2,5-{[(tert-butoxy)carbonyl]imino}-2,5-dideoxy-3,4-O-isopropylidene-L-ribose | 117781-13-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: 2,5-{[(tert-butoxy)carbonyl]imino}-2,5-dideoxy-3,4-O-isopropylidene-L-ribose
• 英文别名: N-[(tert-butoxy)carbonyl]-2,5-imino-2,5-dideoxy-L-ribose；(3aR,4S,6aS)-tert-butyl 4-formyl-2,2-dimethyldihydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyrrole-5(4H)-carboxylate；(2S,3R,4S)-N-tert-butoxycarbonyl-2-formyl-3,4-O-isopropylidenepyrrolidine-3,4-diol；tert-butyl (3aR,4R,6aS)-4-formyl-2,2-dimethyltetrahydro-5H-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyrrole-5-carboxylate；tert-butyl ((3αR,4S,6αS)-)-4-formyl-2,2-dimethyltetrahydro-5H-[1,3]dioxolo-[4,5-c]pyrrole-5-carboxylate；tert-butyl (3aR,4S,6aS)-4-formyl-2,2-dimethyl-3a,4,6,6a-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyrrole-5-carboxylate
• CAS: 117781-13-2
• 化学式: C₁₃H₂₁NO₅
• 分子量: 271.313
• InChiKey: WHPNXNRBVFQHLV-KXUCPTDWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  65.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-{[(tert-butoxy)carbonyl]imino}-2,5-dideoxy-3,4-O-isopropylidene-L-ribose 在 sodium tetrahydroborate 、 水 、 sodium hydride 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (2R,3R,4S)-2-([(9Z)-octadec-9-en-1-yloxy]methyl)pyrrolidine-3,4-diol
  参考文献：
  名称：

  [EN] NOVEL DIHYDROXYPYRROLIDINE DERIVATIVES AS ANTI-CANCER AGENTS
  [FR] NOUVEAUX DÉRIVÉS DE DIHYDROXYPYRROLIDINE EN TANT QU'AGENTS ANTICANCÉREUX

  摘要：

  公开号：

  WO2009118712A3
• 作为产物：
  描述：

  D-allono-1,4-lactone 在 4-二甲氨基吡啶 、 10 wt% Pd(OH)2 on carbon 、 对甲苯磺酸 吡啶 、 sodium periodate 、 水 、 氢气 、 溶剂黄146 、 红铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 邻苯二甲酸二甲酯 、 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 2,5-{[(tert-butoxy)carbonyl]imino}-2,5-dideoxy-3,4-O-isopropylidene-L-ribose
  参考文献：
  名称：

  [EN] NOVEL DIHYDROXYPYRROLIDINE DERIVATIVES AS ANTI-CANCER AGENTS
  [FR] NOUVEAUX DÉRIVÉS DE DIHYDROXYPYRROLIDINE EN TANT QU'AGENTS ANTICANCÉREUX

  摘要：

  公开号：

  WO2009118712A3

文献信息

• Induction of cell killing and autophagy by amphiphilic pyrrolidine derivatives on human pancreatic cancer cells
  作者：Claudia Bello、Jianfei Bai、Bartosz K. Zambron、Pilar Elías-Rodríguez、Consuelo Gajate、Inmaculada Robina、Irene Caffa、Michele Cea、Fabrizio Montecucco、Alessio Nencioni、Aimable Nahimana、Dominique Aubry、Caroline Breton、Michel A. Duchosal、Faustino Mollinedo、Pierre Vogel

  DOI：10.1016/j.ejmech.2018.02.086

  日期：2018.4

  pyrrolidine polar group coupled to different ether-linked hydrocarbon chains, to generate novel structures with antitumor activity. These newly synthesized amphiphilic pyrrolidine-derived compounds were classified in three different sub-libraries regarding the number of hydroxyl groups substituting the pyrrolidine moiety at C3 and C4. Pyrrolidine compounds with one or none hydroxyl groups showed a potent

  我们已经合成了许多结构相关的两亲化合物，其中包含官能化的吡咯烷极性基团，该基团与不同的醚连接的烃链相连，以产生具有抗肿瘤活性的新型结构。将这些新合成的两亲吡咯烷衍生的化合物分类为三个不同的子库，它们涉及在C3和C4处取代吡咯烷部分的羟基数量。具有一个或一个羟基的吡咯烷化合物对胰腺癌细胞显示出有效的细胞杀伤活性，但它们对肿瘤细胞缺乏选择性。具有两个羟基的吡咯烷化合物可在多种胰腺癌细胞系中诱导细胞死亡，并且它们对正常非肿瘤细胞的细胞毒性较小。在这些后面的化合物中，二醇衍生的吡咯烷20（（2 R，3 R，4 S）-2-（9Z）-hexadec-9-en-1-yloxy] methyl}吡咯烷-3,4-二醇）诱导的胰管自噬和有效的凋亡反应腺癌细胞，其通过的Bcl-X抑制大号过表达和通过胱天蛋白酶的抑制，以类似于在所述两亲性脂质醚依地福新，与它进行比较的方式。自噬增强20介导的细胞凋亡的药理和遗传
• Synthesis and -Mannosidase Inhibitory Evaluation of (2R,3R,4S)- and (2S,3R,4S)-2-(Aminomethyl)pyrrolidine-3,4-diol Derivatives
  作者：Florence Popowycz、Sandrine Gerber-Lemaire、Eliazar Rodriguez-García、Catherine Schütz、Pierre Vogel

