1-nitro-4-phenyl-3-buten-2-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂醇
• 英文名称: 1-nitro-4-phenyl-3-buten-2-ol
• 英文别名: 1-nitro-4-phenyl-but-3-en-2-ol；1-nitro-4-phenylbut-3-en-2-ol
• 化学式: C₁₀H₁₁NO₃
• 分子量: 193.202
• InChiKey: ZLINUKQYKGAIRD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.34
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  63.37
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-nitro-4-phenyl-3-buten-2-ol 在 三乙胺 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 1-nitro-4-phenylbutadiene
  参考文献：
  名称：

  S-苄基异硫脲氯化铵，作为可回收的有机催化剂，用于用汉茨酯还原共轭硝基烯烃

  摘要：

  以S-苄基异硫脲鎓氯化物为可回收的有机催化剂，成功地完成了用汉茨（Hantzsch）酯将共轭硝基链烷还原为硝基链烷的反应。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.05.104
• 作为产物：
  描述：

  溴代硝基甲烷 、 肉桂醛 在 tin(ll) chloride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 4.0h， 以72%的产率得到1-nitro-4-phenyl-3-buten-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Tin(II)chloride Mediated Addition Reaction of Bromonitromethane to Aldehydes

  摘要：

  溴硝基甲烷在氯化亚锡的存在下与脂肪醛反应，通过类似Reformatsky反应的途径，以高收率生成β-硝基醇，而芳香醛的收率较低。这些产品通过红外光谱、核磁共振、质谱以及元素分析进行了表征。

  DOI：

  10.1515/znb-2005-0411

文献信息

• Merging Asymmetric Henry Reaction with Organocatalytic Cascade Reaction for the Construction of a Chiral Indolizidine Alkaloid Skeleton
  作者：Yirong Zhou、Qin Yang、Jian Shen、Xin Chen、Yiyuan Peng、Yuefa Gong

  DOI：10.1021/jo502379v

  日期：2015.2.6

  A sequential reaction combining the copper-catalyzed asymmetric Henry reaction with the organocatalytic Michael addition–hemiacetalization cascade reaction was developed. The C1-symmetric chiral diamine L1–copper complex was responsible for the first highly enantioselective Henry reaction, while diphenylprolinol silyl ether A acted as effective organocatalyst for the second cascade reaction between

  开发了将铜催化的不对称亨利反应与有机催化的迈克尔加成-半缩醛化级联反应相结合的顺序反应。所述Ç 1 -对称手性二胺L1 -铜复合物负责第一高度对映选择性Henry反应，而diphenylprolinol甲硅烷基醚甲用作手性β-硝基醇与α，β-不饱和醛之间第二级反应的有效有机催化剂。通过合理的设计和两个独立催化系统的组合，在温和的反应条件下，对于宽范围的底物范围，均获得了良好的收率，出色的对映选择性和非对映选择性。该连续催化不对称级联反应的合成效用被证明是手性吲哚利兹定生物碱及其类似物的另一种直接选择的立体选择性合成策略。
• Synthesis, spectral characterization and crystal structure of Ni(II) pyridoxal thiosemicarbazone complexes and their recyclable catalytic application in the nitroaldol (Henry) reaction in ionic liquid media
  作者：Rajendran Manikandan、Panneerselvam Anitha、Govindan Prakash、Paranthaman Vijayan、Periasamy Viswanathamurthi

  DOI：10.1016/j.poly.2014.07.018

  日期：2014.10

  The molecular structure of the complex [Ni(L2)PPh3] (2) was determined by single-crystal X-ray diffraction, which reveals a distorted square planar geometry around the nickel(II) ion. The nitroaldol reaction was studied in detail using the nickel(II) complexes as catalysts in a homogeneous solution formed by an ionic liquid and methanol. The effect of solvent, ionic liquid, time, temperature, catalyst

