(3S,5R)-5-acetoxymethyl-3-hydroxy-1-oxacyclopentan-2-one | 124867-29-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (3S,5R)-5-acetoxymethyl-3-hydroxy-1-oxacyclopentan-2-one
• 英文别名: [(2R,4S)-4-hydroxy-5-oxooxolan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 124867-29-4
• 化学式: C₇H₁₀O₅
• 分子量: 174.153
• InChiKey: XKWANXFCZZIIQP-RITPCOANSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.77
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  72.83
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,5R)-5-acetoxymethyl-3-hydroxy-1-oxacyclopentan-2-one 在 盐酸 、 potassium carbonate 作用下， 生成 (2S,4R)-2-hydroxy-4-hydroxymethyl-4-butanolide
  参考文献：
  名称：

  Preparation of a chiral building block based on 1,3-syn-diol using Pseudomonas fluorescens lipase and its application to the synthesis of a hunger modulator.

  摘要：

  通过使用荧光假单胞菌酯酶（PFL）对内消旋二乙酸酯（8）进行高度对映选择性水解，获得了一种新型手性构建单元（9），其由1,3-顺式二醇组成。利用（-）-9合成了具有调节饥饿活性之一的2-羟基-4-羟甲基-4-丁内酯的四种可能立体异构体之一。

  DOI：

  10.1248/cpb.37.1650
• 作为产物：
  描述：

  1,2:4,5-di-O-isopropylidene-D-arabinitol 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 重铬酸吡啶 、 pseudomonas fluorescens lipase 、 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 49.83h， 生成 (3S,5R)-5-acetoxymethyl-3-hydroxy-1-oxacyclopentan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Preparation of a chiral building block based on 1,3-syn-diol using Pseudomonas fluorescens lipase and its application to the synthesis of a hunger modulator.

  摘要：

  通过使用荧光假单胞菌酯酶（PFL）对内消旋二乙酸酯（8）进行高度对映选择性水解，获得了一种新型手性构建单元（9），其由1,3-顺式二醇组成。利用（-）-9合成了具有调节饥饿活性之一的2-羟基-4-羟甲基-4-丁内酯的四种可能立体异构体之一。

  DOI：

  10.1248/cpb.37.1650

文献信息

• Synthesis of chiral building blocks using Pseudomonas Fluorescens lipase catalyzed asymmetric hydrolysis of Meso diacetates
  作者：Zhuo-Feng Xie、Hiroshi Suemune、Kiyoshi Sakai

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)80142-1

  日期：1993.5

  Two chiral building blocks were prepared using a lipase-catalyzed asymmetric hydrolysis of the corresponding meso-diacetates. The chirality in the hydrolyzed products was conveniently incorporated into that of (R)-muscone and hunger modulator.