4-[(叔-丁基二甲基硅烷基)氧基]丁烷-2-酮 | 120591-36-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 中文名称: 4-[(叔-丁基二甲基硅烷基)氧基]丁烷-2-酮
• 英文名称: 4-(tert-butyldimethylsilyloxy)butan-2-one
• 英文别名: 4-(tert-butyldimethylsilanyloxy)butan-2-one；4-[(tert-Butyldimethylsilyl)oxy]butan-2-one；4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxybutan-2-one
• CAS: 120591-36-8
• 化学式: C₁₀H₂₂O₂Si
• 分子量: 202.369
• InChiKey: FNQOZVBPYZGHNO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 溶解度：
  可溶于二氯甲烷、乙醚、己烷

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.99
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[(叔-丁基二甲基硅烷基)氧基]丁烷-2-酮 在 sodium periodate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 以92%的产率得到4-羟基-2-丁酮
  参考文献：
  名称：

  Selective Deprotection of Silyl Ethers with Sodium Periodate

  摘要：

  据报道，NaIO4 在 THF-H2O (4:1) 中对甲硅烷基醚进行高选择性脱保护。温和的中性条件使得能够有效地应用于复杂、多功能和敏感的基材。

  DOI：

  10.1055/s-0028-1088062
• 作为产物：
  描述：

  4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)butan-2-ol 在 palladium diacetate 、 氧气 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以95%的产率得到4-[(叔-丁基二甲基硅烷基)氧基]丁烷-2-酮
  参考文献：
  名称：

  酒精好氧氧化钯催化剂底物范围的开发与比较

  摘要：

  讨论了用于酒精好氧氧化的三种催化剂，并评估了每种催化剂对烯丙基，苄基，脂肪族和官能化醇的有效性。另外，研究了手性非​​外消旋底物以及化学选择性和非对映选择性氧化。在这项研究中，Pd催化的酒精好氧氧化最方便的系统是Pd（OAc）2与三乙胺的组合。该系统可有效测试大多数酒精，并在温和的条件下（室温下使用3至5 mol％的催化剂）。钯（IiPr）（OAc）2（H 2 O）（1）也能成功氧化大多数评估的醇类。该系统的优点是可以显着降低催化剂的负载量，但需要更高的温度（60℃时催化剂的含量为0.1至1 mol％）。还公开了一种新的催化剂，Pd（IiPr）（OPiv）2（2）。该催化剂在非常温和的条件下（1摩尔％，室温和空气作为O 2源）运行，但底物范围受到限制。

  DOI：

  10.1021/jo0482211

文献信息

• Alkene Ozonolysis in the Presence of Diazo Functionality: Accessing an Intermediate for Squalestatin Synthesis
  作者：Hasanain A. A. Almohseni、Younes Fegheh-Hassanpour、Tanzeel Arif、David M. Hodgson

  DOI：10.1055/s-0039-1690180

  日期：2019.11

  cycloaddition between diazo and alkene functionality, and the tolerance of α-substituted α-diazoesters towards ozone in the presence of an alkene, led to chemoselective alkene ozonolysis of an ε-unsaturated-α-diazoester to give a key racemic diazoketone for the synthesis of 6,7-dideoxysqualestatin H5. Studies on both the propensity for intramolecular cycloaddition between diazo and alkene functionality, and the

  抽象的 对重氮和烯烃官能团之间分子内环加成的倾向以及在烯烃存在下α-取代的α-重氮酸酯对臭氧的耐受性的研究都导致ε-不饱和α-重氮酸酯的化学选择性烯烃臭氧分解，从而得到关键的外消旋重氮酮，用于合成6,7-二脱氧角鲨烯抑制素H5。 对重氮和烯烃官能团之间分子内环加成的倾向以及在烯烃存在下α-取代的α-重氮酸酯对臭氧的耐受性的研究都导致ε-不饱和α-重氮酸酯的化学选择性烯烃臭氧分解，从而得到关键的外消旋重氮酮，用于合成6,7-二脱氧角鲨烯抑制素H5。
• Triflimide: An Overlooked High-Performance Catalyst of the Mukaiyama Aldol Reaction of Silyl Ketene Acetals with Ketones
  作者：Han Yong Bae、Benjamin List

  DOI：10.1002/chem.201803142

  日期：2018.9.18

  The Mukaiyama aldol reaction is a widely applied carbon–carbon bond forming reaction. However, despite numerous well‐established methods using aldehydes as acceptors, only few examples exist with ketones. Here we report a highly practical catalytic approach to this transformation, namely, the triflimide catalyzed Mukaiyama aldol reaction of silyl ketene acetals with ketones. This method exhibits a

