4-[(叔-丁基二甲基硅烷基)氧基]丁酸 | 69171-62-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 4-[(叔-丁基二甲基硅烷基)氧基]丁酸
• 英文名称: 4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)butanoic acid
• 英文别名: 4-(tert-butyl(dimethyl)silanyloxy)butyric acid；4-[Tert-butyl(dimethyl)silyl]oxybutanoic acid
• CAS: 69171-62-6
• 化学式: C₁₀H₂₂O₃Si
• 分子量: 218.368
• InChiKey: SSKZSPIXTLWDEZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  273.1±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.947±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.87
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[(叔-丁基二甲基硅烷基)氧基]丁酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 4-(tert-butyl(dimethyl)silanyloxy)-2-((6-chloropyridin-3-yl)methyl)butyric acid phenyl ester
  参考文献：
  名称：

  α-硝基酮作为亲电试剂和亲核试剂：合成3-取代的2-硝基亚甲基四氢噻吩和-四氢呋喃作为果蝇烟碱受体探针。

  摘要：

  使用α-硝基酮中间体分别作为亲电子试剂和亲核试剂，通过新颖的方法合成了3-（6-氯吡啶吡啶-3-基）甲基-2-硝基亚甲基四氢噻吩2和-四氢呋喃3。2-硝基亚甲基四氢噻吩2是通过α-硝基酮的羰基上的硫醇取代基通过分子内攻击而仅作为Z-异构体而形成的，其中α-硝基酮用作亲电子试剂。与此相反，相应的2- nitromethylenetetrahydrofuran 3，而不是由上述路由访问由于有限的稳定性，制备的混合物ë -和ž通过α-硝基酮烯醇阴离子的分子内攻击形成β-异构体，其中去质子化的α-硝基酮充当亲核试剂。这些化合物与相应的2-硝基亚甲基吡咯烷（1）一起用于探测果蝇新烟碱-烟碱乙酰胆碱受体的相互作用。

  DOI：

  10.1021/jo035457g
• 作为产物：
  描述：

  4-(叔丁基二甲基甲硅烷基)氧代-1-丁醇 在 四正辛基溴化铵 potassium permanganate 作用下， 以 水 、 苯 为溶剂， 反应 3.33h， 以78%的产率得到4-[(叔-丁基二甲基硅烷基)氧基]丁酸
  参考文献：
  名称：

  Vinyl ether lipids with cleavable hydrophlic headgroups

  摘要：

  描述了一种具有可切割的乙烯醚连接的亲水头基的新型两性脂质化合物。还描述了含有乙烯醚脂质化合物的脂质体，可以被触发释放其内容物和/或使目标脂质膜通透或融合。可切割的乙烯醚连接允许将亲水头基与脂质化合物的疏水尾基分离，以促进脂质双分子层中的相变。

  公开号：

  US06979460B1

文献信息

• Directed γ-C(sp³)–H Alkylation of Carboxylic Acid Derivatives through Visible Light Photoredox Catalysis
  作者：Dian-Feng Chen、John C. K. Chu、Tomislav Rovis

  DOI：10.1021/jacs.7b09306

  日期：2017.10.25

  Visible light photoredox catalysis enables direct γ- C(sp3)-H alkylation of saturated aliphatic carbonyl compounds. Electron-deficient alkenes are used as the coupling partners in this reaction. Distinguished site selectivity is controlled by the predominant 1,5-hydrogen atom transfer of an amidyl radical generated in situ.

