4-(叔丁基二甲基甲硅烷氧基)正丁醛 | 87184-81-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 中文名称: 4-(叔丁基二甲基甲硅烷氧基)正丁醛
• 英文名称: 4-(tert-butyldimethylsilanyloxy)butanal
• 英文别名: 4-tert-butyldimethylsilyloxybutanal；4-(Tert-butyldimethylsilyloxy)butanal；4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxybutanal
• CAS: 87184-81-4
• 化学式: C₁₀H₂₂O₂Si
• 分子量: 202.369
• InChiKey: DOHGFFVYNCRCEV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  225.3±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.868±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.99
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2931900090
• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(叔丁基二甲基甲硅烷氧基)正丁醛 在 三氟化硼乙醚 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (R)-1-tert-butyldimethylsiloxy-4-benzyloxy-6-methylene-8-octene
  参考文献：
  名称：

  2型分子内N-酰基亚硝基Diels-Alder反应：范围和在中环内酰胺合成中的应用

  摘要：

  2型分子内Diels-Alder反应的杂原子变体为制备桥接的双环杂环提供了一种有效的方法。分子内N-酰基亚硝基Diels-Alder反应的2型变异体是合成桥联双环恶嗪内酰胺的有效方法。环加合物的结构研究已经可以量化桥头官能团的变形，并为取代的七元和八元环内酰胺的立体选择性合成提供了一种策略。非对映选择性环加成反应，然后裂解恶嗪环，得到氮杂环庚烷-2-酮或偶氮素-2-酮。

  DOI：

  10.1021/jo049897z
• 作为产物：
  描述：

  4-(叔丁基二甲基甲硅烷基)氧代-1-丁醇 在 草酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 以99%的产率得到4-(叔丁基二甲基甲硅烷氧基)正丁醛
  参考文献：
  名称：

  新的熊田偶联反应获得环状（2-氮杂烯丙基）锡烷。环状（2-氮杂烯丙基）锡烷衍生的环状非稳定2-氮杂烯丙基锂物种的环加成反应

  摘要：

  涉及有机镁试剂和（3-甲硫基-2-氮杂烯丙基）锡烷与Ni（0）催化剂的Kumada交叉偶联反应以中等至良好的收率提供了环状不稳定的（2-氮杂烯丙基）锡烷。伯烷基，芳基和烯丙基有机镁试剂可用作交叉偶联伴侣。通常，室温下在甲苯中的NiCl 2 dppp可提供最短的反应时间和最稳定的收率。从这些锡烷衍生出的甲亚胺基化物和2-氮杂烯丙基锂已显示出有效的[3 + 2]环加成反应，以提供氮杂双环[ n .2.1]烷烃作为内环加合物。发现这些环加合物可用作进一步加工成具有生物学意义的氮杂桥联的双环天然和非天然产物的起始原料。尽管以前已经生成了环状2-氮杂烯丙基锂物种，但这项工作报道了完全不稳定的2-氮杂烯丙基锂物种的第一代和环加成反应。另外，开发了Kumada偶联的新的延伸，以允许制备环状（2-氮杂烯丙基）锡烷，其是不稳定的2-氮杂烯丙基锂物种的前体。

  DOI：

  10.1021/jo049429p
• 作为试剂：
  描述：

  、 4-(叔丁基二甲基甲硅烷基)氧代-1-丁醇 在 4-(叔丁基二甲基甲硅烷氧基)正丁醛 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以to give the desired compound of 4-(tert-butyldimethylsilyloxy)butanal (5) (121.2 g, yield 60%) as yellow oil which的产率得到4-(叔丁基二甲基甲硅烷氧基)正丁醛
  参考文献：
  名称：

  Compositions including 6-aminohexanoic acid derivatives as HDAC inhibitors

  摘要：

  本发明涉及式（I）化合物，其中Cy1，L1，Y，R1，L2和Ar2在此定义，用于治疗癌症，炎症性疾病和神经系统疾病。

  公开号：

  US09265734B2

文献信息

• Total Synthesis of (−)-Sarain A
  作者：Michael H. Becker、Peter Chua、Robert Downham、Christopher J. Douglas、Neil K. Garg、Sheldon Hiebert、Stefan Jaroch、Richard T. Matsuoka、Joy A. Middleton、Fay W. Ng、Larry E. Overman

  DOI：10.1021/ja074300t

  日期：2007.10.1

  studies toward the complex marine alkaloid sarain A. Various strategies were conceived, setbacks encountered, and solutions developed, ultimately leading to a successful enantioselective total synthesis. Our route to (+)-sarain A features a number of key steps, including an asymmetric Michael addition to install the C4'-C3'-C7' stereotriad, an enoxysilane-N-sulfonyliminium ion cyclization to set the C3 quaternary

