2-[(1S,2S)-1-乙基-2-苄氧基丙基]肼甲醛 | 170985-85-0

• 物质功能分类: 有机原料 - 肼或胲的有机衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-[(1S,2S)-1-乙基-2-苄氧基丙基]肼甲醛
• 中文别名: 2-[(1S,2S)-1-乙基-2-苄氧基丙基]肼甲醛草酸盐；泊沙康唑-4
• 英文名称: N’-[(1S,2S)-2-(benzyloxy)-1-ethylpropyl]formic hydrazide
• 英文别名: 2-[(1S,2S)-1-ethyl-2-benzyloxypropyl]hydrazine carboxaldehyde；2-[(1S,2S)-1-ethyl-2-benzyloxypropyl]hydrazinecarboxaldehyde；2-[(1S,2S)-2-benzyloxy-1-ethyl-propyl]hydrazine carbaldehyde；N'-[(2S,3S)-2-(benzyloxy)pentan-3-yl]carbonylhydrazide；N'-((2S,3S)-2-(benzyloxy)pentan-3-yl)formohydrazide；2-[3-(2S,3S)-2-(benzyloxy)pentyl]formic acid hydrazide；N-[[(2S,3S)-2-phenylmethoxypentan-3-yl]amino]formamide
• CAS: 170985-85-0
• 化学式: C₁₃H₂₀N₂O₂
• 分子量: 236.314
• InChiKey: LNEGZKZTVLXZFX-AAEUAGOBSA-N

物化性质

• 沸点：
  338.5±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.041

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  50.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  室温且干燥

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(1S,2S)-1-乙基-2-苄氧基丙基]肼甲醛 在 盐酸 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 、 乙腈 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 泊沙康唑
  参考文献：
  名称：

  一种泊沙康唑的制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种泊沙康唑的制备方法，包括以下步骤：在反应溶剂乙腈中，SM1与SM2在有机碱三乙醇胺的作用下发生环化反应，生成中间体1；在反应溶剂二甲基亚砜中，中间体1和SM3在氢氧化钠作用下发生亲核取代反应，生成中间体2；在反应溶剂盐酸中，中间体2脱去苄基，得到泊沙康唑粗品：泊沙康唑粗品经加热溶解、析晶、过滤、减压干燥后得到泊沙康唑。该方法反应条件容易控制，产物收率达98.6％，产物分离纯化简便，适宜于工业化生产。

  公开号：

  CN111675702A
• 作为产物：
  描述：

  methyl (S)-2-(benzyloxy)propanoate 在 碘 、 二异丁基氢化铝 、 magnesium 作用下， 以 甲醇 、 甲基叔丁基醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 2-[(1S,2S)-1-乙基-2-苄氧基丙基]肼甲醛
  参考文献：
  名称：

  US2014/343285

  摘要：

  公开号：
• 作为试剂：
  描述：

  2-[(1S,2S)-1-乙基-2-苄氧基丙基]肼甲醛 、 [4-(4-{4-[(3R,5R)-5-(2,4-Difluoro-phenyl)-5-[1,2,4]triazol-1-ylmethyl-tetrahydro-furan-3-ylmethoxy]-phenyl}-piperazin-1-yl)-phenyl]-carbamic acid phenyl ester 在 2-[(1S,2S)-1-乙基-2-苄氧基丙基]肼甲醛 作用下， 生成 O-苄基泊沙康唑
  参考文献：
  名称：

  一种泊沙康唑及其哌嗪中间体的简单制备方法

  摘要：

  本发明公开了1-(4-羟基苯基)-4-(4-氨基苯基)哌嗪中间体的制备方法，其结构式II，所述化合物是一种治疗侵入式真菌感染新型药物泊沙康唑的主要中间体。

  公开号：

  CN101824009A

文献信息

• [EN] A PROCESS FOR THE MANUFACTURE OF POSACONAZOLE<br/>[FR] PROCÉDÉ DE FABRICATION DE POSACONAZOLE
  申请人：METROCHEM API PVT LTD

  公开号：WO2019077627A1

  公开（公告）日：2019-04-25

  The present invention discloses an improved process for the manufacture of Posaconazole, an anti-fungal agent belonging to the category of substituted Tetrahydrofuran Triazole compound. The present invention further describes preparation of formula A and formula B, the key intermediates in the preparation of Posaconazole. The invention also discloses novel intermediates that are useful in the synthesis of Posaconazole.

  本发明公开了一种改进的制备波沙康唑的方法，波沙康唑是一种属于替代四氢呋喃三唑化合物类别的抗真菌药物。本发明进一步描述了制备波沙康唑的关键中间体方程式A和方程式B的方法。该发明还公开了在波沙康唑合成中有用的新型中间体。
• [EN] METALLOENZYME INHIBITOR COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS INHIBITEURS DE MÉTALLO-ENZYMES
  申请人：VIAMET PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2017117393A1

  公开（公告）日：2017-07-06

  The instant invention describes compounds having metalloenzyme modulating activity, and methods of treating diseases, disorders or symptoms thereof mediated by such metalloenzymes.