  可见光光氧化还原催化可实现饱和脂肪族羰基化合物的直接 γ-C(sp3)-H 烷基化。缺电子烯烃用作该反应中的偶联伙伴。显着的位点选择性由原位产生的酰胺基的主要 1,5-氢原子转移控制。
• Total Synthesis of Divergolides E and H
  作者：Scott M. Caplan、Paul E. Floreancig

  DOI：10.1002/anie.201810336

  日期：2018.11.26

  This manuscript describes the first total syntheses of divergolides E and H. The route employs a telescoped hetero‐Diels–Alder and oxidative carbon–hydrogen bond cleavage as an entry into the central bridged bicyclic acetal unit. Additional key steps of the highly convergent route include a desymmetrizing epoxidation, a chelation‐controlled alkenylzinc addition, an amide formation between a hindered

  这份手稿描述了苦参内酯E和H的第一个总合成物。该路线采用可伸缩的杂Diels-Alder和氧化性碳-氢键裂解作为进入中央桥联双环缩醛单元的入口。高度收敛的途径的其他关键步骤包括脱对称环氧化，螯合控制的链烯基锌的添加，受阻苯胺和酰化剂之间的酰胺形成（易于形成乙烯酮）以及具有挑战性的大内酯化作用。
• [EN] PANTETHENOYLCYSTEINE DERIVATIVES AND USES THEREOF<br/>[FR] DÉRIVÉS DE PANTÉTHÉNOYLCYSTÉINE ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：COMET THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2020198573A1

  公开（公告）日：2020-10-01

  The present disclosure relates to compounds of Formula (I) or (II): (Formulae (I), (II)), and pharmaceutically acceptable salts or solvates thereof. The present disclosure also relates to pharmaceutical compositions comprising the compounds and therapeutic and diagnostic uses of the compounds and pharmaceutical compositions.

  本公开涉及式(I)或(II)的化合物：(式(I)，(II))，以及其药用可接受的盐或溶剂化合物。本公开还涉及包含这些化合物的药物组合物，以及这些化合物和药物组合物的治疗和诊断用途。
• Total Synthesis of Kalimantacin A
  作者：Jonathan A. Davies、Freya M. Bull、Paul D. Walker、Angus N. M. Weir、Rob Lavigne、Joleen Masschelein、Thomas J. Simpson、Paul R. Race、Matthew P. Crump、Christine L. Willis

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02190

  日期：2020.8.21

  The kalimantacins make up a family of hybrid polyketide-nonribosomal peptide-derived natural products that display potent and selective antibiotic activity against multidrug resistant strains of Staphylococcus aureus. Herein, we report the first total synthesis of kalimantacin A, in which three fragments are prepared and then united via Sonogashira and amide couplings. The enantioselective synthetic

  Kalimantacins 组成了一个混合聚酮化合物-非核糖体肽衍生的天然产物家族，这些产物对金黄色葡萄球菌的多重耐药菌株显示出有效和选择性的抗生素活性。在此，我们报告了卡里曼泰星 A 的首次全合成，其中制备了三个片段，然后通过 Sonogashira 和酰胺偶联进行了结合。对映选择性合成方法是收敛的，为结构-活性关系研究和临床评估开辟了进一步的卡里曼泰星和类似物的路线。
• Synthesis and noncovalent DNA-binding properties of thiazole derivatives related to leinamycin
  作者：Leonid Breydo、Hong Zang、Kent S. Gates

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.05.093

  日期：2004.7

  A series of compounds related to the macrocyclic portion of the DNA-damaging antitumor agent leinamycin were prepared as tools to characterize noncovalent DNA binding by this natural product. Acyclic (Z,E)-dienes were assembled via a Sonogashira coupling followed by partial hydrogenation. A Stille coupling was used in the cyclization step leading to a macrocyclic thiazole–diene analogue. Results obtained

  制备了一系列与破坏DNA的抗肿瘤药莱纳霉素相关的大环部分相关的化合物，作为表征该天然产物与非共价DNA结合的工具。通过Sonogashira偶联组装无环（Z，E）-二烯，然后进行部分氢化。在环化步骤中使用Stille偶联生成大环噻唑-二烯类似物。使用此处报道的合成类似物获得的结果表明，天然产物与双链体DNA的非共价结合需要莱那霉素“左侧”的扩展π系统。