(-)-(3aR,4R,6aS)-4-hydroxymethyl-2,2,5-trimethyltetrahydro-4H-1,3-dioxolo[4,5-c]pyrrole | 242478-17-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (-)-(3aR,4R,6aS)-4-hydroxymethyl-2,2,5-trimethyltetrahydro-4H-1,3-dioxolo[4,5-c]pyrrole
• 英文别名: [(3aR,4R,6aS)-2,2,5-trimethyl-3a,4,6,6a-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyrrol-4-yl]methanol
• CAS: 242478-17-7
• 化学式: C₉H₁₇NO₃
• 分子量: 187.239
• InChiKey: SPIBUWQVCMAOIF-GJMOJQLCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  41.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-(3aR,4R,6aS)-4-hydroxymethyl-2,2,5-trimethyltetrahydro-4H-1,3-dioxolo[4,5-c]pyrrole 在 sodium hydroxide 、 三乙胺 作用下， 反应 73.0h， 生成 (-)-(3aR,7R,7aS)-2,2,5-trimethylhexahydro-4H-1,3-dioxolo[4,5-c]pyridin-7-ol
  参考文献：
  名称：

  扩环 – 从吡咯烷甲醇衍生物形成光学活性 3-羟基哌啶

  摘要：

  用三氟乙酸处理吡咯烷甲醇衍生物 (–)-1、(–)-6、(–)-7、8、(–)-9、(+)-10、(–)-11 和 (–)-21酸酐，然后用 Et3N，在三氟乙酰基用 NaOH 水解后，得到旋光 3-羟基哌啶 (-)-14, (+)-15, (-)-16, 17, (+)-18, (- )-19、(–)-20 和 (+)-22 分别。产率良好，对映体过量非常好（高达 95%）。

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(199907)1999:7<1693::aid-ejoc1693>3.0.co;2-j
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3R,4S)-N-tert-butoxycarbonyl-2-hydroxymethyl-3,4-isopropylidenedioxypyrrolidine 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以99%的产率得到(-)-(3aR,4R,6aS)-4-hydroxymethyl-2,2,5-trimethyltetrahydro-4H-1,3-dioxolo[4,5-c]pyrrole
  参考文献：
  名称：

  扩环 – 从吡咯烷甲醇衍生物形成光学活性 3-羟基哌啶

  摘要：

  用三氟乙酸处理吡咯烷甲醇衍生物 (–)-1、(–)-6、(–)-7、8、(–)-9、(+)-10、(–)-11 和 (–)-21酸酐，然后用 Et3N，在三氟乙酰基用 NaOH 水解后，得到旋光 3-羟基哌啶 (-)-14, (+)-15, (-)-16, 17, (+)-18, (- )-19、(–)-20 和 (+)-22 分别。产率良好，对映体过量非常好（高达 95%）。

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(199907)1999:7<1693::aid-ejoc1693>3.0.co;2-j

文献信息

• Ring Expansion – Formation of Optically Active 3-Hydroxypiperidines from Pyrrolidinemethanol Derivatives
  作者：Janine Cossy、Cécile Dumas、Domingo Gomez Pardo

  DOI：10.1002/(sici)1099-0690(199907)1999:7<1693::aid-ejoc1693>3.0.co;2-j

  日期：1999.7

  Treatment of pyrrolidinemethanol derivatives (–)-1, (–)-6, (–)-7, 8, (–)-9, (+)-10, (–)-11, and (–)-21 with trifluoroacetic anhydride and then with Et3N afforded, after hydrolysis of the trifluoroacetyl group with NaOH, the optically active 3-hydroxypiperidines (–)-14, (+)-15, (–)-16, 17, (+)-18, (–)-19, (–)-20, and (+)-22, respectively. The yields are good and the enantiomeric excess excellent (up

  用三氟乙酸处理吡咯烷甲醇衍生物 (–)-1、(–)-6、(–)-7、8、(–)-9、(+)-10、(–)-11 和 (–)-21酸酐，然后用 Et3N，在三氟乙酰基用 NaOH 水解后，得到旋光 3-羟基哌啶 (-)-14, (+)-15, (-)-16, 17, (+)-18, (- )-19、(–)-20 和 (+)-22 分别。产率良好，对映体过量非常好（高达 95%）。