  这项即时发明描述了具有金属酶调节活性的化合物，以及治疗由这些金属酶介导的疾病、疾病或症状的方法。
• 一种N′-[(2S,3S)-2-(苄氧基)戊-3-基]甲酰 肼的合成方法
  申请人：浙江大学宁波理工学院

  公开号：CN109796368B

  公开（公告）日：2021-11-02

  一种N′‑[(2S,3S)‑2‑(苄氧基)戊‑3‑基]甲酰肼的合成方法，包括：将(S)‑2‑苄氧基丙酸与酰化试剂反应得(S)‑2‑苄氧基丙酰氯；将钯硫酸钡催化剂加入到邻二甲苯中，氢气氛围反应15‑30分钟；加(S)‑2‑苄氧基丙酰氯氢气氛围回流反应至不吸氢；反应完毕后滤去催化剂除邻二甲苯得(S)‑2‑苄氧基丙醛；将(S)‑2‑苄氧基丙醛与甲酰肼反应，完成后除去溶剂，后处理得(S)‑N′‑(2‑苄氧基亚丙基)甲酰肼；将(S)‑N′‑(2‑苄氧基亚丙基)甲酰肼与格氏试剂反应，后处理得N′‑[(2S,3S)‑2‑(苄氧基)戊‑3‑基]甲酰肼。本发明采用价格低廉且反应更加安全环保的酰化试剂和能回收多次利用的钯硫酸钡催化剂作为反应原料，反应过程更加符合原子经济性原则，反应更加温和。
• 合成N′-[（2S,3S）-2-（苄氧基）戊-3-基]甲酰 肼的方法
  申请人：宁波新极新材料科技有限公司

  公开号：CN108586280B

  公开（公告）日：2020-11-10

  本发明公开一种合成N′‑[(2S,3S)‑2‑(苄氧基)戊‑3‑基]甲酰肼的方法，将(S)‑2‑苄氧基丙酸与乙二胺反应得(S)‑2‑(1‑苄氧基乙基)‑4，5‑二氢‑1H‑咪唑；(S)‑2‑(1‑苄氧基乙基)‑4，5‑二氢‑1H‑咪唑在氮气保护下加入金属钠搅拌反应处理后得(S)‑2‑苄氧基丙醛；(S)‑2‑苄氧基丙醛与甲酰肼反应，后处理得到(S)‑N′‑(2‑苄氧基亚丙基)甲酰肼；(S)‑N′‑(2‑苄氧基亚丙基)甲酰肼与格氏试剂反应，反应完成后进行后处理获得产物N′‑[(2S,3S)‑2‑(苄氧基)戊‑3‑基]甲酰肼。具有不使用价格昂贵且不安全的有机铝化合物，制备成本低，后处理简单，操作简便的优点。
• Synthesis, Crystal Structure, Anti-Bone Cancer Activity and Molecular Docking Investigations of the Heterocyclic Compound 1-((2S,3S)-2-(Benzyloxy)Pentan-3-yl) -4-(4-(4-(4-Hydroxyphenyl)Piperazin-1-yl) Phenyl)-1H-1,2,4-Triazol-5(4H)-One
  作者：G. Lv、D. -L. Zhang、D. Wang、L. Pan、Y. Liu

  DOI：10.1134/s0022476619070205

  日期：2019.7

  Heterocyclic compound 1-((2S,3S)-2-(benzyloxy)pentan-3-yl)-4-(4-(4-(4-hydroxyphenyl)piperazin-1-yl)phenyl)-1H-1,2,4-triazol-5(4H)-one (1) designed using 4-(4-(4-aminophenyl)piperazin-1-yl)phenol (2) and (S)-N′-(2-(benzyloxy)propylidene)formohydrazide (3) as start materials is successfully obtained via a multistep synthesis and finally characterized by IR, 1H NMR, and single crystal X-ray diffraction

  杂环化合物 1-((2S,3S)-2-(benzyloxy)pentan-3-yl)-4-(4-(4-(4-hydroxyphenyl)piperazin-1-yl)phenyl)-1H-1,2 ,4-triazol-5(4H)-one (1) 使用 4-(4-(4-aminophenyl)piperazin-1-yl)phenol (2) 和 (S)-N'-(2-(benzyloxy)) 设计以丙叉基甲酰肼 (3) 为起始原料，通过多步合成成功获得，并最终通过 IR、1H NMR 和单晶 X 射线衍射进行表征。此外，还评估了新合成的化合物 1 对三种人骨癌细胞系 U2OS、Saos-2 和 GC9811 的体外抗癌活性。此外，分子对接用于通过计算 1AS0 蛋白的结合位点来研究 1 的潜在抗病毒活性。