  Mukaiyama羟醛反应是一种广泛应用的碳-碳键形成反应。但是，尽管有许多使用醛作为受体的公认方法，但酮的例子很少。在这里，我们报告了一种非常实用的催化方法来进行这种转化，即三氟甲酰亚胺催化的甲硅烷基乙烯酮缩醛与酮的Mukaiyama aldol反应。该方法具有广泛的底物范围，非常快，可耐受功能化底物，并且仅需百万分之几的催化剂负载量即可进行制备级反应，纯度高达数百克（纯度> 99％）。
• NOVEL NITROGEN-CONTAINING COMPOUND OR SALT THEREOF, OR METAL COMPLEX THEREOF
  申请人：FUJIFILM Corporation

  公开号：US20160199520A1

  公开（公告）日：2016-07-14

  The present invention provides a compound represented by the formula (1) or a salt thereof, or a complex of the compound or the salt with a metal, in the formula (1), A 1 represents a chelate group; R 1 represents a hydrogen atom or the like; R 2 represents a hydrogen atom or the like; and Z 1 , Z 2 , Z 3 , Z 4 , and Z 5 are the same or different and each represent a nitrogen atom or CR 3 or the like wherein R 3 represents a hydrogen atom or an optionally substituted C 1-6 alkyl group or the like; L 1 represents a group represented by the formula (3) wherein R 13 , R 14 , R 15 , and R 16 are the same or different and each represent a hydrogen atom or the like; L 2 represents an optionally substituted C 1-6 alkylene group; and L 3 represents an optionally substituted C 1-6 alkylene group.

  本发明提供了由式（1）表示的化合物或其盐，或者该化合物或盐与金属形成的络合物，其中在式（1）中，A1代表螯合基团；R1代表氢原子或类似物；R2代表氢原子或类似物；Z1、Z2、Z3、Z4和Z5相同或不同，每个代表氮原子或CR3或类似物，其中R3代表氢原子或可选择取代的C1-6烷基基团或类似物；L1代表由式（3）表示的基团，其中R13、R14、R15和R16相同或不同，每个代表氢原子或类似物；L2代表可选择取代的C1-6亚烷基基团；L3代表可选择取代的C1-6亚烷基基团。
• インテグリンが関与する疾患の診断または治療の処置剤
  申请人：富士フイルム株式会社

  公开号：JP2016183151A

  公开（公告）日：2016-10-20

  【課題】インテグリンが関与する疾患の診断又は治療の新たな処置剤の提供。【解決手段】式（１）で表される化合物又はその塩と金属との錯体を含有する処置剤。［Ａ1はキレート基；Ｒ1及びＲ2は各々独立に、Ｈ、アルキル、又はアミノ保護基；Ｚ1〜Ｚ5は各々独立にＮ又はＣＲ3；Ｒ3はＨ又は置換／非置換のＣ1-6アルキル基等；Ｌ1は式（３）で表される基；Ｌ2及びＬ３は各々独立に置換／非置換のＣ1-6アルキレン基；（Ｒ13〜Ｒ16は各々独立にＨ、アルキル等）］【選択図】なし

  提供涉及整合素参与的疾病诊断或治疗的新治疗剂。包含化合物或其盐与金属形成的络合物的治疗剂，如式（1）所示。[A1为螯合基；R1和R2各自独立地为H、烷基或氨基保护基；Z1至Z5各自独立地为N或CR3；R3为H或取代/未取代的C1-6烷基等；L1为式（3）所示的基；L2和L3各自独立地为取代/未取代的C1-6亚烷基；（R13至R16各自独立地为H、烷基等）]【选择图】无
• Cu‐Catalyzed Diastereo‐ and Enantioselective Reactions of γ,γ‐Disubstituted Allyldiboron Compounds with Ketones
  作者：Joseph M. Zanghi、Simon J. Meek

  DOI：10.1002/anie.202000675

  日期：2020.5.25

  A catalytic diastereo- and enantioselective method for the preparation of complex tertiary homoallylic alcohols containing a vicinal quaternary carbon stereogenic center and a versatile alkenylboronic ester is disclosed. Transformations are promoted by 5 mol % of a readily available copper catalyst bearing a bulky monodentate phosphoramidite ligand, which is essential for attaining both high dr and

  公开了一种催化非对映和对映选择性的方法，用于制备含有邻位季碳立体异构中心和通用链烯基硼酸酯的复杂叔均烯丙基醇。5摩尔％的带有大体积单齿亚磷酰胺配体的易于获得的铜催化剂可促进转化，这对于获得高dr和er都是必不可少的。反应与各种各样的酮和1,1-二硼酸烯丙基酯试剂进行，从而可以高效制备各种分子支架。