4-(tert-butyldimethylsilyloxy)butyric acid methyl ester | 69171-63-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 4-(tert-butyldimethylsilyloxy)butyric acid methyl ester
• 英文别名: methyl 4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxybutanoate；(3R)-methyl (tert-butyldimethylsilyloxy)-butyrate；methyl-4-t-butyldimethylsilyloxybutanoate；Methyl 4-{[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy}butanoate
• CAS: 69171-63-7
• 化学式: C₁₁H₂₄O₃Si
• 分子量: 232.395
• InChiKey: DTPRWPGPBPLVRS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.96
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(tert-butyldimethylsilyloxy)butyric acid methyl ester 在 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 methyl (2E)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-[[2-(4-cyanopyridin-2-yl)hydrazinyl]methylidene]butanoate
  参考文献：
  名称：

  [EN] HISTONE DEMETHYLASE INHIBITORS
  [FR] INHIBITEURS DE L'HISTONE DÉMÉTHYLASE

  摘要：

  本文提供了替代嘧啶基吡唑啉、嘧啶基吡唑啉和嘧啶基吡咪啉衍生物化合物以及包含这些化合物的药物组合物。这些化合物和组合物对于抑制组蛋白去甲基化酶具有用途。此外，这些化合物和组合物对于治疗癌症，如前列腺癌、乳腺癌、膀胱癌、肺癌和/或黑色素瘤等癌症有用。

  公开号：

  WO2014089364A1
• 作为产物：
  描述：

  4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxybutanoyloxylithium 在 potassium hydrogensulfate 作用下， 以 乙醚 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 4-(tert-butyldimethylsilyloxy)butyric acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  [EN] HISTONE DEMETHYLASE INHIBITORS
  [FR] INHIBITEURS DE L'HISTONE DÉMÉTHYLASE

  摘要：

  本文提供了替代嘧啶基吡唑啉、嘧啶基吡唑啉和嘧啶基吡咪啉衍生物化合物以及包含这些化合物的药物组合物。这些化合物和组合物对于抑制组蛋白去甲基化酶具有用途。此外，这些化合物和组合物对于治疗癌症，如前列腺癌、乳腺癌、膀胱癌、肺癌和/或黑色素瘤等癌症有用。

  公开号：

  WO2014089364A1

文献信息

• Synthesis of enantiomerically pure α-amino-β-hydroxy-cyclobutanone derivatives and their transformations into polyfunctional three- and five-membered ring compounds
  作者：Léon Ghosez、Gaoqiang Yang、José Renato Cagnon、Franck Le Bideau、Jacqueline Marchand-Brynaert

  DOI：10.1016/j.tet.2004.06.085

  日期：2004.8

  pure bicyclic cyclobutanones. The cycloadditions proceeded with unusual regiochemistry giving predominantly or exclusively protected α-amino-β-hydroxycyclobutanone derivatives. The adducts could be converted into a variety of interesting enantiopure intermediates equipped with many functional groups: α-amino-β-hydroxy cyclopropane carboxylic acid derivatives, α-amino-β-hydroxy succinic acid derivatives

  酮基很容易环加成到（R）-叔丁基二氢恶唑2a - d中，得到对映体纯的双环环丁酮。所述环加成反应以不寻常的区域化学进行，主要或仅得到被保护的α-氨基-β-羟基环丁酮衍生物。加合物可以转化为具有许多官能团的各种有趣的对映纯中间体：α-氨基-β-羟基环丙烷羧酸衍生物，α-氨基-β-羟基琥珀酸衍生物，α-氨基-β-羟基内酯和内酰胺衍生物。
• Reductive Cleavage of <i>tert</i>-Butyldimethylsilyl Ether via Intramolecular Transfer of Hydride
  作者：Parthasarathy Saravanan、Suparna Gupta、Arpita DattaGupta、Sonia Gupta、Vinod K. Singh

  DOI：10.1080/00397919708004138

  日期：1997.8

  The cleavage of α-hydroxy tert-butyldimethylsilyl ether to diol takes place efficiently with LAH. It has been proposed that the reaction proceeds via intramolecular hydride transfer from the alkoxy aluminium hydride. In order to substantiate this, reduction of TBDMS ether with LAH in a variety of substrates was studied.