  本文描述了我们对复杂海洋生物碱 sarain A 的合成研究的细节。设想了各种策略、遇到的挫折和开发的解决方案，最终导致对映选择性全合成的成功。我们的 (+)-sarain A 路线具有许多关键步骤，包括不对称迈克尔加成以安装 C4'-C3'-C7' 立体三联体，烯氧基硅烷-N-磺酰亚胺离子环化以设置 C3 季碳立体中心，并组装二氮杂三环十一烷核心、构建13元环的闭环复分解、形成不饱和14元大环的分子内Stille偶联以及叔胺-醛邻近相互作用的后期安装。
• A Chemoselective, One-Pot Transformation of Aldehydes to Nitriles
  作者：Sébastien Laulhé、Sadakatali S. Gori、Michael H. Nantz

  DOI：10.1021/jo301133y

  日期：2012.10.19

  This paper describes a procedure for direct conversion of aldehydes to nitriles using O-(diphenylphosphinyl)hydroxylamine (DPPH). Aldehydes are smoothly transformed to their corresponding nitriles by heating with DPPH in toluene. The reaction can be accomplished in the presence of alcohol, ketone, ester, or amine functionality.

  本文介绍了使用O-（二苯基膦基）羟胺（DPPH）将醛直接转化为腈的方法。通过在甲苯中与DPPH一起加热，可以将醛平稳地转化为相应的腈。该反应可以在醇，酮，酯或胺官能团的存在下完成。
• Proline-Catalyzed Knoevenagel Condensation/[4+2] Cycloaddition Cascade Reaction: Application to Formal Synthesis of Averufin
  作者：Haibo Tan、Xinzheng Chen、Huiyu Chen、Hongxin Liu、Shengxiang Qiu

  DOI：10.1002/ejoc.201500559

  日期：2015.8

  A remarkable proline-catalyzed method for the construction of biologically interesting oxygen-bridged tricyclic ketal skeletons was uncovered by starting from a variety of readily available cyclic 1,3-diketones and either 1,4- or 1,5-dicarbonyl substrates. The approach, which mimics a biosynthetic Knoevenagel condensation/[4+2] cycloaddition sequence, establishes a viable synthetic strategy for the

  通过从各种现成的环状 1,3-二酮和 1,4-或 1,5-二羰基底物开始，揭示了一种用于构建具有生物学意义的氧桥连三环缩酮骨架的非凡脯氨酸催化方法。该方法模拟了生物合成的 Knoevenagel 缩合/[4+2] 环加成序列，为阿鲁芬的有效形式合成建立了可行的合成策略。
• A<i>syn</i>-Selective Aza-Aldol Reaction of Boron Aza-Enolates Generated from<i>N</i>-Sulfonyl-1,2,3-Triazoles and 9-BBN-H
  作者：Tomoya Miura、Takayuki Nakamuro、Sho Miyakawa、Masahiro Murakami

  DOI：10.1002/anie.201603270

  日期：2016.7.18

  A syn‐selective aza‐aldol reaction of boron aza‐enolates, generated from N‐sulfonyl‐1,2,3‐triazoles and 9‐BBN‐H, is reported. It provides a sequential one‐pot procedure for the stereoselective construction of 1,3‐amino alcohols, having contiguous stereocenters, starting from terminal alkynes.

  据报道，由N-磺酰基-1，2，3-三唑和9-BBN-H生成的氮杂硼氮硼酸酯的顺-选择性氮杂羟醛反应。它为从末端炔烃开始具有连续立体中心的1,3-氨基醇的立体选择性构建提供了一个顺序的一锅法程序。
• Fe/Cr- and Co/Cr-Mediated Catalytic Asymmetric 2-Haloallylations of Aldehydes
  作者：Michio Kurosu、Mei-Huey Lin、Yoshito Kishi

  DOI：10.1021/ja045557j

  日期：2004.10.1

  is reported. The coupling reaction is effected by the use of a chiral sulfonamide-Cr complex (prepared in situ from 1d, CrBr3, Fe(III) or from Co(II), Et3N, and Mn), TMSCl, and 2,6-lutidine. The method reported here is operationally simple and scalable, furnishing 3-halohomoallylic alcohols with a synthetically useful level of enantiomeric excess.

  报告了以催化不对称方式将醛和 3-bromo-2-halopropenes 偶联的第一个例子。偶联反应通过使用手性磺酰胺-Cr 络合物（由 1d、CrBr3、Fe(III) 或 Co(II)、Et3N 和 Mn 原位制备）、TMSCl 和 2,6-二甲基吡啶进行。此处报告的方法操作简单且可扩展，提供具有合成有用水平的对映体过量的 3-卤代烯丙醇。