  摘要由[NiCL2（PPh3）2]与三齿席夫碱配体，吡ido醛硫代半碳zone（L1），吡ido醛N-甲基硫代半碳carb（L2）反应合成了新型方形平面镍（II）配合物1、2和3。乙醇中的吡-醛和吡ido醛N-苯基硫代半碳酮（L3）。这些配合物已通过元素分析，IR，UV-Vis，1H NMR，31P NMR和ESI-MS光谱进行了表征。配合物[Ni（L2）PPh3]（2）的分子结构是通过单晶X射线衍射确定的，该结构揭示了镍（II）离子周围扭曲的正方形平面几何形状。在由离子液体和甲醇形成的均相溶液中，使用镍（II）配合物作为催化剂，对硝基羟醛反应进行了详细的研究。溶剂，离子液体，时间，温度，还研究了催化剂的负载量和反应中配体部分的取代基。以高达97％的高产率获得β-硝基醇产物。根据反应质量的ESI-MS光谱监测，初步提出了一种两步的底物添加机理。
• Design and development of novel Co‐MOF nanostructures as an excellent catalyst for alcohol oxidation and Henry reaction, with a potential antibacterial activity
  作者：Sima Aryanejad、Ghodsieh Bagherzade、Maryam Moudi

  DOI：10.1002/aoc.4820

  日期：2019.6

  detected to be excellent for primary and secondary alcohols oxidation reaction with high yields under solvent‐free conditions. Moreover, UoB‐3 was highly active for Henry reaction of different aldehydes with nitromethane in water as a green solvent. The nanocatalyst can be recycled for five consecutive cycles without losing its activity and structural rigidity. The antibacterial activity of UoB‐3 nanostructures

  通过一种简单的方法在室温下合成了新型的金属有机骨架Co 2（bdda）1.5（OAc）1 ·5H 2 O（UoB-3）。UoB-3的表征方法不同，包括X射线衍射（XRD），透射电子显微镜（TEM），热重分析（TGA），傅立叶变换红外光谱（FT-IR），N 2吸附/解吸和元素分析。在无溶剂条件下，UoB-3对伯醇和仲醇的氧化反应具有极高的收率，具有出色的催化能力。此外，UoB-3对不同醛与硝基甲烷在水中作为绿色溶剂的亨利反应具有很高的活性。纳米催化剂可以连续五个循环使用，而不会失去其活性和结构刚性。UoB-3纳米结构对革兰氏阴性细菌，大肠杆菌和革兰氏阳性细菌，蜡样芽胞杆菌的抗菌活性还通过使用抑制区测试来评估。这些纳米结构对它们两个都表现出很强的抗菌作用。这项研究的目的是开发在各个领域具有增强活性的金属有机骨架材料。
• Stereoselective reaction of 2-carboxythioesters-1,3-dithiane with nitroalkenes: an organocatalytic strategy for the asymmetric addition of a glyoxylate anion equivalent
  作者：Elisabetta Massolo、Maurizio Benaglia、Andrea Genoni、Rita Annunziata、Giuseppe Celentano、Nicoletta Gaggero

  DOI：10.1039/c5ob00492f

  日期：——

  Under mild reaction conditions γ-nitro-β-aryl-α-keto esters with up to 92% ee were obtained, realizing a formal catalytic stereoselective conjugate addition of the glyoxylate anion synthon.

  在温和的反应条件下，可以获得高达92% ee的γ-硝基-β-芳基-α-酮酸酯，实现了甘氧酸阴离子合成的形式催化立体选择性共轭加成。
• Mn(OAc)2/Schiff base as a new efficient catalyst system for the Henry reaction of nitroalkanes with aldehydes
  作者：Guang Peng Zhou、Yong Hai Hui、Ning Ning Wan、Qiu Ju Liu、Zheng Feng Xie、Ji De Wang

  DOI：10.1016/j.cclet.2012.04.018

  日期：2012.6

  A series of novel Schiff bases bearing triazole structure were synthesized and characterized by IR and NMR. Mn(OAc)(2)/Schiff base efficiently catalyzed Henry reaction of nitroalkanes with aldehydes to produce the corresponding products of beta-nitroalcohols, under mild conditions with high yields (up to 99%). A reaction mechanism is proposed based on the experimental results. (C) 2012 Zheng Feng Xie. Published by Elsevier B.V. on behalf of Chinese Chemical Society. All rights reserved.