  使用 LAH 可有效地将 α-羟基叔丁基二甲基甲硅烷基醚裂解为二醇。已经提出该反应通过烷氧基氢化铝的分子内氢化物转移进行。为了证实这一点，研究了在各种底物中用 LAH 还原 TBDMS 醚。
• 4-Oxo-PGI.sub.1 compounds
  申请人：The Upjohn Company

  公开号：US04126744A1

  公开（公告）日：1978-11-21

  This invention relates to certain structural and pharmacological analogs of 5,6-dihydro-prostacyclin (PGI.sub.1) wherein the C-4 position is substituted by oxo. These novel 4-oxo-prostacyclin-type compounds are useful for the same pharmacological purposes as prostacyclin, particularly being smooth muscle stimulators and platelet aggregation inhibitors.

  这项发明涉及与5,6-二氢前列环素（PGI.sub.1）具有某些结构和药理类似物的化合物，其中C-4位置被氧代取代。这些新颖的4-氧代前列环素类化合物可用于与前列环素相同的药理目的，特别是作为平滑肌刺激剂和血小板聚集抑制剂。
• Synthetic Enantiopure Aziridinomitosenes:  Preparation, Reactivity, and DNA Alkylation Studies
  作者：Edwin Vedejs、B. N. Naidu、Artis Klapars、Don L. Warner、Ven-shun Li、Younghwa Na、Harold Kohn

  DOI：10.1021/ja030452m

  日期：2003.12.1

  aziridinomitosenes had been developed from l-serine methyl ester hydrochloride. The tetracyclic target ring system was assembled by an internal azomethine ylide cycloaddition reaction based on silver ion-assisted intramolecular oxazole alkylation and cyanide-induced ylide generation via a labile oxazoline intermediate (62 to 66). Other key steps include reductive detritylation of 26, methylation of the N-H

  已从 l-丝氨酸甲酯盐酸盐开发了一种对映体控制的氮丙啶烯基酯路线。基于银离子辅助的分子内恶唑烷基化和氰化物诱导的叶立德生成，通过不稳定的恶唑啉中间体（62 至 66），通过内部偶氮甲碱叶立德环加成反应组装四环目标环系统。其他关键步骤包括 26 的还原去三苯甲基化、NH 氮丙啶 56 的甲基化、敏感的环己烯二酮 68 氧化为醌 70，以及使用 Fmoc-NCO 的氨基甲酰化。尽管氮丙啶四环化合物很敏感，但如果采取适当的预防措施，可以进行一系列保护基团操作和氧化还原化学。已经进行了第一个 C-6,C-7-未取代的氮丙啶核糖烯 11a 对 DNA 烷基化的研究，
• First Experimental and Theoretical Evidence of a Deactivating Enone Dienophile in the Transannular Diels−Alder Reaction
  作者：Élyse Bourque、Pierre Deslongchamps、Yves L. Dory

  DOI：10.1021/jo0265129

  日期：2003.3.1

  A thorough study of the transannular Diels-Alder (TADA) reaction of trans-trans-trans macrocyclic trienes was carried out. It led to a better understanding of various parameters that govern the TADA reaction in particular and the Diels-Alder reaction in general. Thus, carbonyl activation of the dienophile is thoroughly discussed in light of new experimental and theoretical data. An enone dienophile

  对反式-反式-反式大环三烯的跨环Diels-Alder（TADA）反应进行了彻底的研究。它使人们更好地理解了控制特别是TADA反应以及一般来说Diels-Alder反应的各种参数。因此，根据新的实验和理论数据，彻底讨论了亲二烯体的羰基活化。发现烯酮二烯亲和剂使反应失活，尽管它在过渡态保持平面。就引发过渡态不稳定的系链取代基讨论了这一不寻常的结果。