原料丙二酸、异丁醇按摩尔比为1：2.5‑4加入反应容器，随后加入丙二酸5～15mol%的固体超强酸Fe2O3/SO42‑作为催化剂，在120℃～140℃下回流反应6～10h，冷却至室温，随后用水萃取，即得丙二酸二异丁酯。本发明具有以下优点：本发明采用固体超强酸Fe2O3/SO42‑作为催化剂，产率达70%，避免了后续繁琐的处理步骤，催化剂可回收循环使用，重复使用10次后，产率仍可达63%，节约成本，绿色环保。

  公开号：

  CN114957002A

文献信息

• Oxidative C–H/N–H Annulation of Aromatic Amides with Dialkyl Malonates: Access to Isoindolinones and Dihydrobenzoindoles
  作者：Sourav Pradhan、Subhasish Roy、Sonbidya Banerjee、Pinaki Bhusan De、Tharmalingam Punniyamurthy

  DOI：10.1021/acs.joc.0c00466

  日期：2020.4.17

  A copper-mediated oxidative C–H/N–H annulation of aromatic amides with dialkyl malonates has been presented to afford synthetically valuable dihydrobenzoindoles and isoindolinones. The reaction proceeds through direct oxidative C(sp2)–H/C(sp3)–H coupling followed by an intramolecular N–H/C(sp3)–H dehydrogenative coupling to deliver the target motifs with broad scope and functional group tolerance.

  铜介导的芳香酰胺与丙二酸二烷基酯的氧化C–H / N–H环合反应已被提出，可提供具有合成价值的二氢苯并吲哚和异吲哚啉酮。反应通过直接氧化C（sp 2）–H / C（sp 3）–H偶联进行，然后通过分子内N–H / C（sp 3）–H脱氢偶联进行，以提供具有广泛范围和官能团的目标基序公差。
• Carbon-acylations in the presence of magnesium oxide. A simple synthesis of methanetricarboxylic esters
  作者：Jacek Skarżewski

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89094-3

  日期：——

  Magnesium oxide is an effective reagent for the carbon - acylation of malonates with either acyl chlorides or chloroformates. Various malonic esters (methyl, ethyl, isopropyl and isobutyl) were easily alkoxycarbonylated to give the corresponding methanetricarboxylic esters. The reaction scope and limitations have been elaborated.

  氧化镁是丙二酸酯与酰氯或氯甲酸酯碳酰化的有效试剂。各种丙二酸酯（甲基，乙基，异丙基和异丁基）容易被烷氧基羰基化，得到相应的甲烷三羧酸酯。已经阐明了反应范围和限制。
• Redox-Active Triazolium-Derived Ligands in Nucleophilic Fe-Catalysis - Reactivity Profile and Development of a Regioselective<i>O</i>-Allylation
  作者：Johannes E. M. N. Klein、Michael S. Holzwarth、Stephan Hohloch、Biprajit Sarkar、Bernd Plietker

  DOI：10.1002/ejoc.201300902

  日期：2013.10

  Triazolium-derived N-heterocyclic carbene (aNHC) ligands, which are readily accessible by deprotonation of the corresponding triazolium salts, proved to be versatile ligands in diverse allylic substitution reactions. The corresponding triazolium salts are formed from azides and alkynes through the application of 1,3-dipolar cycloaddition and N-alkylation reactions. The unique property of these ligands

  三唑鎓衍生的 N-杂环卡宾 (aNHC) 配体通过相应三唑鎓盐的去质子化很容易获得，被证明是各种烯丙基取代反应中的通用配体。相应的三唑鎓盐是由叠氮化物和炔烃通过 1,3-偶极环加成和 N-烷基化反应形成的。这些配体的独特性质是在其释放形式时是两性离子的，并作为强氧化还原活性 σ-供体配体。凭借这些特性，这些配体能够开发出前所未有的 Fe 催化的烯丙基碳酸酯区域选择性芳氧基化。
• METHOD FOR PREPARING (7E)-7, 9-DECADIENOATE ESTER
  申请人：SHIN-ETSU CHEMICAL CO., LTD.

  公开号：US20190106374A1

  公开（公告）日：2019-04-11

  One object of the invention is to provide a method for preparing a 9,9-dialkoxy-7-nonynoate ester and (7E)-7,9-decadienoate ester, which are valuable as intermediates. The method for preparing a (7E)-7,9-decadienoate ester (5) comprises at least steps of: hydrolyzing a 9,9-dialkoxy-7-nonenoate ester (2), R 3 O(R 2 O)CHCH═CH(CH 2 ) 5 CO 2 R 1 , to form a (7E)-9-oxo-7-nonenoate ester (3); and subjecting the (7E)-9-oxo-7-nonenoate ester (3) to a Wittig reaction with a triarylphosphonium methylide (4), Ar 3 P═CH 2 , to form the (7E)-7,9-decadienoate ester (5). The 9,9-dialkoxy-7-nonenoate ester may be prepared by, for example, reducing a 9,9-dialkoxy-7-nonynoate ester (1).

  该发明的一个目的是提供一种制备9,9-二烷氧基-7-壬烯酸酯和(7E)-7,9-癸二烯酸酯的方法，这些化合物作为中间体具有很高的价值。制备(7E)-7,9-癸二烯酸酯(5)的方法至少包括以下步骤：水解9,9-二烷氧基-7-壬烯酸酯(2)，R3O(R2O)CHCH═CH(CH2)5CO2R1，形成(7E)-9-氧代-7-壬烯酸酯(3)；将(7E)-9-氧代-7-壬烯酸酯(3)与三芳基膦甲烯基化合物(4)，Ar3P═CH2，进行威蒂格反应，形成(7E)-7,9-癸二烯酸酯(5)。可以通过还原9,9-二烷氧基-7-壬炔酸酯(1)来制备9,9-二烷氧基-7-壬烯酸酯。
• Preformed π-Allyl Iron Complexes as Potent, Well-Defined Catalysts for the Allylic Substitution
  作者：Michael Holzwarth、André Dieskau、Misbah Tabassam、Bernd Plietker

  DOI：10.1002/anie.200901930

  日期：2009.9.14

  Reanimation: Catalytically inactive π‐allyl iron complexes are “reanimated” upon addition of N‐heterocyclic carbene ligands such as 1,3‐dimesitylimidazolin‐2‐ylidene (SIMES). A comparison of stoichiometric and catalytic allylic alkylation reactions shows the π‐allyl mechanism to be active in this catalytic system.

  复活：添加N-杂环卡宾配体（例如1,3-二苯甲酰咪唑啉-2-亚基（SIMES））后，具有催化活性的π-烯丙基铁络合物将“复活”。化学计量和催化烯丙基烷基化反应的比较表明，π-烯丙基机理在该催化体系中具有活性。