2-[(1S,2S)-2-(羟甲基)环己基]乙醇 | 24112-71-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2-[(1S,2S)-2-(羟甲基)环己基]乙醇
• 英文名称: cis-2-(hydroxymethylcyclohexyl)ethanol
• 英文别名: cis-2-Methylol-1-ethylol-cyclohexan；2-[(1S,2S)-2-(Hydroxymethyl)cyclohexyl]ethan-1-ol；2-[(1S,2S)-2-(hydroxymethyl)cyclohexyl]ethanol
• CAS: 24112-71-8；24112-80-9
• 化学式: C₉H₁₈O₂
• 分子量: 158.241
• InChiKey: BDYWLCROBLWDER-DTWKUNHWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸乙烯酯 、 2-[(1S,2S)-2-(羟甲基)环己基]乙醇 在 Candida antarctica lipase B 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.5h， 以39%的产率得到{(1SR,2SR)-2-[2-(acetyloxy)ethyl]cyclohexyl}methyl acetate
  参考文献：
  名称：

  脂肪酶催化的不对称1，5-伯二元醇的区域选择性单乙酰化

  摘要：

  已选择南极假丝酵母（CALB）的脂肪酶B作为最合适的酶，使用乙酸乙烯酯作为THF中的酰基转移试剂来催化1,5-二醇异前列腺素中间体的区域选择性单乙酰化。接下来，我们将该反应应用于直链的2-取代的2,2'-二取代的1,5-戊二醇和环状的2,3-二取代的1,5-戊二醇。为了使观察到的区域选择性合理化，进行了分子对接模拟。

  DOI：

  10.1021/jo902541c
• 作为产物：
  描述：

  (1S,2R)-methyl 2-{2-[(1E)-2-phenylvinyl]cyclohexyl}acetate 在 sodium tetrahydroborate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 臭氧 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-[(1S,2S)-2-(羟甲基)环己基]乙醇
  参考文献：
  名称：

  光学活性环烷烃1,2,2-二醇和路易斯酸的不对称环裂解反应：在（-）-铝环戊烷的正式合成中的应用以及相邻手性四元中心的构建方法

  摘要：

  苯甲醛，手性环烷-1，2-二醇和路易斯酸的组合使内消旋碳双环酮发生不对称的开环反应，得到适度收率的26-69％ee的光学活性苯乙烯基酯。环裂解反应可应用于相邻手性季碳的构建，也可应用于天然生物碱（-）-铝环戊烷的形式合成。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.01.015

文献信息

• Asymmetric ring cleavage reaction based on crossed aldol condensation
  作者：Hiroshi Suemune、Osamu Yoshida、Jun Uchida、Yukiko Nomura、Masakazu Tanaka、Kiyoshi Sakai

  DOI：10.1016/0040-4039(95)01504-b

  日期：1995.10

  Ring cleavage reaction based on crossed aldol condensation of carbobicyclic ketones with benzaldehyde under acetalization conditions (BF3·Et2O/ethylene glycol) was studied. By using optically active 1,2-diols instead of ethylene glycol, an asymmetric version of this reaction could be developed for the first time.

  研究了在缩醛化条件下（BF 3 ·Et 2 O /乙二醇）基于碳双环酮与苯甲醛的交叉羟醛缩合反应的开环反应。通过使用旋光的1,2-二醇代替乙二醇，可以首次开发出该反应的不对称形式。
• Jackson, W. Roy; Moffat, Mark R.; Perlmutter, Patrick, Australian Journal of Chemistry, 1992, vol. 45, # 5, p. 823 - 834
  作者：Jackson, W. Roy、Moffat, Mark R.、Perlmutter, Patrick、Tasdelen, E. Elizabeth

  DOI：——

  日期：——
• Granger,R. et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1969, p. 2801 - 2806
  作者：Granger,R. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Asymmetric ring cleavage reaction with a combination of optically active cycloalkane-1,2-diol and Lewis acid: application to formal synthesis of (−)-alloyohimbane and approach to construction of adjacent chiral quaternary centers
  作者：Masakazu Tanaka、Eiji Toyofuku、Yosuke Demizu、Osamu Yoshida、Koichi Nakazawa、Kiyoshi Sakai、Hiroshi Suemune

  DOI：10.1016/j.tet.2004.01.015

  日期：2004.3

  Asymmetric ring cleavage reaction of meso-carbobicyclic ketones by a combination of benzaldehyde, chiral cycloalkane-1,2-diol, and Lewis acid gave optically active styrenyl esters of 26–69% ee in moderate yield. The ring cleavage reaction could be applied to the construction of adjacent chiral quaternary carbons, and also to the formal synthesis of natural alkaloid (−)-alloyohimbane.

  苯甲醛，手性环烷-1，2-二醇和路易斯酸的组合使内消旋碳双环酮发生不对称的开环反应，得到适度收率的26-69％ee的光学活性苯乙烯基酯。环裂解反应可应用于相邻手性季碳的构建，也可应用于天然生物碱（-）-铝环戊烷的形式合成。
• Lipase-Catalyzed Regioselective Monoacetylation of Unsymmetrical 1,5-Primary Diols
  作者：Camille Oger、Zsuzsanna Marton、Yasmin Brinkmann、Valérie Bultel-Poncé、Thierry Durand、Marianne Graber、Jean-Marie Galano

  DOI：10.1021/jo902541c

  日期：2010.3.19

  Lipase B from Candida antarctica (CALB) has been selected as the most suitable enzyme to catalyze the regioselective monoacetylation of 1,5-diol isoprostane intermediate, using vinyl acetate as an acyl transfer reagent in THF. We next applied this reaction on linear 2-substituted, 2,2′-disubstituted-1,5-pentanediols, and cyclic 2,3-disubstituted-1,5-pentanediols. To rationalize the regioselectivity

  已选择南极假丝酵母（CALB）的脂肪酶B作为最合适的酶，使用乙酸乙烯酯作为THF中的酰基转移试剂来催化1,5-二醇异前列腺素中间体的区域选择性单乙酰化。接下来，我们将该反应应用于直链的2-取代的2,2'-二取代的1,5-戊二醇和环状的2,3-二取代的1,5-戊二醇。为了使观察到的区域选择性合理化，进行了分子对接模拟。