  DOI：10.1002/hlca.200390153

  日期：2003.6

  The synthesis of 46 derivatives of (2R,3R,4S)-2-(aminomethyl)pyrrolidine-3,4-diol is reported (Scheme 1 and Fig. 3), and their inhibitory activities toward α-mannosidases from jack bean (B) and almonds (A) are evaluated (Table). The most-potent inhibitors are (2R,3R,4S)-2-[([1,1′-biphenyl]-4-ylmethyl)amino]methyl}pyrrolidine-3,4-diol (3fs; IC50(B)=5 μM, Ki=2.5 μM) and (2R,3R,4S)-2-[(1R)-2,3-dihy

  （方案1和图3）报道了（2 R，3 R，4 S）-2-（氨基甲基）吡咯烷-3,4-二醇的46种衍生物的合成及其对α-甘露糖苷酶的抑制活性。评价了豆（B）和杏仁（A）（表）。最有效的抑制剂是（2 R，3 R，4 S）-2-[[（[（1,1'-联苯] -4-基甲基）氨基]甲基}吡咯烷-3,4-二醇（3fs ; IC 50（B）= 5μM，K i = 2.5μM）和（2 R，3 R，4 S）-2-[（1 R）-2，3-二氢-1 H-茚满-1-基氨基]甲基}吡咯烷-3，4-二醇（3fu；IC 50（B）= 17μM，K i = 2.3μM）。制备了（2 S，3 R，4 S）-2-（氨基甲基）吡咯烷-3,4-二醇（6，RH）和三种2-（N-烷基氨基）甲基衍生物6fh，6fs和6f（方案2），并发现它也抑制了来自杰克豆和杏仁的α-甘露糖苷酶（表）。这些系列中最好的抑制剂是（2 S，3 R，4 S）
• Derivatives of Dihydroxypyrrolidine as Anti-Cancer Compounds
  申请人：EPFL Ecole Polytechnique Fédérale de Lausanne

  公开号：EP2067771A1

  公开（公告）日：2009-06-10

  The present invention relates to derivatives of dihydroxypyrrolidine useful in the treatment of cancer. The invention further relates to a process for making the compounds. The compounds are inhibitors of α mannosidase, and possibly, also inhibit nicotinamide phosphoribosyl transferase.

  本发明涉及一种二羟基吡咯烷衍生物，可用于癌症治疗。该发明还涉及一种制备该化合物的方法。该化合物是α甘露糖苷酶的抑制剂，可能也抑制烟酰胺磷酸核糖转移酶。
• A divergent, short, and stereoselective approach to pyrrolidine iminosugars: synthesis of 1,4-dideoxy-1,4-imino-derivatives of d-allitol, d-ribitol, ethyl-erythritol, and (−)-2,3-trans-3-4-cis-dihydroxyproline
  作者：Sahadev S. Chirke、Anugula Rajender、Jerripothula K. Lakshmi、Batchu Venkateswara Rao

  DOI：10.1016/j.tetlet.2015.01.115

  日期：2015.3

  A highly stereoselective addition of Grignard reagent on lactamine for the synthesis of 1,4-dideoxy-1,4-imino-derivatives of d-allitol, d-ribitol, ethyl-erythritol, and (−)-2,3-trans-3-4-cis-dihydroxyproline has been described from commercially available d-ribose as a starting material.

  在乳糖胺上进行格利雅试剂的高度立体选择性加成反应，以合成d-烯醇，d-核糖醇，乙基-赤藓糖醇和（-）-2,3-反式-已经从可商购的d-核糖描述了3--4-顺-二羟基脯氨酸作为起始原料。
• Synthesis of a New C(1→2)-Linked Iminodisaccharide Starting from Levoglucosenone
  作者：Isabel Navarro、Pierre Vogel

  DOI：10.1002/1522-2675(200201)85:1<152::aid-hlca152>3.0.co;2-l

  日期：2002.1

  l)-alpha-D-glucopyr anoside ((+)-6) was obtained from the product of Nozaki-Kishi coupling of 2,5-[(tert-butoxy)carbonyl]imino}-2,5-dideoxy-3,4-O-isopropl-idene-L-ri bose ((-)-9) and 4-0-benzyl-6-O-[(benzyloxy)methyl]-3-deoxy-2-O-[(trifluoromethyl)sulfony l]-alpha-D-erythro-hex-2-enopyranosicle ((+)-12). The alkenyl triflato (+)-12 was derived from levoglucosenone (1).

  甲基 2-deoxy-2-[(1S)-2.5-dideoxy-2.5-imino-L-ribitol-1-C-yl)-α-D-glucopyranoside ((+)-6) 从2,5-[(tert-butoxy)carbonyl]imino}-2,5-dideoxy-3,4-O-isopropl-idene-L-ribose ((-)-9) 和 4 的 Nozaki-Kishi 偶联-0-benzyl-6-O-[(benzyloxy)methyl]-3-deoxy-2-O-[(trifluoromethyl)sulfony l]-alpha-D-erythro-hex-2-enopyranosicle ((+)-12) . 烯基三氟乙磺酸 (+)-12 衍生自左旋葡糖烯酮 (1)。