(S)-5-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-3-methylpentanoic acid | 874674-71-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (S)-5-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-3-methylpentanoic acid
• 英文别名: (3S)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-methylpentanoic acid
• CAS: 874674-71-2
• 化学式: C₁₂H₂₆O₃Si
• 分子量: 246.422
• InChiKey: XJNVFJCUNMYOJI-JTQLQIEISA-N

物化性质

• 沸点：
  298.7±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.934±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.51
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-5-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-3-methylpentanoic acid 在 N,N-二异丙基乙胺 、 Methanaminium,N-[(dimethylamino)(3H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-3-yloxy)methylene]-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) 作用下， 以 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.08h， 生成 (5S)-7-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2,2,5-trimethylheptan-3-one
  参考文献：
  名称：

  （E）-脱氢apap毒素A的不对称合成

  摘要：

  描述了一种从内酯7开始的关键中间体17的不对称方法，其中将Evan烷基化和CBS催化的还原分别用于手性中心的构建。因此，（E）-脱氢戊糖毒素A 6的合成可以以一般方式完成，其中FDPP已被证明是用于胺25和羧酸24偶联的有效缩合剂。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.05.107
• 作为产物：
  描述：

  4-[(叔-丁基二甲基硅烷基)氧基]丁酸 在 锂硼氢 、 sodium dihydrogenphosphate dihydrate 、 2-甲基-2-丁烯 、 sodium formate 、 sodium hexamethyldisilazane 、 氯甲酸乙酯 、 二异丁基氢化铝 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 13.5h， 生成 (S)-5-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-3-methylpentanoic acid
  参考文献：
  名称：

  （E）-脱氢apap毒素A的不对称合成

  摘要：

  描述了一种从内酯7开始的关键中间体17的不对称方法，其中将Evan烷基化和CBS催化的还原分别用于手性中心的构建。因此，（E）-脱氢戊糖毒素A 6的合成可以以一般方式完成，其中FDPP已被证明是用于胺25和羧酸24偶联的有效缩合剂。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.05.107

文献信息

• Synthesis of Verrucarin A and 3?-Hydroxyverrucarin A from Verrucarol and Diacetoxyscripenol (Anguidine). 39th Communication on Verrucarins and Roridins
  作者：Peter Mohr、Motoo Tori、Peter Grossen、Peter Herold、Christoph Tamm

  DOI：10.1002/hlca.19820650513

  日期：1982.7.28

  The title compounds have been synthesized starting from verrucarol and diacetoxyscripenol (anguidine), (E, Z)-muconic half ester and a derivative of verrucarinic acid. The latter has been prepared in optically active form from dimethyl 3-methylglutarate.

  标题化合物是从凡瑞卡洛尔和二乙酰氧基隐烯醇（anguidine），（E，Z）-粘康半酯和凡瑞卡林酸的衍生物开始合成的。后者已经由3-甲基戊二酸二甲酯以光学活性形式制备。
• Amphidinolide B:  Asymmetric Synthesis of a C₇−C₂₀ Synthon
  作者：Apsara Gopalarathnam、Scott G. Nelson

  DOI：10.1021/ol051861l

  日期：2006.1.1

  An asymmetric synthesis of a C-7-C-20 synthon of amphidinolide B is described. The synthesis entails the construction of C-7-C-13 and C-14-C-20 fragments and makes extensive use of catalytic asymmetric bond constructions to establish the requisite stereochemical relationships. Fragment coupling proceeds by Suzuki cross-coupling and installs the trisubstituted diene unit that is among amphidinolide B's defining structural features.
• Asymmetric synthesis of (E)-dehydroapratoxin A
  作者：Jing-Yi Ma、Wei Huang、Bang-Guo Wei

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.05.107

  日期：2011.9

  An asymmetric approach to key intermediate 17 starting from lactone 7 is described, in which Evan’s alkylation and CBS-catalyzed reduction are used for construction of the chiral centers, respectively. Thus, the synthesis of (E)-dehydroapratoxin A 6 could be accomplished in a general fashion, therein FDPP has been proven as an efficient condensation reagent for the coupling of amine 25 and carboxylic

  描述了一种从内酯7开始的关键中间体17的不对称方法，其中将Evan烷基化和CBS催化的还原分别用于手性中心的构建。因此，（E）-脱氢戊糖毒素A 6的合成可以以一般方式完成，其中FDPP已被证明是用于胺25和羧酸24偶联的有效缩合剂。