(3S,5S)-7-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2,2,5-trimethylheptan-3-ol | 582321-70-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (3S,5S)-7-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2,2,5-trimethylheptan-3-ol
• CAS: 582321-70-8
• 化学式: C₁₆H₃₆O₂Si
• 分子量: 288.546
• InChiKey: OPQOXIQNVQAZCO-KBPBESRZSA-N

物化性质

• 沸点：
  321.3±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.866±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.83
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,5S)-7-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2,2,5-trimethylheptan-3-ol 在 2,6-二甲基吡啶 、 sodium periodate 、 四丙基高钌酸铵 、 二甲基十二/十四烷基叔胺 、 4 A molecular sieve 、 2,4,6-三氯苯甲酰氯 、 氯代二环己基硼烷 、 四丁基氟化铵 、 potassium carbonate 、 N-甲基吗啉氧化物 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 51.0h， 生成 pyrrolidine-1,2-dicarboxylic acid 1-tert-butyl ester (2S)-2-[(1S,3S,5S,6S,8R)-1-tert-butyl-5-(tert-butyldimethylsilyloxy)-6-carboxy-3-methylheptyl] ester
  参考文献：
  名称：

  Apratoxin A 的全合成

  摘要：

  Apratoxin A，一种从蓝藻 Lyngbya spp 中分离出来的环缩肽，已被合成。全合成的特点是对新型聚酮化合物进行立体控制，并使用分子内 Staudinger 还原/aza-Wittig 过程对敏感的 2,4-二取代噻唑啉部分进行后期安装。

  DOI：

  10.1021/ja036050w
• 作为产物：
  描述：

  4-[(叔-丁基二甲基硅烷基)氧基]丁酸 在 锂硼氢 、 sodium dihydrogenphosphate dihydrate 、 2-甲基-2-丁烯 、 dimethyl sulfide borane 、 sodium formate 、 sodium hexamethyldisilazane 、 氯甲酸乙酯 、 二异丁基氢化铝 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 Methanaminium,N-[(dimethylamino)(3H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-3-yloxy)methylene]-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) 、 (R)-2-甲基-CBS-恶唑硼烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 24.58h， 生成 (3S,5S)-7-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2,2,5-trimethylheptan-3-ol
  参考文献：
  名称：

  （E）-脱氢apap毒素A的不对称合成

  摘要：

  描述了一种从内酯7开始的关键中间体17的不对称方法，其中将Evan烷基化和CBS催化的还原分别用于手性中心的构建。因此，（E）-脱氢戊糖毒素A 6的合成可以以一般方式完成，其中FDPP已被证明是用于胺25和羧酸24偶联的有效缩合剂。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.05.107

文献信息

• Total Synthesis of Apratoxin A
  作者：Jiehao Chen、Craig J. Forsyth

  DOI：10.1021/ja036050w

  日期：2003.7.1

  Apratoxin A, a cyclodepsipeptide isolated from cyanobacterial Lyngbya spp, has been synthesized. The total synthesis features stereocontrolled access to the novel polyketide and the late-stage installation of the sensitive 2,4-disubstituted thiazoline moiety using an intramolecular Staudinger reduction/aza-Wittig process.

  Apratoxin A，一种从蓝藻 Lyngbya spp 中分离出来的环缩肽，已被合成。全合成的特点是对新型聚酮化合物进行立体控制，并使用分子内 Staudinger 还原/aza-Wittig 过程对敏感的 2,4-二取代噻唑啉部分进行后期安装。
• Asymmetric synthesis of (E)-dehydroapratoxin A
  作者：Jing-Yi Ma、Wei Huang、Bang-Guo Wei

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.05.107

  日期：2011.9

  An asymmetric approach to key intermediate 17 starting from lactone 7 is described, in which Evan’s alkylation and CBS-catalyzed reduction are used for construction of the chiral centers, respectively. Thus, the synthesis of (E)-dehydroapratoxin A 6 could be accomplished in a general fashion, therein FDPP has been proven as an efficient condensation reagent for the coupling of amine 25 and carboxylic

  描述了一种从内酯7开始的关键中间体17的不对称方法，其中将Evan烷基化和CBS催化的还原分别用于手性中心的构建。因此，（E）-脱氢戊糖毒素A 6的合成可以以一般方式完成，其中FDPP已被证明是用于胺25和羧酸24偶联的有效缩合剂。